Способ получения l-винной кислоты

 

С

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соаетских

Социалилимеских

Респубши

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.11.1971 (№ 1624493/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗС,Х!.1973. Бюллетень № 48

Дата опуолпкования описания 25Л 1,1974

М. Кл. С 07с 59/14

Гасударственный камитет

Саавта Министраа СССР аа делам изааретений и аткрытий

Vgj y, 547.476.3(088.8) Авторы изобретения

М. A. Иванов и М, И. Королева

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт целлюлозно-бумажной промышленности

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ L-ВИННОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения

onzH IccKH активной 1 -винной KHcJIQTbl, рая может найти применение в фармацевтической химии, препаративной органической химии для разделения рацематов на оптические антиподы в теоретических исследованиях.

Известен способ получения 1 -винной кислоты путем расщепления виноградной кислоты на оптические антиподы с применением оптически активного основания. Виноградную кислоту обрабатывают в воде 2-(D-глюко-D-гулогептогексагидрогексил)-бензимидазолом с последующим осаждением соли путем добавления спирта. Выпавшую соль отделяют, промывают спиртом, разлагают действием гидроокиси аммония, отфильтровывают основание и из фильтрата действием уксуснокислого свинца осаждают свинцовую соль L-винной кислоты. Выпавшую соль отфиль1ровывают, промывают, разлагают действием сероводорода и полученный раствор упаривают до выпадения кристаллов L-винной кислоты.

Характерными ocoOcnllocl IIMH известного способа являются необходимость работы с солямn сщшца и сероводородом, большое количество стадий по выделению 1-впннои кислоты, а также необходимость предварительно синтезирова гь применяемое OII; пчески активное основание.

C целью упрощения процесса в качестве ollтически активного основания используют

L (+) -трео-1(lz-нитрофенил) -2-амино - 1,3-пропандиол, полученную смесь диастереомеров кипятят с метиловым спиртом, оставшийся осадок соли 1 -винной кислоты отфильтровывают, высушивают, растворяют в воде, водный раствор пропускают через катионообменную смолу, например КУ-1, с получением водного раствора 1- и И -винных кислот и после10 дующим разделением этих кислот методом дробной кристаллизации. Применяемое в предложенном способе оптически активное основание является отходом производства левомице-ина и, следовательно, вполне доступно.

15 П р им ер.30г L(+)-трео-1-(rz-нитрофенил)2-амино-1,3-пропандиола растворяют в 270 мл кипящего метилового спирта и к раствору прибавляют 26,5 г винограднон кислоты. Реакционную массу кипятят в течение 1 час, 20 охлаждают до 20 C и перемешивают прн этой температуре еще 1 час. Осадок отфильтровывают и промывают дважды метиловым спиртом по 25 мл. Высушенные кристаллы кипятят с 500 MJI метилового спирта при перемешпва25 нии 1,5 час, охлаждают раствор до 20 C и перемешивают при этой температуре еще 1,5 час.

Кристаллы отфильтровывают, промывают лгетанолом, сушат, растворяют в воде и водный раствор пропускают через колонку с КУ-1.

30 Полученный фильтрат упаривают на водяной

408943

Предмет изобретения

Составитель Юдинцева

Текред А. Камышникова

Редактор Г. Тимофеева

Корректор 3. Тарасова

Заказ 1220/15 Изд, М 1153 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 бане до выпадения кристаллов DL-винной кислоты, выдерживают при комнатной температуре 12 час, отфильтровывают выпавшие кристаллы, фильтрат упаривают в эксикаторе над концентрированной серной кислотой до выпадения кристаллов 1 -винной кислоты, После перекристаллизации из воды выход L-винной кислоты составляет 25%, т. пл. 167 †1 С, (и) р 1068 (20%, Н О) .

Способ получения 1 -винной кислоты путем расщепления виноградной кислоты на оптические антиподы с применением оптически активного основания, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве оптически активного основания используют

L (+) -трео-1- (и-нитрофенил) - 2-амино - 1,3пропандиол, полученную смесь диастереомеров кипятят с метиловым спиртом, оставшийся осадок соли 1-винной кислоты отфильтровывают, высушивают, растворяют в воде, водный

10 раствор пропускают через катионообменную смолу, например, 1 У-1 с получением водного раствора 1- и DL-винных кислот и последующим разделением 1- и И -винных кислот методом дробной кристаллизации.