Способ получения производных з-карбокси-1- тиаизохроман-1,1- диоксида1способ основан на известной в оргаяическом синтезе реакции -получения органических кислот омылением эфиров или амидов и заключается в том, что соединение обидей формулыгде ri, ra и rs и'меют вышеуказанные значения, r4 — карбамоил или карбал-коксигруппа.1015202530омыляют при нагревании с концентрированными или разбавлен1н1ьгми неорганическими кислотами, такими как соляная, или серная, и выделяют целевой продукт обычными приемами.а^о . ^ъr^o- ^^>&-ch^-c-r5

 

376945

0 П И С А Н И Е

ИЗОЬГЕтЕНИЯ

К ПАТЕЯТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 16.ill.1970 (№ 1414160/1630923/

/23-4) Приоритет 17.П1.1969, ¹ WP 122/138596, ГДР

М. Кл. С 07d 89/12

С 07с 51/00

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.843 (088.8)

547.47 (088.8) Опубликовано 05Л7.1973. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 5Х1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Вернер Пепель, Готфрид Фауст, Вернер Фидлер и Гюнтер Дитц (Германская Демократическая Республика) Иностранное предприятие

«Феб Арцнаймиттельверк Дрезден» (Германская Демократическая Республика) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-КАРБОКСИ-1ТИАИЗОХРОМАН-1,1-ДИОКСИДА

СН2, Rъ

С»

СООН

У

0 0

R20

810

К20 R

RО / СН2 С 85

4 1

ОН

10 5

С»

ОВ

Ф

О 0

Изобретение относится к способу получения производных 3-карбокси-1-тиаизохроман1,1-,диоксида общей формулы где Rt u Rq — низший алкил; Ка — водород или низший алкил, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Способ основан на известной в орган ическом синтезе реакции получения органических кислот омылением эфиров или амидов и заключается в том, что соединение общей, формулы где R, R2 и R имеют вышеуказанные значения, Я4 — карбамоил или карбалкоксигруппа, омылятот при нагревании с концентрированными или разбавленными неорганическими кислотами, такими как соляная или серная, и выделяют целевой продукт обычными лри5 емами.

Исходные соединения можно получить при обработке соединения общей формулы

15 где Кь Rz и Ка имеют вышеУказанные значения, Яа- — карбонитрил, кар.бамоил илп карбалкоксигруппа, концентрированной серной кислотой.

Пример 1. Смесь 3 г З-карбметокси-6,720 диметокси-1,1-тиаизохроман-1,1 - диоксида и

40 мл 27%-ной серной, кислоты нагревают

7 час до кипения, охлаждают, отсасывают сырой З-карбокси-6,7-диметокси-1-тиаизохромап-1,1-диоксид, промывают водой и обраба25 тываоот водным раствором бикарбоната натрия, Отсасывают слегка мутный раствор бикарбоната натрия до получения прозрачного раствора, подкисляют разбавленной соляной кислотой и отсасывают карбоновую кислоту.

ЗО После промывки водой и сушки получают

376945

Предмет изобретения

Г Ъ соотг

О О

В20

R,O

Составитель 3. Латынова

Техред Т. Курилко

Редактор Т. Шарганова

Корректор E. Сапунова

Заказ 1559/15 Изд. № 428 Тира>к 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

2,2 г (76,4%) З-карбокси-6,7-диметокси-1-тиаизохроман-1,1-диоксида, т. тек. 270 — 273 С.

Пример 2. 3 г З-карбамоил-З-метил-6,7диметокси-l-тиаизохроман-1,1 - диоксида нагревают 1 час до кипения с 30 ял концентрированной соляной кислоты, охлаждают, отсасывают остаток, промывают его водой и экстрагируют насьпценным водным раствором бикарбоната натрия, Водный, экстракт бикарбоната натрия (0,2 г непрореагировавшего 3карбамоил-3-метил-6,7 - диметокси-1-тиаизохроман-1-1-диоксида остается в виде осадка) отсасывают до получения прозрачного раствора, подкисляют разбавленной, соляной кислотой, отсасывают З-,карбокси-З-метил-6,7диметокси-1-тиаизохроман-1,1-диоксид, |промывают водой, сушат и получают бесцветные кристаллы. Выход 1,3 г (43,2 %). Т. тек. 193—

195 С.

Для,получения исходного 3-карбамоил-3метил-6,7-диметокси-:1-тиаизохроман - 1,1-диоксида 22,1 г нитрила и-(3,4-дпмето|ксибензил)-молочной кислоты вводят при перемешивании и охлаждении льдом в 135 мл концентрированной серной кислоты, выдерживают 24 час при комнатной температуре, выливают при перемешивании в ледяную воду, 3карбамоил-3-метил-6,7 - диметокси - 1-тиаизохроман-1,1-диоксид отсасывают, промывают водой и сушат. Выход 26,2 г. Т. тек. 162—

164 С. Сырой продукт можно перекристаллизовывать из толуола.

Способ получения производных З-,карбокси1-тиаизохроман-1,1-диоксида общей формулы

15 где Ri u Rz — низший алкил; Кз — водоРод или низший алкил, отлича(ощийся тем, что соединение общей формулы где Ri, R2 и Ra имеют вышеуказанные значения, R4 — карбамоил или карбалкоксигруппа, ЗО омыляют в водных растворах н еорганических кислот и выделяют продукт обычными приемами.