Способ получения тетраметил-я-кватерфенила

 

Союз Советских !

380682

Социалистических

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Республик

Зависимое от гвт. свидетельства №вЂ”

М. Кл. С 09k 1!02

Заявлено 05,111.1971 (№ 1629230. 23-4) с присоединением заявки М—

Прпоритет—

Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 14Х111.1973

Комитет по лелам изобретеиий и открытий при Совете йтииистров

УД1«535.37(088.8) Авторы изобретения

К, А. Кавырзина и T. А. Цветкова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАМЕТИЛ-П-КВАТЕРФЕН ИЛА

Изобретение относится к синтезу органических соединений, !В частности тетраметилп-кватерфенила, применяемых в кидкостных или пластмассовых сцинтилляторах в качестве люминесцирующих добавок.

Известно применение и-терфенила и и-кватерфеш1ла в качестве люминесцирующих добавок с высоким квантовым выходом в жидкостных или пластмассовых сцинтилляторах, предназначенных для регистрации ионизирующего излучения. Недостатком этих добавок является плохая растворимость их, особенно п-кватерфенила, в обы нных органических растворителях и полистироле.

С целью повышения растворимости применяют также алкильные или алкоксильные производные и-полифенилов. Введение алкильны«или метоксильных групп, например, в п-кватерфенил значительно повышает растворимость этого соединения. Однако положение алкильны«или других заместителей в п-кватерфениле оказывает существенное влияние на квантовьш выход флуоресценции и на положение спектров поглощен|ия и флуоресценции данного люминесцирующего вещества.

Обычно заместители в п-положении благоприятно действуют на квантовый выход и смещают спектры в длинноволновую область.

Недостапком п-замешенных производных кватерфенилов является все же низкая пх растворимость в органических растворителя«.

Заместители в орто- и мета-положении в большей мере повышают растворимость. Однако заместители в орто-по.1ожении в дву« соседних фенильных кольцах вследствие пространственных затруднений могут нарушить .копланарность кватерфенила, что,приводит к снижешпо квантового вы«ода флуоресценции и смешению спектров в коротковолновую

00,1 асть.

Предлагается способ получения новы«соединений — тетраметил-и-кватерфенила — 2, 5, 2", 5 -тетраметил-кватерфенила взаимодействием йодпараксилола с дпйодбифенилом по реакции Ульмана с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Целевой продукт обладает высокой растворимостью в органнческих растворителях и высоким квантовь|м выходом флуоресценции.

Пример. Смесь 8 г 11,11 дийодбнфенила, 45 г 2-йод-п-оси,1о1а, 53 г активированной меди и 3 капли ртути нагревают при перемешнвании в атмосфере аргона в течение 2 «ас до 220 С и выдерживают 2 «ас при 220 С, 2 «ас пери 240 С и 0,5 «ас при 260 С. Затем реакционную массу обрабатывают горячим бензолом, раствор фильтруют от меди, пропускают через «роматографическую колонку г

А!еОз, бензол отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. При 285 — 290 С!5 лл рт. ст. пе рего380682

I

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Техред Е. Борисова

Редактор 3. Горбунова

Корректор С. Сатагулова

Заказ 375/1176 Изд. № 543 Тираж 647 ПодIIHCHO:

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип, Харьк. фил, пред. «Патент» няют тетраметил-гг-кватерфенил, т. пл. 142—

144 С (из смеси уксусный эфир — метанол) .

Выход 3,5 г (50% от теории).

Найдено, % С 92,67, 92,62; Н 7,32, 7,42.

С„Н,.

Вычислено, %: С 92,77; Н 7,23.

Люминесцентные характеристики этого производного и-кватерфенила в и-гексане:

>...„„, поглощения 278 нл (а4,7. 10 ); л„„,. испускания 355 нл; квантовый выход 0,90 (с 1 10 —" лоло/сига ); т при рентгеновском излучении н в циклогексане 2,27 нсек (с 1 10 - ло.гь/сл ) .

Способ получения тетраметил-гг-кватерфеннла — 2 5, 24, 5 - тетраметилкватерфенила, 5 отличаюцггйся тем, что, с целью получения целевого продукта с высокой растворимостью в органических растворителях и высоким квантовым выходом флуоресценции, йодпараксилол подвергают взаимодействию с дийодбифе10 нилом по реакции Ульмана с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения тетраметил-я-кватерфенила Способ получения тетраметил-я-кватерфенила 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым триароматическим соединениям общей формулы I, охарактеризованной в п
Изобретение относится к получению линейных димеров -метилстирола, в частности к получению 2,4-дифенил-4-метилпентена-1, используемого в производстве полимеров в качестве регуляторов роста и пластификаторов, растворителей лаков, диэлектрических жидкостей
Изобретение относится к способу получения ненасыщенных димеров -метилстирола, которые могут использоваться как регуляторы молекулярной массы различных полимеров, растворители для лаков, диэлектрические жидкости, основа для получения синтетических масел

Изобретение относится к способу получения 1,1,1,3-тетрафенилпропина из металлпроизводного фенилацетилена и трифенилхлорметана в среде органического растворителя
Наверх