Патент ссср 403671
! Гт l Io
r Or: !
ОП ИСА-Н-ИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”
М. Кл. С 07с 143 72
С 11d 1/12
Заявлено 20.IV.1971 (№ 1650218/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Государственный комитет
Совета й1инистрав СССР па делам изобретений и открытий
11риоритет—
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43
Дата опубл!!копания Описания 7Х1.1974
У Л К 661.185.22(088,8) Авторы изобретения
С. Н. Аминов, Т. Г. Абдуллаходжаев, Д. С. Сиряжиддиновя, C. А. Зайнутдинов и К. С. Ахмедов
Институт химии АН Узбекской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНОГО
ВЕЩЕСТВА — НАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ ЭФИРОВ
МОНОЭТАНОЛАМИДА СУЛЬФОЯНТАРНОИ КИСЛОТЫ
S03Na
+ 1-,0%
CH- COOR (! +т! а !1I JOси-соус,!! orr — oooссЬсн-сонсн",H,„or, ь хО
Изобретение относится к способу получения поверхностно-активных, веществ — натрие вых солей эфиров з!Оноэтаноламида сульфоянтарной кислоты, формулы
О О
R — Π— С вЂ” C H 2 — С Н вЂ” С вЂ” Х Н вЂ” С 2Н,О Н, (где R — а,-,кильный радикал С6Н,з, СнН!-„
С9Н,, С„Не.-.
Известен clloc05 получения повер:сностноактивного вещества такого типа, например динатрт!ево!! соли эфттров алкллола мидов сульфоянтарной кислоты, имеющего формулу
СООХЯ
1 !
R — Π— XH — С Н,ОСОСН CHSGзМЯ, .! ЗЯКЛ!Ос!Я!ОЩ:!Р!СЯ В ТОМ ЧТО ЯЛКс!ЛОЛЯ !ДЫ жнрНЫХ КИСЛОТ ПОдВЕрГаЮт ВэаснМОдЕйетВИЮ с .з!алеиновыз! ангидридом с последующей нейтрализацией и сульфированием раствором соли серн! I"ã.ò;oI"I кислоты.
Одна "n поверхностно-активные вещества, полученные этим способом, содержат группу
СООМЯ, которая является малоустойчивой к солям С",:.! Мс, что затрудняет их использование в жесткой .воде. Для пол чет!ия эт!!х веществ; спользуют ценное сырье, высшие жирные к!!слоты. !
О Для у,-.учше.!пя поверхностно-з!ктнвных .свойств предлагается малеиновый ангидрид подвер" àòü взанз!Оде!!стви!О с моноэтанолами ном в среде хлороформа с последующей эте.рификацией полученного моноэтянолям !дя малеиновой и:!слоты сппртамн с число.;; углеродных ато Iol. 6 !!Лп 8 плн 9 нли 11, оораоот,кой полу !енного сложного эф:!ра моноэтанол3!!!да .малев!!chicé кислоты вод:!ым раствором бисульф:!тя:!Ятрпя и выделением целево20 го проду Ta т!звестныз!и приемами.
С!гнтез получ",å÷o"0 поверхностно-активного вещества" сироп: эдит по следующей схез!е:
403671 ои15
С,Н О„1i1
Поверхностно-активные свойства натрневь»х солей э@иров моноэтаноламида малеиноввй кислоты
Поверхностное
»»атнже»»ие, i дан!см
Объем цены
CH COOl- К
»
Сн СО!!1-!с2Н OH
S О.,1 а и скол- через
1»ЫИ, 7 МНН, с» »
Пеноустойч н»»Ость
Концентра
»(и в ",о через
3 мнн через
5 мин, »
47,6
51,7
60,0
66,2
0,5
0,25
0,125
0,С625
140
115
0,72 !.»,7!
0,55
240
1()5
11О
R СЬН„
25,8
28,1
30,6
37,2
49,6
0,5
0,25
0,125
0,0625
570
530
0,88
l.!,71
520
520
R=-С,,1-(7
0,76
430
480
400
27,9
31,0
39,0
45,5
51,7
0,5
0,25
0,125
0,0525
0,95
0,71
0,65
»! 42
242
105
50)
6пО
200
R C,1-!с, 31,0
41,4
496
57,9
62,1
»»5
0,25
017, 0,0625
12)
100
0,71
0,60
0,45
0,11
25з
110
3аО
180 =C»;!! .I гле R — СвН»з, СаН»т, СвН»д, С»»Ндз.
Пример. В круглодонную колбу, снабженную обратным хололпльпиком и мешалкой, влпвают 98 г (1 лоль) хлороформио: о раствора малеинового аиг»илрида »и прп ко",иатиой температуре в тече»1»ие 0,5 час при»< Iпывают 65 г (1 лоль) ьмоисэтацолами.»аа. Перемешива!!Ие продолжают еще в тече :"..е
3 час. По мере окончания реакции пз раствора выпадает моиоэтаноламид малеаново»! килоты в виде белой пасты..Выхол составляе"
154 г (94в»в от теоретического);
Найдено, в в; С 45,48; 45,65; Н 6,0; 5,62;
Х 8,73; 9,06.
Вычислено, Я>. .С 45,48; Н 5,66; М 8,80.
В ИК-c»llå»êòðû Hàéëå»» û полосы поглощений, относящихся .к карбонилу карбоксиль»»ой группы (1730 с.и ), карбои»»ла, при азоте (! 645 сл» ), валеитиому колебанию N — Н группы (3410 с»и — !) .и лвсйиой связ.» (1590 с,»4 — ).
Этерификацию моиоэтаиоламила мале»11»овой кислоты проводят с гексиловы;1, окти .о вым, иоииловым и у!»лециловыми спирта.,", :в присутствии п-толуолсульфокислоты гри температуре 115 — 120 С. Спирт берут в»изоы-:<е.
По окоичаиип реакци»и отгоняют избыточный 30 спирт и зателм эфиры после соответствующей очистки превращают в коиечпый продукт путем кипяче!ния,при перемешиваиии с эквивалептl»ыл1 количеством волпого ра.твога сульф:»та натрия.
Полученные образцы после про»мь»вки эфиром .и сушки представляют собой желто-.красные аморфные порошки, хорошо раствори.»ые в колодной воде. Выход составляет 83 †97",„от теори»». Волные pBcTBODbl образцов хорошо снижают поверхиостпое натяжение волы и при взбалтывая!»и сильно пеиятся.
В таблице привелеиы .результаты опрелелеисия при 20 С поверхностного натяжения на приборе Ребиилера и пеиообразу»ощеи способности (по методу ВНИИТ) волных ",аство роз иатриевых солей эф»яров моиоэтаиолам:lла малеииовой кислоты.
На основании лациых таблицы в»»лпо, что образцы патриевых солей эфиров моиоэта»»оламида cóëüôoÿ»I»тарной »сислоты з »ач,:»тель .О .";»Ижа»от поверхностное иатяже.».:*.å волы и ооразуют устойч»ивую пену.
Предлагаемый способ позволяет и лучить повер.-.иост»1 э-активное вещество, солержащее
П ПТ»l чи i Ю ГИЛРОКСИ IbH » Þ И CK :IÜфОГP 11 .I÷
Таксе сочеташ»е обеспечивает мягкое возлейств Ie »па кожный покров. Приготовлен.е мою1»ьпх средств и ц!ам»пу»»ей иа основе поверхностно-активных веществ такого типа -»е требует лобавлепия лефицитных алкилол=,»:»лoв ж и в 11 ы Х и»! С Л О т.
Данные поверхностно-актив»»ые вещестза могут найт-I применение,в .качестве моюш .х срелств, смачивателей, диспергатороп 1. осмет»ичес;ë ",påïàðàòîâ.
Предмет изооретенпя
Сос-.авптелв Л. Русанова
Текрсд А. Еамышннкова!
;оррскте р Г. Зи.чана
Реда.: —:op E. Гончар
20 ° И-д,",> оеб Тиран; ! По.i . èñiiã;
ЦНИИПИ Государственного коиптета Совета Мпнпстров СССР по делам нвобретснпй и открь:-.: ii
Москва. Ж-35, Рауновская наб.. д. 4 5
Закво
Тнп. Харьк. фнл. пред. «Патент>
Способ получения поверхностно-активного вещестза — натриевык солей эфиров моноэ-,аноламида сульфоянтарной кислоты на осно ве моноэтаноламида и малеинового ангидрида, отличаюи ийся тем, что, с целью улучшения повер сстнс-активнык свойств, малеиновый анг!!др;!д подвергают взаимодействию с моноэтаноламином в среде хлороформа с последующей этери!ри кацией полученного моноэтаноламида малеиновой кислоты спиртами с ИСЛОлМ УГЛЕРОДНЫХ атОМОВ 6 ИЛИ 8, ИЛИ 9, ИЛИ
l l, оораоот oé полученного слоукного эфира ьмоноэтаноламида малеиновой кислоты вод ..bDI раствором о:!сульфита натрия .и выделением целевого продукта известными приемами.