Патент ссср 416347
» 416347
ОП КСАН МЕ
ИЗОБРЕТЕН Кя
Социалистических
Рбсптбпмк
K AE ОМСКОМУ в..ВИДЕ в ЕЛЬЧ18У (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Зяавлецо 27.06.72 (21) 1795746/23-4! (51) М. !1хл. С 07с 87/64
i ! с присоединением заявки ¹
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (32) Приоритет
Опубликовано 25.02.74. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 02.08.74 (53) УДК 547.686.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
М. И. 1цеиоор и В. И. Тихонов (71) За5!Вите lb
Днепропетровский химико- е-;-1Ологический институт им. Ф. Э. Дзержинского (54) ОП!ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АМИ НО-4-Н ИТРОФЛУОРАНТЕНА
7 10 %40Н Н! 1+ Ег!Н
- КС) * 2Н г!
Изоорстспис от:!осится к усовершенствованному способу получеци;I 3-амиио-4-нитрофлуорацтсца промежуточпо! о полупродукта для синтез", гезероциклических с сдинеии,:":, IlaxOдящих применение в производстве оптически отбеливающи; вешеств, иигиоиторов окисления, устойчивь!х сенсибилизаторов фотоэмульсий, дисперсных красителей для полиэ!риргп-.!х и полпамидцых волокон.
Известен миогостадийиый спосоо получения
3-амиио-4- итрофлуораитена из 4- итрофлуораитсна восстановлением последнего до 4-амиП р и и е р. Раствор 1,92 r 0,008 г/моль 4цитрофлуорацтеца и 3,4 r (0,049 г/моль) соляиокислого гидроксиламица в смес: 50 мл пиридииа и 80 мл этапола нагревают прп перемешиваппи до 45 С и прикапывают в него при этои >ке температуре в течение 15 мии раствор 6,7 г едкого кали в 42 мл этаиола.
Псрсмешиг",ïèå продолжают еще 1 час, затем цофлуорацтец",,:ьоторый затем превращают последоваз с. lь!!О через п>1ть стадий В 3 пи грО флуораптсп, из которого затем еще рядом преврап,еций получают целевой продукт.
Цель изобрстсшгя — повысить выход целевого прсдуl га п уIIpoclиз ь процесс.
Достигается это тем, что 4-нитрофлуорацтен обрабатыв" IQT соляцокислым гllдроксиламипом
В Оргапи 1сс!сих >астворителях, Например, В сз!еси пиридина и этапола, в присутствии щс,1o;I например, е !кого aëè.
Реакция и ет по с.;!е.,:! реакциоппую массу вылиьают в 500 мл ледяной воды. Отфильтровывают 1,2 г продук15 та желтого цвета, который экстрагируют
75 мл ацс-.оца и экстракт разбавляют равным об ьемом:оды и выделяют целевой продук оранжевого цвета в виде мелких пластин с т. пл. 250 — 251 С (из водного спирта). Выход
20 30 /о. Если в качестве растворителя для пеФ
3 ,Ф б ббб. басф )1
416347
Предмет изобретения
Составитель П. Сидякин
Техред Е, Борисова
Редактор С. Егккова
Корректор H. Торкина
Заказ 1305 14 Изд. ¹ 490 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5 типография, пр. Сапунова, 2 рекристаллизации исгпгльзовать нгггробепзол, то выделяют длипньгс иглы оранхксво o нгета с т. пл. 254 — 255 С. Продух трудно растворим в воде, эфире, хорошо в пиридине и ацетоне.
Флуоресцирует в УФ-лучах зеленым цветом, Haiv гено о/ . N 10 9
CiQHIpOglhIg (мол. вес. 262,2)
Вычислено, %: N 10,oi .
Пологкение аминогруппы доказано на осноВЕ ХПМИЧЕСКИХ И фИЗИ;O-ХИМИЧЕСКИХ IHIIIII IX.
3-амино-4-ппгрофлуора1.0 t, во-первых, был
Окислен ПО известно!! .! столике до ф llуо, iioll 1-карооповоп litic io I t)t c г. Iiл. 194 — 1Ь3- С II во-вторых, обраоотк il уксусili;iл аш пдрндом
oIl;I переведен в 3-а,.е1ахн,но-4-нитрофл орантен (т. пл. 192 — )93 C). .-: мино-4-пи;рофлуорантен не сочетается с со. я ми д i.".. OIIIIÅÂ В укс снокислом рас1 зо о, г . О го; творгклает место пахогкдения амипо-группы, В ИК-спектре синтезированного соединения имеются характерные полосы поглощения при 3420; 3305;
1660; 1595; 1365; 1263 см —, совпадающие с имеющимися в литературе данными по ИКспектру З-амино-4-нитрофлуорантена.
10 Способ получения 3-амино-4-нитрофлуорантена из 4-нитрофлуорантена, о т л и ч а ющ и и ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, 4нитрофлуорантен подвергают взаимодействию
15 с солянокислым гидроксиламином B органическом растворителе, например, в смеси пиридина и этанола, в присутствии щелочи, например, едкого кали,
