Патент ссср 411087

 

411087

ОПИСАйИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ союз Советских

Социалистимеских

Рестгублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 31.XI I.1971 (№ 1732561/23-4) с присоединением заявки № 1732568/23-4

Приоритет

Опубликовано 15.1.1974. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 24.VI.1974

М. Кл. С 07d 27/56

С 07d 99/06

С 07d 73/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР

an делам изобретений и открытий

УДК 547,759.4,07. (088.8) Авторы изобретения

В. Ф. Бородкин и Р. Д. Комаров

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ,) H«;N

Н HN

Изобретение относится к области получения новых макрогетероциклических соединений, которые смогут найти широкое применение в органическом синтезе.

Известен способ получения макрогетероциклических соединении взаимодействием 1,3-ди(1-амино-3-изоиндолинилнденамино) - арилена с ароматическим амином с последующим выделением продуктов известным способом, Используя известный способ, авторы получают новые макрогетероциклические соединения, обладающие более ценными свойствами, чем известные.

Описывают способ получения макрогетероциклических соединений общей формулы где Р, — остаток бензола или пиридина, Х вЂ” атом серы или метиленовая группа, заключающийся в том, что 1,3-ди- (1-амино4,5,6,7-тетрагидро- или 4,7-дитио-5,6-дигидро-3изоиндолинилиденамино) -арилен общей формулы

10 где R — остаток бензола или пиридина, Х вЂ” атом серы или метиленовая группа, подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим пли гетероциклпческим диамином, например и-фенилендиамином или

15 2,6-диаминопнридином, предпочтительно в мольном соотношении 1: 1. Процесс проводят в среде органического растворителя, обычно при температуре кипения. Целевой продукт выделяют известным способом, Пример 1. В круглодонную колбу с обратным холодильником вносят 50 мл бутилового спирта, 3,74 г 1,3-ди-(1-ампно-4,5,6,7-тетрагидро-3-пзоиндолинилиденамино) — бензола, 25 1,08 г и-фенилендиамина и, интенсивно перемешивая, выдерживают реакционную массу при температуре кипения бутанола в течение

25 час. После охлаждения до комнатной температуры осадок фильтруют, промывают, раз30 бавленным спиртом и сушат.

411081

) х т . HgN

NH;

Составитель Г. Мосина

Техред E. Борисова

Редактор Л. Новожилова

Корректор H. Торкина

Заказ !208/8 Изд. № 1211 Тираж 506 Подписно".

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Выход соответствующего макрогетероциклического соединения 3,6 г (80%); т. пл. 236 С.

Найдено, %: С 76,6; Н 5,9; N 18,5.

С28Н261ч 6

Вычислено, %: С 76,3; Н 5,8; N 18,9.

Продукт желтого цвета. Максимум поглощения 335 нм в бутиловом спирте, Растворим при нагревании в бензоле, толуоле, бутаноле.

Пример 2, В круглодонную колбу с обратным холодильником вносят 50 мл бутилового спирта, 3,76 г 1,3-ди-(1-амино-4,5,6,7-тетрагидро-3-изоиндолинилиденамипо) - пиридина, 1,09 г 2,6-диаминопиридипа и при интенсивпом перемешивании выдерживают реакционную массу при температуре кипения бутанола в течение 25 час. После охлаждения до комнатной температуры осадок фильтруют, промывают разбавленным спиртом и сушат.

Выход соответствующего м акрогетероциклиплапп49 9щ44плпцл 34 г г70%); г. пл. 240 C.

Найдено, о/о.. С 69,0; Н 5,5; N 25,5., с„н57;.4 R

Вып4иПЛер %:, C 59 4; Н 5,4; N 25,2.

Продуйв:.желт6 -ф Ажевого цвета, Максимум поглощения.345 нм в бутиловом спирте.

Растворим при нагревании в бензоле, толуоле, бутаноле.

При мер 3, В круглодонную колбу с обратным холодильником вносят 50 мл бутилового спирта, 4,46 г 1,3-ди-(l-амино-4,7-дитио5,6-дигидро-З-изоиндолинилиденамино) - бензола, 1,08 г м-фенилендиамина и, интенсивно перемешивая, выдерживают при 65 C в течение 10 час, затем при кипении бутанола 6 час.

Выпавший при охлаждении осадок фильтруют, промывают этаполом, водой и сушат.

Выход соответствующего макрогетероциклического соединения 4,1 г (73%); т. пл. 221 С.

Найдено, %: С 55,61; Н 3,2; N 16,5.

C24Hi8N6S4

Вычислено, %: С 55,6; Н 3,5; N 16,2.

Продукт темно-желтого цвета. Максимум поглощения 355 нм в бутиловом спирте.

Пример 4. В круглодонную колбу с обратным холодильником вносят 50 мл бутилового спирта, 4,47 г 1,3-ди-(1-амино-4,7-дитио5,6-дигидро-3-изоиндолинилиденамино) - пиридина, 1,09 r 2,6-диаминопиридина и, интенсивпо перемешивая, выдерживают при 65 C в зечение 10 час, затем при кипении бутанола

6 час. Выпавпгий при охлаждении осадок фильтруют, промывают этанолом, водой и c) шат.

Выход соответствующего макрогетероциклического соединения 4,1 г (73%); т. пл. 228 С.

Найдено, %: С 51 5; Н 3,4; N 21,2.

С2211161 1884 °

10 Вычислено, %: С 50,8; II 3,1; N 21,5.

Продукт темно-красного цvera. Максимум поглощения 360 нм в бутиловом спирте.

Предмет изобретения

1. Способ получения макрогетероциклическпх соединений общей формулы

25 где R — остаток бензола или пиридина, Х вЂ” атом серы или метнленовая группа, о тл и ч а ю шийся тем, что 1,3-ди-(1-амино4,5,6,7-тетрагидро- или 4,7-дитио-5,6-дигидро-3изоиндолинилиденамино) -арилен общей форЗ0 мулы

4р где R — остаток бензола или пиридипа, Х вЂ” атом серы или метилеповая группа, подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим пли гетероциклическим диамином в среде органического растворите45 ля, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по и. 1, отл и ч а ю щи и с я тем, что процесс проводят при температуре кипения органического растворителя.

Патент ссср 411087 Патент ссср 411087 

 

Похожие патенты:

Птб // 404824

Птб // 404824

Текд i // 281474

Изобретение относится к новым производным пергидроизоиндола общей формулы (I), в которой символы R идентичные и представляют радикалы фенила, замещенные в случае необходимости атомом галогена или радикалом метила в положении 2 или 3, символ R1 представляет радикал фенила, замещенный в случае необходимости в положении -2 радикалом алкила или алкилокси, содержащим 1 или 2 атома углерода, символ R'' представляет атом фтора или радикал гидрокси, символ R''' представляет атом водорода, или же символы R'' и R''' представляют радикалы гидрокси, или же символ R'' образует с R''' связь и символ R0 представляет атом водорода или представляет защитный радикал, а также их соли, когда они существуют, и их получение

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными биологическими свойствами, в частности к производным хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты с антибактериальной активностью, а также к производным изоиндола в качестве исходных соединений для получения производных хинолон- и нафтиридонкарбоновой кислоты

Изобретение относится к новым производным азабициклоалканов, обладающих биологической активностью, в частности к производным N- замещенных 3-азабицикло[3.2.0]гептанов

Изобретение относится к способу получения простых эфиров аминоксилов, например, N-гидрокарбилоксипроизводных пространственно затрудненных аминов, которые могут быть использованы в качестве свето- и/или термостабилизаторов органических материалов и/или регулятора полимеризации
Наверх