Способ получения 2,3-эпоксигеранилгалогенидов

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07d 1/16

Заявлено 26 1/!.1969 (№ 1340203/1414853!23-4)

Приоритет IО.IV. 1969 (№ 815229, США)

Опубликовано 27Х11.1973. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 25.XI I.1973

Гасударственный комитет

Совета Мнннстрав СССР па делам изобретений н открытий

УДК 547.32.07(088.8) Иностранцы

Ва Линь Ли (Китайская Народная Республика)

Юлиус Джоэль Менн и Ференц Маркус Паллош (Соединенные Штаты Америки)

Иностранная фирма

«Стауффер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ЭПОКСИГЕРАНИЛГАЛОГЕНИДОВ сн

Изобретение относится к способу получения новых эпоксидированных галоидзамещенных ненасыщенных алифатических углеводородов, в частности 2,3-э|поксигеранилгалогенида, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.

Известно, что геранилбромид используют для получения фенилгераниловых эфиров.

Эпоксидированные фенилгераниловые эфиры отличны по своим свойствам от посл едних тем, что они нетоксичны для теплокровных животных.

Предложенный способ получения 2,3-эпоксигеранилгалогенидов общей формулы где Х вЂ” атом брома, хлора, иода;

R и R — метил или этил, заключается в том, что геранилгалогенид обшей формулы где Х, К, R имеют вышеуказанные значения, подвергают обработке эпоксидирующим агентом, например метахлорнадбензойной кислотой.

5 В сл учае использования вышеуказанного эпоксидирующего агента процесс ведут при

5 С.

Продукт выделяют известными приемами с выходом до 83,7%.

10 Данное изобретение иллюстрируется, но не ограничивается ни>каприведснным примером.

Пример.

Зг, сн сн

10,9 г (0,05 люль) геранилбромида растворяют в 100 мл метиленхлорида. При перемешивании при 5 С добавляют стехиометрическое количество метахлорнадбензойной кислоты в метилснхлориде. После добавления смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Продукт реакции трижды про. мывают 10%-ным раствором бикарбоната натрия, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и отгоняют растворитель. Выделяют 9,8 г (83,7% ) соединения; п а 1 6910.

Строение вещества подтверждено ИК и

30 ЯМР-спектроскопией.

392622

Предмет изобретения сн где Х вЂ” атом брома, хлора, иода, R и R — метил или этил, Составитель Т. Лавриненко

Техред Л. Богданова Корректор E. Хмелева

Редактор Л. Герасимова

Заказ 3314/8 Изд. № 1930 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская íà6., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 2,3-эпоксигеранилга",îãåнидов общей формулы отлича ощийся тем, что геранилгалогенид общей формулы где Х, R, R имеют вышеуказанные значения, 10 подвергают взаимодействию с эпоксидирующим агентом, например с метахлорн адбензойной кислотой, с последующим выделением продукта известными приемами.