Способ получения диамида бяс-щавелевойкислоты12

 

(н) 4I3673

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистимеских

Реслу блик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 103 14 (22) Заявлено 28.04.71 (21) 1653203!23-4 (32) Приоритет 29.04.70 (31) 6465/70, (33) Швейцария

Опубликовано 30,01.74. Бюллетень № 4

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.461.2 (088.8) Дата опубликования описания 12.09.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Макс Динненбергер и Ханс Рудольф Биланд (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба — Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИДА БИС-ЩАВЕЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ

С(СН 1 (CH 13

) 0 0

11 !

-N — С - - 1 - — 8 — т — С вЂ” С вЂ” Нт

НО

ОН г.(СН.), С(СН.1в сн.l-, с

НΠ— — Х ф, (Нф С

Изобретение относится к области получения новых производных оксамидов, в частности, к способу получения диамида бис-щавелевой кислоты, который может быть использован в качестве антиокислителя для полимерных материалов, например, поли-а-олефинов.

Известен способ получения диамида бисщавелевой кислоты путем обработки сложного эфира щавелевой кислоты диамином.

Однако полученный по известному способу диамид бис-щавелевой кислоты обладает загде R — алкиленостаток с 5 — 18 атомами углерода.

Способ получения соединения формулы (1), основанный на известной реакции, состоит в том, что 2 моль соединения формулы подвергают взаимодействию с 1 моль соединения формулы Х вЂ” R — Х щитным свойством против воздействия ультрафиолетовых лучей, Нс являясь антиокнслите:IE.м.

При дальнейших исследованиях было най5 дено, что определенная группа новых диамидов бис-щавелевой кислоты обладает свойством антиокислителя, которое отсутствует у соединений аналогнчной структуры.

10 11овый диамид бис-щавелевой кислоты имеет общую формулу где Х и Х вЂ” различны и обозначают

-ХНз или — Н вЂ” СΠ— СΠ— Y. где т- — С1, — ОН или алкоксигруппа с 1—

15 12 атомам п углерода, R — имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Процесс проводят при 0 — 250 С в среде

20 инертного органического растворителя, а в соответствующем случае в присутствии катализатора конденсации, например триэтаноламина, пиридина.

Полученные по предложенному способу ди25 амиды otic-щавелевой кислоты могут быть использованы для стабилизации органических

413673 материалов против разложения их окислением.

Пр и мер 1. 6,4 г соединения формулы ((H,4 с

0 0 !

1 11

ЪтН-С-С-0С Н, 2

НО

М4r сн,),с

4мз!3

О 0 О .0 !! 11 в 11 з41 - C — Ñ-NH- I H I,-NH C C HN

Н0

0Н (cn,), c

0 Ж4 выделяют в виде бесцветных кристаллов. Вы- 10 этанола точка плавления 230- — -231 С. ход =-7 г. Аналогично получают следующие соединеПосле трехкратной перекристаллизации из ния формулы (1):

Точка плавления, "С

178 †1

Предмет изобретения

Способ получения диамида бис-щавелевой кислоты общей формулы с!сн, 1, О О !

1 !! ссн ) О О

11 11 т1 — 1ч Я вЂ” С вЂ” С вЂ” ИЬ

0Н ХН вЂ” С вЂ” с — Х11—

НО с!Сн-,1 с!сн,) „ где R — алкиленостаток с 5 — 18 атомами углерода, отличающийся тем, что 2 моль соединения формулы СН, !в С 1 -.С !50

Составитель Т. Калинина

Редактор К, Вейсбейн

Техред 3. Тараненко

Корректор И. Позняковская

Заказ 2121/17 Изд. № 1386 Тираж 565 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-З5, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 — (СН,),— (СН,), — — (СН,),— (СН,)10 — (СН,),— (С Нг)ы — (CHà) з — СН вЂ” СНг—

1, — (СН,),— (полученного взаимодействием 1-амино-3,5-дитрет-бутил-4-оксибензола с хлоридом сложного моноэтилового эфира щавелевой кислоты в бензоле в присутствии пиримидина как акцептора НС1; точка плавления 139 — 140 C), перемешивают в 60 см этанола с 1,2 г 1,6-диаминогексана в течение 3 час с обратным холодильником. Затем охлаждают до 10 С. Продукт формулы

220 †2

219 †2

185 — 186

120 †1

120 †1

183 †1

124 †1 подвергают взаимодействию с 1 моль соединения формулы Х вЂ” R — Х, где Х и Х вЂ” различны и обозначают — -МН2 или — Н вЂ” СΠ— СΠ— Y, где Y-- — Cl, — ОН или алкоксигрунна с 1 — 12 атомами углерода, и

20 R имеет указанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.