Способ получения производных s-триазина

 

3780)2

ОЛИСАНЙЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К AATEHTY

Союз Советских

Социалистических

Респуйлии

Зависимый от патента №

Заявлено 18.Х.1967 (№ 1191700/23-4)

Приоритет 27.Х,1966, № 15590/66, Швейцария

М. Кл. С 076 55/18

Ноткитет по лелем

УДК 547.491.8.07(088.8) изооретеннй и открытий при Совете Миннстров

СССР

Опубликовано 17.1Ч.1973. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 25.1Х.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Денис Варсаней и Вилли Рот (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ПРОИЗВОДНЫХ s-ТРИАЗИНА

) гт= кт- -На1

Изобретение относится к области полуЧения новых производных s-триазина, которые могут найти применение в качестве восков или смягчителей тканей всех видов .и которые обладаIoT рядом преиМутцеств по сравнению с ана. логичными соеПин ниями.

В литературе известна реакция амотносоединений с хлорпроизводным s-триазина с получением соответствующего амино-s-триазина.

Предлагается основанный .на известной реакции способ получения производных s-тpuaзина общей формулы 1 Ч Д Кт

3 e=x- Х вЂ” И=6

R3 R3 где Кь Йе, R3 — независимые друг от друга радикалы — аминогруппа, замещенная одним или двумя алкилами алкенилами, циклоалкилами, содержащими от одного до двадцати двух атомов углерода, которые могут иметь одну или несколько ттидроксильных групп или атомов галогена, гетероциклический трех-семичленный азотсодержащий остаток, который

2 может быть замещен низшим алкилом или атомом галогена, присоединенный атомом азота к триазиновому кольцу. Примером такого гетероциклического остатка является остаток

5 пиперидина, 1-алкилпиперазина, морфолина, тиоморфолинй, Х вЂ” радикал алифа тического полиймйна, например гексаметилендиамина, ароматического или алициклического полиамина, наjp пример фенилендиаминв, гетероциклическога полиамина, например 2,6-диаминопиридина, двухосновного гидрированного азотсодериащего гетероцикла, например пиперазина.

Способ заключается в том, что два эквивалента 2-гуанидино-4-амино - s - триазина об. щей формулы II где Hal — атом галогена, Кь Ке, R имеют

25 указанные значения, подвергают взаимодействию с одним эквивалентом соответствующего двухосновного амина или по меньшей мере двухосновного азотсодержащего гетероцикла, 378012

Температура плав. ления, С

Соединение

15 го

25 зо

48 — 51

94 — 96

86 — 89

58 — 62

40 — 4.2

86 — 90

Процесс ведут в присутствии агента, связывающего кислоту, например неорганического или органического основания, такого как карбонат или гидроокись щелочного или щелочноземельного металла, пиридина.

Процесс ведут преимущественно в среде растворителя или разбавителя, которым может быть третичный амин, например пиридин, выполняющий одновременно функцию кислотосвязывающего агента. В качестве растворителя или разбавителя желательно использовать высококипящие органические жидкости с температурой кипения выше 100" С, например высококипящие нефтяные углеводородные фракции, галогенированные углеводороды, как хлорбензол, высококипящие простые эфиры, N-алкилированные амиды кислот.

Процесс ведут при температуре 100 †3 С.

Продукты выделяют известным способом.

Пример 1.

А. 246 ч. 4,6-дихлор - s - триазинил-(2)-имидокарбонилхлорида растворяют в 500 об. ч. четыреххлористого углерода и при интенсивном перемеш ивании при — 5 С смешивают с раствором 810 ч. и — октадециламина в

7500 об. ч. четыреххлористого углерода.

Затем по каплям добавляют раствор 175 ч. углекислого натрия в 1500 об. ч. воды.

Реакционную массу затем медленно нагревают до температуры кипения и кипятят с обратным холодильником 5 час. После окончания реакции растворители отгоняют и остаток разбавляют 3000 об. ч. ацетона. Нерастворившуюся фракцию отсасывают, тщательно промывают водой и сушат.

Полученный таким путем 2-(1,3 -ди-и-октадецилгуанидин) - 4 - октадециламино-6-хлорs-триазин после перекристаллизации из этилового спирта имеет т. пл. 24 — 26 С, Б. 945 ч. 2-(1,3 -ди-и-октадецилгуанидин)

4-и - октадециламино - 6 - хлор - s - триазин и 35 ч. этилдиамина растворяют в 4000 об. ч. ксилола при нагревании и затем при перемешивании в раствор добавляют 45 ч. гидроокиси натрия в виде порошка. Затем реакционную смесь нагревают в атмосфере азота с обратным холодильником и отделителем воды.

После отделения воды смесь нагревают еще

3 час с обратным холодильником, Реакционный продукт отфильтровывают горячим, фильтрат упаривают досуха под вакуумом и обрабатывают при перемешивании 5000 объемными частями ацетона. Нерастворенную твердую фракцию отделяют, тщательно промывают водой и сушат в вакууме, Получают 2,2 - этилендиамин - ди - (4-(1 3 - ди - и - октадецилгуанидин)-6-и †октадециламино - s - триазин) с температурой плавления после перекристаллизации из этилового эфира уксусной кислоты при 82 — 84 С.

Следующие соединения были получены по методике, описанной в примере 1, из триазинов общей формулы II (2 моль) и многоосновных аминов или не менее чем двухосновного азотсодержащего гетероцикла (1 моль).

2,2 -Этилендиаминбис - 4 - (1,3 диметил - 1,3 -ди-и-октадецилгуанидин) -6-N-метил — и - октадециламино - s - триазин

2,2 - (Метиламинобистриметиленимино)-бис -,(4-(1,3" - ди - и — октадецилгуанидин) -6-и-октадецил амина-s-триазин)

N,N - бис - (2 -(1",3"-Ди-и-октадецилгуанидин) - 4 — и - октадециламино - з - триазин — (6)) - 1— амино - 3 - аминометил - 3, 5, 5триметилциклогексан

2,2 - (Пиперазин - 1,4 - диил)бис - (4 - (1",3"-ди-и-октадецилгуанидин) - 6 - и - октадециламиноs-триазин)

2,2 - (Пиперазин - 1,4 - диил)бис - (4 - (1", 3"-диметил-1",3" - дии-октадецилгуанидин) - 6 - N - метил - N — и - октадециламино — sтриазин)

2,2 — (Пиперазин - 1,4 - диил)бис-(4-(1",3" - ди - и-докозилгуанидин) - 6 — и - докозиламино - sтриазин) Предмет изобретения

1. Способ получения производных s-триазина общей формулы где Кь К, R3 — независимые друг от друга радикалы — аминогруппа, замещенная одним или двумя алкилами, алкенилами, циклоалкилами, содержащими. до двадцати двух атомов углерода, которые могут иметь одну или .несколько гидроксильных групп или атомов галогена, гетероциклический трех-семичленный азотсодержащий остаток, присоединенный атомом азота к триазиновому кольцу, который может быть замещен низшим алкилом или атомом галогена, например тиоморфолин, пиперидин, 1-алкилпиперазин, морфолин, Х вЂ” радикал алифатического полиамина, .например гексаметилендиамина, ароматического или алициклического полиамина, например .фенилендиамина, гетероцикличеекого полиамина, например 2,6-диаминопиридина, двухосновного гидрированного азотсодержа щего гетероцикла, например пиперазина, oz личающийся тем, что два эквивалента 2-гуанидино-4-амино-s-триазина общей формулы;

378012

Составитель С. Полякова

Техред Т. Миронова

Редактор Е. Хорина

Корректоры: А, Васильева и А. Степанова

Заказ 2555/6 Изд. № 1648 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где Hal — атом галогена, R, R2, R3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с одним эквивалентом соответствующего двухосновного амина или по меньшей мере двухосновного азотсодержащего гетероцикла, в присутствии связывающего кислоту агента, например, неорганического или органического основания, с последующим выделением продуктов известным

5 способом.

2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде растворителя или разбавителя.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, 10 что процесс ведут при температуре выше

100 С.

Способ получения производных s-триазина Способ получения производных s-триазина Способ получения производных s-триазина 

 

Похожие патенты:
Наверх