::;с&:со;озная ., ,- -:,vv:--( •( -••f">&f"r'~', i!iq
389085
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зав иоимое от авт, свидетельства №
Заявлено 16.11.1970 (№ 1403739/23-4) с присоединением заявки № приор .итет
Опубликовано 05.Ч11.1973. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 26.XII.1973
M. Кл. С 07с 149/24
Государственный комитет
Совета Министров "ССР па делам изааретений и открытий
УДК 547.233.07(088,8) Авторы изобретения
С. М. )Кивухин и Г. И. Аранович
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСХЛОРГИДРАТА N-САЛИЦИЛРУБЕАНОВОДОРОДНОЙ КИСЛОТЫ
0COCHS
СО- Nh — С9-CS-МН2 2ВС1
Изобретение относится к способу получения нового, не описанного в литературе биологически активного соединения на основе рубеановодородной и ацетилсалициловой кислот.
В литературе описан способ получения ру- 5 беановодородной кислоты исходя из дициана или на основе синильной кислоты. Однако указанная кислота является токсичной, вследствие чего использование ее в качестве биологически активного соединения является неже- 10 лательным.
С целью синтеза биологически активного соединения на основе рубеановодородной кислоты, обладающего пониженной токсичностью, предлагается способ получения бисхлоргидра- 15 та N-салицилрубеановодородной кислоты общей формулы
25 заключающийся в том, что рубеановодородную кислоту. подвергают взаимодействию с ацетилсалициловой кислотой. Процесс проводят при температуре 100 †1 С. Целевой продукт выделяют известным способом. 30
Строение вещества доказано наличием в
ИК-спектре характеристических полос поглощения 1715 см — (ъо=о), 1600 см — (С вЂ” N в ! группе — N — С = S), а также отсутствием в спектре комбинационного рассеяния света полосы, соответствующей колебаниям связи
С вЂ” S (600 — 800 см — ).
Пример. В четырехгорлую колбу емкостью
250 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с газоотводной трубкой, загружают 150 мл высушенного над едким натром хлорбензола и 9 г (0,05 моль) ацетилсалициловой кислоты. Затем включают мешалку и, пропуская через реакционную смесь инертный газ (аргон), при 30 С приливают 15 г (0,105 люль) PCI> и в течение 30 мин порциями прибавляют 6 г (0,05 люль) рубеановодородной кислоты. Колбу на масляной бане медленно нагревают до
100 — 120 C и выдерживают при этой температуре до тех пор, пока не прекратится выделение хлористого водорода (6 — 8 час), По окончании реакции массу переливают в литровую круглодонную колбу, содержащую
200 мл 6%-ного раствора соды (рН 9,5). Хлорбензол отгоняют с водяным паром. Реакция среды в остатке должна быть щелочной, в противном случае добавляют бикарбонат натрия. Далее к остатку, охлажденному до 50—
389085
ОСОСН5
C0-NH-CS-CS-МН2 НС1
Составитель Л. Иоффе
Редактор Л. Ушакова Техред T. Ускова Корректоры: Л. Орлова и Е. Михеева
Заказ 3473718 И зд. г1 871 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Сове а Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 5Ê-35, Раушская наб., д. 4i5
Типография, пр. Сапунова. 2
60 С, приливают соляную кислоту до прекра. щения выпадания осадка. Осадок фильтруют, перекристаллизовывают из пиридина и сушат при 60 — 70 С.
Выход целевого продукта из расчета на прореагировавшую рубеановодородную кислот 83 /о
Состав, /о. С 37,58, 37,53; Н 4,74, 4,64.
Предмет изобретения
Способ получения бисхлоргидрата N-салицилрубеановодородной кислоты общей формулы отличающийся тем, что руоеановодородную кислоту подвергают взаимодействию с ацетилсалициловой кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
