Патент ссср 417421

 

4I742l о И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

СОцийлистим8ских

Р»есп г!l:;к

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.1.1972 (№ 1737404f23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.02.74. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 06.08.74

Ч. Кл. С 07d 29/12

С 07d 85/48

С 07d 91, 42

С 07»1 49,:38

Гооударотееииый комитет

Совета Миииотров СССР оо делам изо6ретеиий и открытий

УД1(-".47.822.3.07(-88.8) Авторы изобретения

П. П. Заринь, Э. С. Лавриневич, A. 1(. Ape»:. и С. 1(. Германе

Заявитель Ордена Трудово»о»(расного Знамени институт органического синтеза

AH Латвийской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(БЕНЗАЗОЛ ИЛ-2)-П» И ПЕР ИДИ НОВ

N ны Х

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или промежуточных продуктов для их получения.

Известен способ получения 4-(бензазолил-2)-пиридинов взаимодействием изонико1иновой кислоты с соответствующим о-двузамещенным бензола, например, с о-аминофенолом, о-аминотиофенолом или о-фенилендиамином в среде полифосфорной кислоты при нагревании. Используя в известном способе в качестве исходной кислоты пиперидин-4-карбоновую кислоту получают ряд новых соединений (4- (бензазолил-2) -пиперидинов), представляющих интерес в качестве физиологически активных веществ.

B настоящем изобретении описывается способ получения 4- (бензазолил-2) -пиперидинов общей формулы где Х означает атом кислорода, серы, группу ) NH.

Пиперидин-4-карбоновую кислоту подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином, или о-аминотиофенолом, или о-аминофенолом в среде полифосфорной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Реакционную смесь нагревают при 220—

250 С. В таких условиях продолжительность реакции составляет от 30 до 45 мин.

Пример. 32,3 r (0,25 моль) пиперидин-4карбоновой кислоты и 27,3 г (0,25 моль) оаминофенола размешивают с 50 мл полифос10 форной кислоты, постепенно поднимая температуру массы до 220 С. Исходные вещества растворяются со вспениванием и образованием темно-бурой жидкости. Выдерживают при

220 — 250 С и слабом перемешивании 35 мин.

Охлаждают до 140 С и выливают в 400 мл воды с температурой 25 С. Размешивают до растворения карамелеобразной массы, добавляют 5 г активированного угля, фильтруют и добавляют к фильтрату раствор едкого натра (30%) до рН 9. Отделяют кристаллы продукта, растворяют в 5%-ном растворе серной кислоты, добавляют активированный уголь, фильтруют и подщелачивают до рН 9. Отделяют кристаллы продукта и кристаллизуют из гексана. Получают 20,1 г (40%) бесцветных кристаллов 4- (бензоксазолил-2) -пиперидина с т. пл. 111 — 113 С.

Найдено, %: С 71 00; Н 6 79; N 13 50.

Ci2H»5N20 °

ЗО Вычислено, %: С 71,24; Н 6,97: М 13,85.

417421

Предмет изобретен ия

HN e

Составитель Г. Мосина

Техред Г. Васильева

Корректор О. Тюрина

Редактор И. Тимофеева

Заказ 1563/3 Изд. ¹ 1327 Тира к 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Подобным образом получают также 4-(бензимидазолил-2) -пиперидин, бесцветные кристаллы с т. пл. 263 — 265 С и 4-(бензотиазолил2) -пиперидип, бесцветные кристаллы с т. пл.

100 — 102 С.

1. Способ получения 4-(бензазолил-2)-пиперидинов общей формулы где Х озйачает атом кислорода, серы, группу

1х1 Н, l отличающийся тем, что пиперидин-4-кар5 боновую кислоту подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином или о-аминотиофенолом, или о-аминофенолом в среде полифосфорной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным спосо10 бом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционную смесь нагревают при 220—

250 С.