Способ получения 5-цианоизофталоилхлорида

Авторы патента:

C07C255/56 - цианогруппы и атомы кислорода с двойными связями, присоединенные к углеродному скелету

C07C253/20 - дегидратацией амидов карбоновых кислот

в4Ы

49 (:оюз СоветскиМ

Социалистимеских

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

1Ч. Кл. С 07с 121/12

С 07с 121/52

Заявлено 04.Х.1971 (№ 1702090/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет государственный комитет

Совета Министров СС1,Р оо делам изоорете!1ий

It DTKPbITIIiI

Опубликоваг!о 27.1Х.1973. Бюллетень № 38

Дата опубликования описания 6Л 1.1974

УДК 547.584.07(088.8) Авторы изобретения

В. H. Александров, Л. С. Ковалев, С. С. Гитис и В. Г. Салищев

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт мономеров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 5-ЦИАНОИЗОФТАЛО ИЛ ХЛОР ИДА

С101; СОС1

Предмет изобретения

Изобрететтие относится к способу получения нового мономсра вЂ” 5-цианоизофталонлхлорнда, относящегося к классу замещснны ароматических нитрилов, который может быть использован для получения термостойкнх полн1iep I!i>Ii материалов.

Известен способ получения хлорапгидридов ароматических карбоновых кислот взаимодействием карбоновых кислот с пятпхлорпстым фосфором или хлорокисью фосфора при температуре не выше 100 С, Известен также способ получения ароматических нитрилов взаимодействием амидов соответствующих карбоновых кислот с пятихлористым фосфором при температуре не выше 100 С.

Предлагаемый способ основан на известной реакции получения хлорангидридов и нитрилов ароматических карбоновых кислот и заключается в том, что новый мономер, 5-цианоизофталоилхлорид, получают, подвергая моноамид тримезиновой кислоты взаимодействию с хлорсодержащим дегидратирующим агентом, например пятихлористым фосфором, взятым в количестве не менее 3 моль на 1 моль моноамида, нри температуре 30 вЂ” 100 С.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. 20 г моноамида тримезиновой кислоты загружают в стеклянную колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником. Затем нри непрерывном перемешивании вводят 64 г пятнхлорнсгого фосфора, поддерживая температуру смеси в интервале 50вЂ”

60 С. В процессе реакции происходит бурное

5 выделение хлористого водоро,!а и через 30 мин реакционная смесь переходит нз твердого состоягп1я в жидкое. После прекращения выделения хлористого водорода из реакционной колоы 01!.Оня!о .;лорок11сь фосфора и Остаток

10 перегоняют в вакууме. Выход 5-цнаноизофталонлхлорнда составляет 18,5 г (85О/о), т. пл.

27 вЂ” 28 С.

5-Цианонзофта ioiu xлорид

Вычислено, ",, Н 132; С 474; IX 615; Cl

31,12.

Найдено, о/о, ll 1,3, 1,34; С 47,2, 47,3; Х 6,3, 6,4; Сl 31,1, 31,2.

Способ нолуче1!пя 5-цнанопзофталонлхлорпда, о т л и ч а ю щ н ii с я тем, что моноампд

30 тримезиногой кислоты подвергают взапмодейСоставитель М. Виноградов

Тек рс;! Т. Миронова

Редактор Е. Хорииа

l(o; ктор H. Торкииа

Заказ 1575j5 Изд. Л". 1039 Тпрагк 511 Подписное

ЦИ11ИПИ Государственпого комитета Совета Мипистров СССР по делам изобретений и открь!тпй

Москва, Ж-35, 1заушская наб., д. 1, 5

Типография, пр. Сапунова, 2 ствию с хз!орсодер>к!!щпм !сги!ратиру!ощH.,! агентом, например пятпхлорнсты.,! фосфором, взятым в иолиисс вс пе мснсс,! моль на 1 моль моноамп;!г! нри температуре;0 вЂ” 100 С с нос. iс!3 iOii1нм ытcлс!Iп0Г! i!с, !cl30ГО г!р0дуктс! известны.. и приемами.

Способ получения 5-цианоизофталоилхлорида

Способ получения гидразобисизобутиронитрила // 116492

Всесоьэзная 5 пдтен^?^""'^'^^'^'"^'-^^^^ // 372211

Способ получения 2-цианоциклогександионов-1,3 // 371209

Способ получения изоциандифениловых эфиров // 331542

Патент 185289 // 185289

Способ получения динитрила малоновой кислоты // 185288

Способ получения п-цианстирола // 170490

Способ получения бензонитрила из бензамида // 109508

Способ получения нитрилов // 76388

Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила // 2167855

Изобретение относится к способу получения 4-бром-5-нитрофталонитрила, который может быть использован в качестве полупродукта в синтезе мономеров для термостойких полимерных материалов и биологически активных веществ

Способ получения ацетонитрила из аммиака и соединений, содержащих ацетильную группу // 2440331

Изобретение относится к способу получения ацетонитрила из соединений, содержащих ацетильную группу

Способ получения фторамида и фторнитрила // 2440975

Способ получения дицианацетилена // 2071466

Изобретение относится к способам получения алифатических непредельных нитрилов дегидратацией соответствующих амидов карбоновых кислот Дицианацетилен (ДЦА) динитрил ацетилендикарбоновой кислоты широко применяется в препаративной химии, химическом синтезе, лазерной технике, а также в качестве высокоэффективного безводородного горючего

Способ получения диалкиловых эфиров 4,5-дицианофталевой кислоты // 2533121

Настоящее изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения диалкиловых эфиров 4,5-дицианофталевой кислоты указанной ниже формулы, которые могут найти применение в качестве исходных соединений для получения 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбалкокси- и 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбоксифталоцианинов, используемых для фотодинамической, сонодинамической и каталитической терапии онкозаболеваний. Способ включает стадии раскрытия имидного цикла 4,5-дикарбалкоксифталимида с получением эфира 4,5-дикарбамоилфталевой кислоты с последующей его дегидратацией до соответствующего диалкилового эфира 4,5-дицианофталевой кислоты. При этом в качестве исходного продукта используют пиромеллитовую кислоту, которую превращают в 4,5-дикарбоксифталимид взаимодействием с водным аммиаком с последующим нагреванием полученной соли до 260-270°С. 4,5-Дикарбоксифталимид затем этерифицируют с образованием 4,5-дикарбалкоксифталимида. Предлагаемый способ позволяет получать диалкиловые эфиры 4,5-дицианофталевой кислоты с хорошим выходом без дополнительных очисток промежуточных и конечного продуктов. 15 пр.

Способ получения 4,5-дицианофталевой кислоты // 2540339

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 4,5-дицианофталевой кислоты, которая может найти применение в качестве исходного соединения в синтезе 2,3,9,10,16,17,23,24-октакарбоксифталоцианинов, использующихся в терапии онкологических заболеваний. Согласно предлагаемому способу первая стадия включает взаимодействие 4,5-дикарбоксифталимида с водным раствором аммиака с раскрытием имидного цикла и получением аммонийной соли 4,5-дикарбоксифталамида. Вторая стадия включает дегидратацию полученной соли путем взаимодействия с дегидратирующими агентами в мольном соотношении 1:3 в диметилформамиде при -5-0°C с дальнейшей выдержкой при комнатной температуре с получением 4,5-дицианофталевой кислоты. В качестве дегидратирующего агента предпочтительно используют хлорокись фосфора или хлористый тионил. Способ позволяет получать целевой продукт с хорошим выходом. 1 з.п. ф-лы, 7 пр.

Алкиламинокетоны // 2141942

Производные 1,4-дигидропиридина, смесь их изомеров или отдельные изомеры, фармацевтическая композиция на их основе и 2-хлор-3-цианобензальдегид // 2155751

Изобретение относится к новым производным 1,4-дигидропиридина ф-лы (I), где R1 и R3 обозначают C1-C8-алкил, незамещенный или замещенный C1-C6-алкоксилом или гидроксилом, или C3-C7-циклоалкил, R2 обозначает замещенный фенил, причем заместитель выбирают из группы, включающей галоген, циано, этинил, трифторметокси, метил, метилтио, трифторметил или C1-C4-алкоксил

Новые нитрометилкетоны, способ их получения и содержащие их композиции // 2194046

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов // 2443681

Изобретение относится к способу получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов формулы где R=4-Ме-C6H4, 4-МеО-C6H4, 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров для получения биологически активных веществ и в синтезе фталоцианинов

Способ получения 4-[2-хлор-1-формил-2-r-винил]-5-нитрофталонитрилов // 2534990

Изобретение относится к способу получения 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилов указанной ниже общей формулы, где R означает C6H5, или 4-OCH3C6H4, или 4-CH3C6H4, или 2-тиенил, которые могут найти применение в качестве прекурсоров в синтезе биологически активных веществ, фталоцианинов и гексазоцикланов. Предлагаемый способ заключается в том, что в качестве исходных реагентов используют замещенные 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилы и хлорокись фосфора POCl3. Взаимодействие указанных реагентов протекает при температуре 90-110°C и мольном соотношении 1:2-3 соответственно в течение 2,5-5 ч в растворе ДМФА. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в холодный 5-20%-ный раствор гидрокарбоната натрия. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и сушат на воздухе. Предлагаемый способ позволяет получать новые 4-[2-хлор-1-формил-2-R-винил]-5-нитрофталонитрилы с достаточной степенью чистоты. 1 табл., 4 пр.