Пйтеит^ю-т^хнй^е^кдя
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН Ия
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 24.VI.1971 (№ 1677063/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 22.V1.1973. Бюллетень № 28
Дата опубликования описания 28.XI.1973
М.Кл. С 07с 69/74
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
УДК 547.595.2.07(088.8) Авторы изобретения
Б. Ф. Пишнамаззаде и Н, Н. Набиев
Заявитель
Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов
АН Азербайджанской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОРБУТИЛОВЫХ ЭФИРОВ
1-ХЛОР-2-АЛКОКСИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-4-ОВЫХ КИСЛОТ
Изобретение относится к способу получения новых производных замещенных алициклических кислот, в частности к способу получения сложных 6-хлорбутиловых эфиров 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овых кислот, которые находят применение в препаративной органической химии и в качестве растворителей различных полимерных продуктов.
Известен способ получения сложных эфиров взаимодействием соответствующей карбоновой кислоты с тетрагидрофураном в присутствии КУ-2 в качестве катализатора при насыщении реакционной смеси хлористым водородом.
Однако рост производства различных полимерных материалов вызывает необходимость в создании растворителей, имеющих более широкий диапазон действия.
С целью получения новых соединений, имеющих лучшие, чем известные, свойства, предложен способ получения 6-хлорбутиловых эфиров 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овых кислот путем насыщения хлористым вородом смеси нитрила 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овой кислоты с тетрагидрофураном с последующим нагреванием реакционной смеси до кипения. Выделение целевого продукта ведут известными приемами, Выход продукта
70 — 80%.
Пример 1. Синтез б-хлорбутилового эфи2 ра 1-хлор-2-метоксиметилциклогексанкарбоновой-4-кислоты.
В колбу, снабжеш1ую механической мешалкой и обратным холодильником помещают
35 г (0,18 моль) 1-хлор-2-метоксиметил-2-цианциклогексана и 38,8 г (0,54 моль) тетрагп рофурана, при перемешиванпи до полного насыщения пропускают хлористый водород в течение 7 час, потом из реакционной смеси при
10 нагревании отгоняют избыток тетрагидрофурана. Остаток кипятят с водой в течение 2 — 3 час, экстрагируют эфиром, нейтрализуют раствором соды, промывают водой и сушат над безводным MgSO4.
r5 Растворнтель отгоняют и при вакуумной перегонке выделяют 22 г (67,4%) 6-хлорбутилового эфира 1-хлор-2-метоксиметилциклогексан-4-овой кислоты; т. кип. 161 — 162 С/1 мм рт. ст.: и", 1,4839; d4 " 1,1565; MR найдено
73,42; МКд вычислено 73,06.
Найдено, /о. С 52,61; Н 7,52; Сl 23,80.
С i gHggO;C1g
Вычислено, %. С 52,56; Н 7,46; С123,85.
25 Аналогичным способом синтезируют б-хлор-бутиловые эфиры:
1-хлор-2-этоксиметилциклогексанкарбоновой-4, 1-хлор-2-пропоксиметплцпклогексанкарбо30 новой-4, G
) (:>
CCD
Выход, О/ 3 х о
Т, кип, С (1 ля рт, cr) CD и и
Со (:>
С0 l
ЬР
4 хс
Л о о
Ю
Ю о
3 ( х и х
CD х о
Ь7
Г)
Х
О
C) 387973 (. 1
О
О
< 3. с Р
4 (Ъ
1 —
O х
O (),(1
« — О о (1
О
О (-1 З
4 (2. ()
Х
О
C) х х
ГР о х
Я о и
Л и о
CD
p=f х
CD х
CD о х и
«3 х
°
t и
CD и и
D и
1 х и х
387973
Составитель Б, Ерышев
Техрсд T Миронова
Гсдактор T. Никольская
Корректор Л, Чурнина
Изд. № 1785 Тираж 5РЗ
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по д лзз! изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская Ааб., д. 4/5
Заказ 5490 (1одписное
Загорская типография
1-х, 10p-2 — 0! "тОксl! в!ет11,1ö11êë0 1 сиса !! кll p(?Оно-!!ой-4, l -. < 0p-2-3 IIII.IOI Результаты приведены в таблице. Предмет изобретения Способ получения IS-хлорбутиловых эфиров 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овых кислот, от.гггчаюи1ийгя тем, что смесь тетрагидрофурана н нитрила 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овой кислоты насыщают хлористым водородом с последующим нагреванием не вы5 ще кипения реакционной смеси и выделением целевого продукта известными приемами.
