Способ получения 2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена

Авторы патента:

C07C13/567 - флуорены; полностью или частично гидрированные флуорены

библиотека и А (11) 412l67

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистицеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 30.06.71 (21) 1677271/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (32) ПриоритетвЂ”

Опубликовано 25.01.74. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 15.10.74 (51) М. Кл. С 07с 15/26

Государственный комитет

Совете Министров СССР оо делом изобретений н открытий (53) УДК 547.815.1 (,088.8) (72) Авторы изобретения

А. И. Левченко, В. С. Ефремова, Т. A. Левченко и А. М. Михайлусь

Украинский заочный политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛЛИЛАЦЕНАФТЕНА

ИЛИ 9-АЛЛИЛФЛУОРЕНА

Изобретение относится к получению аллильных производных аценафтена и флуорена.

Известен способ получения аллилпроизводных аценафтена или флуорена взаимодействием последних с аллиловым спиртом при

120 вЂ” 1 50 С в присутствии хлористого цинка.

Время реакции 3 час. Выход аллилаценафтена составляет 35%, аллилфлуорена 50% от теоретического.

С,целью увеличения выхода целевого продукта предлагается исходное сырье обрабатывать хлористым аллилом в присутствии едкого кали. желательно процесс проводить при

150 вЂ 17 С и давлении 5 вЂ” 12 ата в среде органического растворителя. Пример 1. Получение 2-аллилаценафтена.,В автоклав, снабженный электрообогревом, манометром,и гильзой для термопары, загружают 15,4 г аценафтена, 8,5 мл хлористого аллила, 16,8 г едкого кали, 100 мл бензола. Процесс проводят при давлении 5вЂ”

12 ата и температуре 150 вЂ” 170 С в течение

6 час. По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции разделяют фильтрованием. В осадке остаются продукты неорганического характера. Бензольный раствор содержит аценафтен и аллилаценафтен. После отгонки бензола выпадает в осадок аценафтен, который фильтрованием отделяют от аллилаценафтена. B результате опыта получена жидкость желтого цвета (2-аллилаценафтен) в количестве 4,0 г (20,1% от теоретического).

Аллилаценафтен вЂ” желтая жидкость, уд. в.

0,8995 г/смз, т. кип. 118 С/5 мм рт. ст.: л -,"

1,5455; йодное число 130,9; кристаллизуется при 16 вЂ” 18 С.

10 !

II р и м е р 2.,Получение 9-аллилфлуорен.

В автоклав, снабженный электрообогревом, манометром и гильзой для термопары, загружают 16,6 г флуорена (0,1 моля), 8,5 мл хлористого аллила (0,11 л оля), 16,8 г едкого кали и 400 мл бензола. Процесс проводят при давлении 7 вЂ” 12 ата и температуре 150 вЂ” 170 С в течение 6 час.

По окончании опыта автоклав охлаждают до комнатной температуры, продукты реакции разделяют фильтрованием. В осадке остается хлористый калий. Бензольный раствор содержит флуорен и 9-аллилфлуорен. После отгонки бензола флуорен выпадает в осадок, который фильтрованием отделяют от жидкого

9-аллилфлуорена.

:В результате опыта получена оранжевого цвета жидкость 9-аллилфлуорена в количестЗ0 ве 6,73 г (32,7% от теоретического).

412167

Составитель T. Раевская

Техред 3. Тараненко

Корректор А. Дзесова

i"åëàêT0ð H. Джарагетти аказ l2!7j210 Изд. № 396 Тираж 518 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб, д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

9-Аллилфлуорен вЂ” жидкость d -4

1,1889 г/смз; т. кип. 174 вЂ” 176 С/15 ни рт. ст.; пд вЂ” 1,5859; йодное число вЂ” 1,23,3.

iH р и м е р 3. Во вращающийся автоклав, снабженный электрообогревателем, манометром и гильзой для термопары, загружают

15,4 г (0,1 г . люля) аценафтена, 22,95 г. (0,3 г моля) хлористого аллила, 16,8 г (О,З г моля) едкого кали и 300 мл бензола.

Процесс проводят под давлением 5 вЂ” 12 атм и температуре 130 вЂ 1 С в течение 6 час. После охлаждения автоклава до комнатной температуры продукты реакции выгружают и фильтруют. Бензольный раствор промывают водой до нейтральной среды по универсальному индикатору и сушат хлористым кальцием.

После отгонки бензола получают 2-аллилаценафтена в количестве li6,О1 г (82,40 /о от теоретического) .

Л р и м е р 4. В автоклав, описанный в примере 8, загружают 16,62 г (0,1 г моля) флуорена, 22,95 г (0,3 г - моля) хлористого аллила, 16,8 г (0,3 г. моля) едкого кали, 300 мл бензола. Реакцию конденсации проводят при температуре 150 вЂ” 170 С и давлении 5 вЂ” 12 атм в течение 6 час. Целевой продукт выделяют известными способам1и.

5 В результате опыта получено 9-аллилфлуорена 16,94 г (82,11% от теоретического).

|Предмет изобретения

1. Способ получения 2-аллилаценафтена или 9-аллилфлуорена путем обработки соответственно аценафтена или флуорена аллильным производным в присутствии катализатора при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, исходное сырье обрабатывают хлористым аллилом в присутствии едкого кали.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 150 вЂ” 170 C и давлении 5 вЂ” 12 ата в среде органического растворителя.

Способ получения производных флуоренона // 327662

Способ получения гексагидрофлуорена // 292938

Патент 196757 // 196757

Патент 172775 // 172775

Способ получения полиэфиров из 9,9-дипропионовой кислоты флуорена // 141487

Способ получения винилфлуорена // 114931

Циклопентадиенильные производные, способ их получения и промежуточные соединения для их получения // 2168489

Изобретение относится к циклопентадиенильным производным общей формулы I A-X-B в которой 1) А представляет монофункциональный гидрокарбильный радикал, имеющий общую формулу II 2) -Х- представляет мостик между А и В и состоит из бифункционального радикала, выбранного из алкиленовой группы, силануленовой группы, алкилзамещенной силаалкиленовой группы, силоксасиланиленовой группы; 3) В представляет монофункциональный гидрокарбильный радикал, выбранный из: е) любого из радикалов А, определенных выше, f) циклопентадиенильного радикала

Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена // 2185362

Изобретение относится к способу получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации

Металлоценовые соединения, способ их получения, катализатор для полимеризации олефинов, способ его получения, способ полимеризации олефинов // 2238277

Изобретение относится к мостиковым металлоценовым соединениям формулы (I) состоящим из инденил-циклопентадиенильных групп где R1 и R2 - Н, линейная, разветвленная, циклоалифатическая или ароматическая углеводородная группа C1-C20, любые пары R3, R4, R5, R6, соседние друг с другом, соединены с образованием насыщенной или ненасыщенной циклической структуры C4-C20, включающей связь циклопентадиенильного кольца; М - цирконий; X1 и Х2 - анион, связанный с металлом М, или они связаны друг с другом с образовыванием C4-C7 цикла

Производные флуорена, обладающие антипролиферативной активностью, модуляторы клеточной дифференцировки, способ замедления скорости пролиферации опухолевых клеток, способ индукции дифференциации в клетках меланомы мышей // 2409568

Изобретение относится к соединениям замещенного флуорена, а именно к соединению формулы (1), где R1 представляет собой NH2-группу или атом Br; R2 представляет собой водород или галоген; R3 выбран из следующей группы: кислород, иминоалкильная группа =N-алкил, где алкил C1-C12 (нормального и разветвленного строения), иминоарильная группа =N-арил, где арил: фенил, нафтил, иминогетероарильная группа =N-гетероарил, где гетероарил: пиридин, хинолин, фениламин

Способ получения производных флуоренона или их солей // 549075

Способ выделения флуорена // 906984

Способ получения 9-метилфлуорена // 1087506

Способ выделения флуорена // 1532554

Изобретение относится к нефтехимии, в частности к выделению флуорена

Способ получения флуорена кристаллизацией из расплава // 2558369

Изобретение относится к способу получения очищенного флуорена с высокой чистотой из масла флуореновой фракции, в котором масло флуореновой фракции, полученное путем дистилляции исходного масла каменноугольной смолы, содержащего флуорен и дибензофуран, затем подвергают кристаллизации из расплава. При этом указанную кристаллизацию осуществляют, используя жидкое масло флуореновой фракции, которое медленно охлаждают во время стадии охлаждения до температуры, составляющей от 95 до 115°С, причем указанное значение температуры зависит от исходного содержания флуорена в указанном масле флуореновой фракции, при этом скорость охлаждения во время стадии охлаждения кристаллизации составляет менее чем приблизительно 0,05°С/мин. Предлагаемый способ обладает хорошей воспроизводимостью и не расходует дополнительные химические реагенты или растворители. 14 з.п. ф-лы, 1 пр.