Патент ссср 411686

 

О П И С А Н И .,. "

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

К ПАТЕНТУ

4ll686

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента ¹

Заявлено 27.Х.1970 (№ 1486632/№ 1709435/

/23-4)

Приоритет 09.IX.1970, № 43056/70, Великобритания.

М. Кл. С 07d 49/18

С 07d 5/16

Государственный комитет

Совета Мимистров СССР оо делам изобретений и открытий

УД I(547.722.5 779.07 856.

7 07(088 8) Опубликовано 15.I.1974. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 18.VI.1974

Лвторы изобретения

Иностранцы

Вильем Хойл, Грэхэм Артон Хауардз и Джеймс Гейнер (Великобритания) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРИЛПРОИЗВОДНЫХ

1ч 1ч=С вЂ” ов

Изобретение относится к способу получения новых производных 5-нитрофурана, замещенных во втором положении эфирной группировкой, которые в качестве фармацевтических препаратов могут найти применение в медицине.

В литературе известен способ получения Nарилимидоэфиров путем взаимодействия ароматического амина с избытком ортоэфира.

Используя в качестве исходных соединений амины соответствующих (5-нитро-2-фурил)пиразолов, известным способом получают соответствующие имидоэфиры (5-нитро-2-фурил) -пиразолов, обладающие более эффективным действием и меньшей токсичностью, по сравнению с ближайшими аналогами.

Описывается способ получения новых 5-нитрофурилпроизводных общей формулы 1 где R означает незамещенную алкильную группу с 1 — 5 углеродными атомами, оксиалкильную группу с 2 — 5 углеродными атомами или алкоксикарбонильную группу с 1 — 5 углеродными атомами в алкильном остатке, а R2 означает атом водорода, незамещенную или замещенную алкильную группу с 1 — 5 углеродными атомами, в которой один или несколько атомов водорода, или все атомы водорода могут быть замещены атомами хлора или брома, или циклоалкильную группу с 5—

7 углеродныMè атомами в карбоциклическом кольце, аралкильную группу, содержащую до

12 атомов углерода, или алкенильную группу с 2 — 4 атомами углерода и R4 означает низшую алкильпую группу с 1 — 3 атомами угле15 рода.

Ллкильные группы, представляющие собой

R и R2 или алкильные группы, представляющие собой углеродный скелет групп R< и R2, могут означать метил-, этил-; н-пропил-, изопропил-, н-бутил-, изобутил-, трет.бутил- или н-пентильпые группы. Если R, означает алкильную группу, то она содержит предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода. R2 означает циклоалкильную группу, в качестве которой может быть, например, циклогексильная группа. Если R> означает аралкильпую группу. то

oI(может быть бензильной группой.

411686

Предмет изобретения

К ХН

R) 10

ОР

N-С-ОН, ! н, R3

О,1 !

Составитель Т. Архипова

Техред Е. Борисова

Корректор JI. Куклина

Редактор Л. Тюрина

Заказ 1202/!4 Изд. № 1! 67 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Соединения общей формулы 1 можно получать, если соединение общей формулы II подвергают взаимодействию со сложным ортоэфиром К3 — с(ОК4)3, где R2, R4 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Реакцию можно проводить в присутствии растворителя, а также в присутствии или отсутствии ускорителя реакции, как ангидрида карбоновой кислоты, например ангидрида уксусной кислоты. Если же исходные соединения твердые или, если это желательно, реакция взаимодействия может происходить в присутствии безводного, не участвующего в реакции, растворителя.

Пример 1. Смесь 5 г 5-амино-4-циан-1- (2оксиэтил) -3-(5-нитро-2-фурил) -пиразола, 70 мл сложного этилового эфира о-муравьиной кислоты и 5 мл ангидрида уксусной кислоты нагревают в течение 4 час с обратным холодильником и после этого охлаждают. Кристаллическое твердое вещество отделяют, промывают эфиром и сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 4-циан-5-этоксиметиленамино-1-(2-оксиэтил)-3-(5 - нитро - 2фурил) -пиразол; т. пл. 116 С, Пример 2. Аналогично примеру 1, применяя как исходное вещество, вместо сложного триэтилового эфира о-муравьиной кислоты, при тех же самых реакционных условиях, сложный триэтиловый эфир о-уксусной кислоты, получают 4-циан-5- (1-этоксиэтилиденамино) -1-метил-3-(5-нитро-2-фурил) - пиразол; т. пл. 160 С.

Пример 3. Аналогично примеру 1, применяя как исходное соединение, вместо сложного триэтилового эфира о-муравьиной кислоты, при тех >ке самых реакционных условиях, сложный триэтиловый эфир о-пропионовой кислоты, получают 4-циан-5-(1-этокси-пр>пилиденамино) -1-метил-3- (5-нитро-2 - фурил)пиразол; т. пл. 161 С.

Способ получения 5-нитрофурилпроизводных общей формулы 1 где К! — алкильная группа, содержащая 1—

5 атомов углерода, оксиалкильная группа, содержащая 2 — 5 атомов углерода, карбалкоксильная группа, содержащая в алкильной части от 1 до 5 атомов углерода, R3 — атом водорода, алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, которая может быть незамещенной или в которой один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены атомами хлора или брома, циклоалкильная группа, содер>кащая в карбоциклическом кольце от 5 до 7 атомов углерода, аралкильная группа, содержащая до 12 атомов углерода, алкенильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, R4 — низшая алкильная группа, содержащая от 1 до 3 атомов углерода, отличающийся тем, что соединение общей формулы II

35 где R! имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию со сложным орто45 эфиром Я3 — с (0R4) 3 где R9) R4 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными способами.

Патент ссср 411686 Патент ссср 411686 

 

Похожие патенты:

Ан ссср // 380652

Изобретение относится к соединениям формулы (I) в которой Ar1 обозначает гетероциклическую группу, представляющую собой пиразол, который может быть замещен одним или несколькими радикалами R1, R2 или R3; Ar2 обозначает фенил, нафтил или тетрагидронафтил, причем каждый из них необязательно замещен одной-тремя группами R2; L обозначает насыщенную или ненасыщенную, разветвленную или неразветвленную углеродную C1-С10цепь; в которой одна или несколько метиленовых групп необязательно независимо заменены О, NH или S и в которой связующая группа необязательно замещена 0-2 оксогруппами; Q имеет значения, выбранные из ряда: а) фенил, нафтил, пиридин, имидазол, пиран и т.д., б) тетрагидропиран, морфолин, тиоморфолин, тиоморфолинсульфоксид и т

Изобретение относится к соединениям формулы (Ia) или их фармацевтически приемлемым солям, таутомерам, или N-оксидам, для применения в профилактике или лечении болезненных состояний или заболеваний, опосредуемых циклин-зависимой киназой и гликоген синтаз киназой-3, таких, как раковые заболевания

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, сольватам или таутомерам, где заместитель М выбран из групп D1 и D2, имеющих структурные формулы, приведенные ниже, и R1, Е, А и X соответствуют определениям, приведенным в формуле изобретения

Изобретение относится к комбинации дополнительного (вспомогательного) средства и соединения формулы (IV), в которой радикалы и символы имеют значения, определенные в п.1 формулы изобретения, или солей, или таутомеров, или N-оксидов, или сольватов этого соединения; где указанное дополнительное средство выбирают из моноклонального антитела, алкилирующего агента, средства против злокачественных новообразований, другого ингибитора циклинзависимой киназы (CDK) и гормона, агониста гормона, антагониста гормона или гормонмодулирующего агента, указанных в п.1 формулы изобретения

Изобретение относится к соединению формулы I и его пролекарству, представляющему собой 2-(5-(2-((3-(3-трет-бутил-1-п-толил-1Н-пиразол-5-ил)уреидо)метил)-4-фторфенокси)-1 Н-индазол-1-ил)этилдигидрофосфат, а также к их фармацевтически приемлемым солям и фармацевтическим композициям на их основе

Изобретение относится к этанольным аддуктам соединений с формулой 1 где R(1) фенил, который может быть замещен на 1-2 метильные группы и/или хлором, R(2) и R(3) могут быть одинаковыми или различными и являются H, метилом или метилом, а также n число 3 и 4, m число 1 и 2, способу их получения и применению их в качестве средств ингаляции при заболеваниях
Наверх