Способ непрерывного получения2,4-д и x л о р-6-am и н о- сямм-т риазиновi2

 

398042

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ к fl A f f H T 3t

Ч. Кл, С 07d 55/46

Зависимый от патента ¹â€”

Заявлено 26.XII.1969 (№ 1389941/23-4)

Приоритет 27.XII.19á8, № 787418, CIIIA

Опубликовано 17.1Х.1973. Бюллетень № 37

Дата опубликования описания 7.П.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам иэааретений и открытий

УДК 547.491.8.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Иай Тандон (Индия) и Виллиам Дуррелл (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Агрипат СА» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ НЕПРЕРЫВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ

2,4-ДИХЛОР-6-АМИ НО-СИММ-ТРИАЗИ НОВ

l 2 а " с

М 3i

Y инн где R — низший алкил, низший алкенил илп

10 циклоалкил, заключающийся в том, что раствор цианурхлорида в инертном органическом растворителе подвергают обработке амином общей формулы

R 21

Изобретение относится к усовершенство ванному непрерывному способу получения 2,4 дихлор-б-амино-симм-триазинов, которые проявляют ценную биологическую активность и находят применение в сельском хозяйстве.

Известен. способ получения хлораминосимм-триазинов, заключающийся в том, что цианурхлорид подвергают взаимодействию с

1 или 2 моль амина в водно-органической сре де в присутствии кислотосвязывающего агента, причем водно-.органический растворитель .имеет температуру кипен|ия .в пределах от 50 до 120 С. Продукты выделяют, известным способом. В указанном выше;известном процессе проводят замену первого атома хлора у цианурхлорида при температуре от — 15,до 0 С, в то время .как для замены второго атома хлора требуется уже более высокая температура — от комнатной до 60 С. Повышение температуры при замене первого атома хлора снижает выход продуктов вследствие гидролиза. Время этой реакции колеблется ог

15 до 30 мин. Кроме того, невозможно использование, .например, системы вода — бензол или,вода — хлорбензол в . качестве среды при проведении промышленного способа.

С целью упрощения процесса предлагает ся непрерывный способ получения 2,4-дихлор6-амина-симм-триазина общей формулы где R имеет вышеуказанные значения, или водным раствором этого амина в присутствии кислотосвязывающего агента. При этом процесс осуществляют непрерывно при адиабатических условиях в двухфазной среде, состоя щей из органического растворителя и воды.

В качестве растворителя предпочтительно .использовать толуол, бензол, хлорбензол, ксилол, ацетон, метилэтилкетон. В качестве акцептора кислоты обычно применяют гидроокись щелочного металла или углекислую соль щелочного металла. Обычно применяют

50%-ный .раствор гидроокиси натрия, хотя могут быть использованы .и растворы, содержащие акцептор кислоты с большей или меньшей концентрацией.

398042

Составитель С. Полякова

Тсхрсд Л. Богданова

Редактор Л, Ушакова

Корректор О. Тюрина

Заказ 751/2453 1 I."..т ь"„ичо Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений -и открытийМосква, Ж-З5, Раушская наб, д. 4/5

Тпп. Харьк. фил. пред. Патент»

Исходные реагенты как правило применяют в стехиометрических количествах, т. е.

1 моль амина, около 1 моль цианурхлорида и около 10 .ноль акцептора кислоты. Однако при использовании в качестве акцептора кислоты,исходного амина последний берут из расчета 2 моль на 1 люль цианурхлорида.

Продукты выделяют известным способом.

Таким образом, способ согласно изобрете нию, позволяет применять среды, которые раньше считались непригодными для данной ,реакции и не могли быть, использованы при проведении непрерывного промышленного способа. Кроме того, неожиданным оказалось то, что реакцию можно проводить при температуре 80 С, вследствие адиабатических условий .этой реакции. При этом не снижается ни качество, ни количество получаемого целевого продукта. Так, чистота целевого продукта составляет около 99% при выходе

99,6,о. Причем время реакции 1 — 2 мин.

iH р и м е р 1. К раствору 92,2 г (0,5 ноль) цианурхлорида в 500 г толуола в четырехгор лой круглодонной колбе, снабженной капельной воронкой, мешалкой, холодильником и термометром, прибавляют при температуре

24 С в течение 10 сек, перемешивая, раствор

29,6 г (0,5 лоль) изопропиламина и 20,0 г (0,5 люль) гидроокиси натрия в 500 г воды.

Затем температуру реакционной смеси повышают менее чем за 80 сек до 80 С. Анализ конечного продукта, полученного через 1 лаан, показывает, что продукт состоит .из 99,8%

2,4-дихлор-б-пзопропиламино-си,ил - триазпна.

0,2% 2,4-бисизопропиламино-б-хлор-силл-три азина и содержит следы цианурхлорида.

Пример 2. В смесительный резервуар ежечасно подают из различных трубопроводов 26,8 кг (1 поль) изопропиламина, 37,2 кг (1,02 лоль) 50о о-ного раствора гидроокисп натрия и 163 кг воды. Полученную смесь направляют в реактор непрерывного действия объемом 4,15 л, куда одновременно вводят

558 кг/час 15%-ного раствора цианурхлорпда в толуоле. Взаимодействие,и сходных компонентов начинают при температуре 31 С, соолюдая адиабатические условия. Кочечная температура реакции 80 С. Результаты анализа показывают, что взаимодействие компонентов прошло на 99,5%, а выход чистого 2,4-днх70pб-,изопропиламино-силм-триазина достигает

98,5% при конверсии 99,0% .

Пример 3. Компоненты реакции подают в реактор непрерывного действия объемом

5 7,5 л со скоростями 53,6 кг/час (2,0 моль) изопропиламина, 174 кг/час воды и 558 кг/час

15%-ного раствора цианурхлорида в толуоле.

Температура на входе в реактор составляет

30 С, а на выходе из реактора 80 С. Взаимо10 действие проходит на 99,5%. Выход при превращении 99% составляет 99,5% чистого 2,4дихлор-б-изопропиламино-симм-триазина.

Предмет изобретения

1. Способ непрерывного получения 2,4-дихлор-6-а мино-силтм-триазинов формулы

NHR

25 где R — низший алкил, алкенил, циклоалкил, заключающийся во взаимодействии цианурхлорида с амином формулы

ЯХН,, где R имеет вышеуказанные значения, в зо двухфазной реакционной среде в присутствии кислотосвязывающего средства, отличающий ся тем, что, с целью упрощения процесса, раствор цианурхлорида в инертном органическом растворителе, амин, воду,и кислотосвязывающее средство смешивают в реакторе и оставляют реагировать при адиабатических условиях.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя применяют бензол, 40 хлорбензол, ксилол, толуол, ацетон или метилэтилкетон.

3. Способ по п. 1, отгичающийся тем, что в качестве кислотосвязывающего средства применяют водный раствор гидроокисей ще45 лочных металлов, карбонатов щелочных металлов или избыток применяемого для взаимодействия амина.

4. Способ по п.1, отличающийся тем, что применяют стехиометрические количества ре50 акционных компонентов.