Способ получения сложных эфиров 1-амино-нафталин-4- карбоновой кислоты
с
Класс 12q, 6 № 45288
/ с
АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ
ОПИСАНИЕ способа получения сложных эфиров 1-амино-нафталин4-карбоновой кислоты.
К авторскому свидетельству С. И. Сергиевской и В. В. Несвадьба, заявленному 7 марта 1935 года (спр. о перв. № 164676).
0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 декабря 1935 года. -.
1-амино -нафталин - 4- карбоновая ки слота известна уже давно, но ее сложные эфиры еще не описаны. Причину этого следует искать в неустойчивости кислоты в кислой среде и при нагревании. Сложные эфиры этой кислоты представляют интерес с точки зрения их анестезирующих свойств, так как 1-амино-нафталин4-карбоновая кислота является аналогом р-амино-бензойной кислоты в ряде нафталина. Йнестезирующие свойства эфиров р-амино-бензойной кислоты давно известны; некоторые представители этого ряда соединений (новокаин и др.) полу:". чйли шйрокой практическое применение и частично заменили природный анесте,тик кокаин. Однако, как и новые синте""тически полученные анестезирующие
„средства, так и кокаин по своему дей - ствию не могут считаться безупречными, а поэтому работа по изысканию новых анестезирующих веществ в настоящее
"время ведется во всех странах в разнообразных направлениях.
При получении эфиров 1-амино-4нафтойной кислоты в качестве исходного вещества авторами настоящего изобретения была взята 1 - нитро - 4- нафтойная быть получена йз гцейафтена (Journal Amer. Soc. 51.
:-1832; An n. 327, 80; Ber 25, 682) или p3 й- ацетилнафталинамина (Вег. 28, . стр. 839).
95
1-нитро-4-нафтойная кислота подвергается этерификации в обычных условиях и в полученном эфире нитрогруппа восстанавливается в аминогруппу.
Пример. Для получения этилового эфира 1-амино - нафталин - 4- карбоновой кислоты, 0,2 г окиси платины, приготовленной по йдамсу (0rg. Synt. 8 стр. 66), смешиваются с 10 — 15 сма спирта и взбалтываются в среде водорода. К полученной таким образом суспензии платиновой черни прибавляется насыщенный раствор 3 г этилового эфира 1-нитро4-нафтойной кислоты. Прибор заполняется водородом и взбалтывается. Втечение 15 минут поглощается теоретическое количество водорода (1050 сма), после, чего поглощение прекращается.
После отделения катализатора фильтрованием и частичной отгонки растворителя выделилось 2,4 а мелких желтых кристаллов этилового эфира аминокислоты температуры плавления 79,5 — 80,5".
После перекристаллизации из спирта эфир плавится при 81 .
Определение азота по Дюма дало содержание азота 6,69% и 6,65%. Теоретически высчитанное 6 510/е.
Солянокислая соль этилового эфира аминонафтойной кислоты получается действием спиртового раствора хлористого водорода на спиртовый раствор эфира кислоты. — 2
Получаются белые высокоплавкие кристаллы.
Яцетильное производное получается действием уксусного ангидрида на эфир и плавится при 183 .
Предмет изобретения.
Способ получения сложных эфиров
1-амино-нафталин-4-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что полученный Из .. вестным методом сложный эфир 1-ННТро- -: нафталин-4-карбоновой кислоты восста-, . творе в присутствии платиновой черни и после отделения катализатора и отгойки - растворителя выделяют полученный про- дукт.
