Патент ссср 403677

Авторы патента:

C07D243/08 - не конденсированные с другими кольцами

403677

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.Х.1970 (№ 1481417/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 1. IV,1974

М. Кл. С 07d 53/02

Гасударственный камитвт

Саввта Мквистрав СССР аа делаи нвебратаав н аткрвтнй

УДК 547.892.07(088.8) Авторы изобретения

Заявители

А. Н. Кост, 3. Ф. Соломко и Н. Я. Божанова

Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией и Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного

Знамени государственный университет им. М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛ(АЛКИЛ)-4-АРИЛ(АЛКИЛ)(АЦЕТАМ ИДО)-1,4-ДИ АЗ ЕП И НД И О НО В-2,5

Предмет изобре гения

Изобретение относится к новому способу получения новых производных 1,4-диазепина, представляющих собой ценные промежуточные продукты в синтезе лекарственных веществ.

Описывается способ получения 1-арил (алкил) вЂ” 4-арил (алкил) - (ацетамидо) вЂ” 1,4-диазепиндионов-2,5, заключающийся в том, что соответствующий амид N-арил (алкил) -N-хлорацетил+аланина подвергают внутримолекулярной циклизации в среде органического растворителя в присутствии трет-бутилата натрия в качестве катализатора при нагревании.

Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. К смеси 9,7 г (0,05 моль) амида N-и-метоксифенил+аланина, 15 мл насыщенного раствора уксуснокислого натрия, 15 мл уксусной кислоты при охлаждении и перемешивании прибавляют 8,5 г (0,075 моль) хлористого хлорацетила. Реакционную смесь перемешивают 3 час, выливают в 300 мл ледяной воды. Через сутки продукт отфильтровывают, промывают разбавленным раствором

Na2CO, водой. Выход: 9,6 г (71%), т. пл. (из бензола) 80 вЂ” 81 С.

Найдено, %: С 52,67; Н 5,59; М 10,19;

Cl 13,20.

С12Н > sC1N Og.

Вычислено, ",,: С 53,24; Н 5,58; N 10,35;

Cl 13,46.

Пример 2. К бутилату натрия (0,3 r Na в 55 мл трет-бутанола) прибавляют 3,5 г (0,013 моль) амида Х-и-метоксифенил-N-хлорацетил+алапина в 15 мл трет-бутапола. Реакционную смесь кипятят 6 час. Осадок хлористого натрия отфильтровывают, бутанол удаляют в вакууме. Выход: 2,4 г (80%), т. пл. из этанола 210 вЂ” 211 С.

Найдено, %. С 61,20; Н 6,31; Х 12,01.

Сгп Н зХзОв.

Вычислено, %: С 61,52; Н 6,02; N 11,96.

1. Способ получения 1-арпл(алкил)-4-арил (алкил) вЂ” (ацетамндо)-1,4-диазепнндионов-2,5, отличающийся тем, что соответствующий амид

N-арил (алкил) -N-хлорацетил+аланина подвергают внутрпмолекулярной циклизации в среде органического растворителя в присутствии трет-áiтнлата натрия B качестве катализатора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемамии.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при кипении реакционной смеси.