Ан ссср

 

П

ИЗОБРЕТЕНИЯ

387988

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 05.1.1970 (№ 1393387/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 22.Ч1.1973. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 12.Х.1973

М. Кл. С 07d 15/04

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.729.7.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Ю. М. Скворцов, Е. Б. Олейникова и А. Н. Волков

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2,4,4-ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3-ДИОКСОЛАНОВ

Известен способ получения замещенных

1,3-диоксоланов, заключающийся в том, что моновиниловые эфиры первичных гликолей подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии кислых катализаторов, например серной кислоты, с выделением целевого продукта известными приемами.

Описывается способ получения 2,4,4-замещенных 1,3-диоксоланов, заключающийся в том, что несимметричный ацеталь, содержащий в Р-положении третичную гидроксильную группу и различные функциональные заместители, например алкил, арил, этинил, винилацетилен, подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии кислого катализатора с выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения исходного ацеталя одностадиен и прост в исполнении.

Под действием кислого катализатора можно было бы ожидать диспропорционирования исходного ацеталя с образованием соответствующих симметричных ацеталей, однако реакция проходит неожиданно и. ацеталь, замыкаясь, дает 2,4,4-замещенный 1,3-диоксолан.

Предложенный способ дает возможность вводить в боковую цепь диоксолана двойную и тройную связь, что позволяет использовать диоксолан как мономер для получения высокомолекулярных продуктов, в том числе водорастворимьтх, обладающих биологической активностью.

Строение замещенных 1,3-диоксоланов подтверждено ИК-спектрами, состав — элементарным анализом. В ИК-спектрах обнаружены полосы, характерные для диоксоланового кольца и соответствующих заместителей, находящихся в боковой цепи. Отсутствуют полосы поглощения гидроксильной группы.

10 Пример 1. 2,4 - Диметил - 4 - бутил-1,3диоксолан (I).

3,36 г 1-этокси - 1 - (оксигексанол - 2) - этапа (т. кип. 87 С, и" 1,4266) в присутствии каталитических количеств концентрированной соляной кислоты перегоняют в вакууме. Выделяют 1,5 г (58%) 2,4-диметил-4-бутил-1,3-диоксолана с т. кип. 38 С, п®ро 1,4146.

Найдено, %: С 68,22; Н 11,39.

СсН1в02.

Вычислено, %: С 68,32; Н 11,47.

ИК-спектр: 1050 †11, 2745, 2790 см-

1,3-диоксолана.

Отсутствуют полосы поглощения гидроксильной группы, Пример 2. 2,4-диметил - 4 - (2 -фенилэтил) 1,3-диоксолан (II) .

1,3 г 1-этокси-1- (окси-4 -фенил-бутнл-3 -ол2 )-этапа (т. кип. 152 С, п2о 1,5200) в при30 сутствии каталитических количеств концент387988

Предмет изобретен ия

Составитель О. Смирнов»

Редактор Г. Тимофеева Техред Л, Грачева Корректор г1. Аук

Заказ 2718/11 Изд. № 1672 Тираж 523 Подписпое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 рированной соляной кислоты перегоняют в вакууме. Выделяют 0,67 г (67%) (П) с т. кип.

114 С, и 2о 1,5350.

Найдено, .. С 75,49; Н 7,12.

С дН 40,.

Вычислено, %. С 75,75; Н 7,41.

ИК-спектр: 1050 †11, 2750, 2795 см-

1,3-диоксолана. 699, 1500, 1605, 3067 см — — СаНв, .2256 см — — С=С вЂ”.

Отсутствуют полосы поглощения гидроксильной группы.

Способ получения 2,4,4-замещеннык 1,3-диоксоланов, отличающийся тем, что несимметричный ацеталь, содержащий в 1з-положении третичную гидроксильную группу и различные функциональные заместители, например алкил, ар ил, этинил, вин ил ацетилен, подвергают внутримолекулярной конденсации в прн10 сутствии кислого катализатора с выделением целевого продукта известными приемами.

Ан ссср Ан ссср 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения 4-метил-1,3-диоксолана из 1,2-пропиленгликоля и формальдегида (формалин, параформ, триоксан)

Изобретение относится к способу получения алкилзамещенных 1,3-диоксоланов, применяющихся в производстве сополимеров, в качестве растворителей и в качестве компонента безводных полимерных электролитов литиевых источников тока

Изобретение относится к способам получения 1,3-диоксолана взаимодействием этиленгликоля и водного раствора формальдегида, использующегося при получении ряда полимеров и сополимеров, а также в качестве растворителя

Изобретение относится к области душистых веществ, а именно к этиленгликольацеталю 2,4-диэтилоктаналя формулы I CH (I) Это соединение является новым

Изобретение относится к способам выделения 1,3-диоксолана (Д) из водных растворов, образующихся при взаимодействии этиленгликоля с формальдегидом (триоксан, параформ, формалин), и очистки выделенного Д от примесей соды и формальдегида, с целью использования чистого Д как растворителя и мономера для получения различных сополимеров

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 2-метил-1,3-диоксолана, формулы 2-Метил1,3-диоксолан применяется как экстрагент для масел, жиров и восков, низкокипящий растворитель для красок и эфиров целлюлозы, стабилизатор галогенводородов (1, 2)
Наверх