Способ получения 1,3-хлорнитроацетоиv-.n!fn п^-пг? ~г«тпоtt^uiia 0-..y<i^i' кш

 

О П И С А Н И Е, 1!!1 419506

ИЗОБРЕТЕН ИЯ, Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 13.12.71 (21) 1725431 23-4

1 (51) AL, 1,л. С 07с 49 16

С 07с 79/36

I ! с прпсосдинеIIIII il заявки (32) Приоритет

Опубликовано 15.03.74. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования описания 22.08.74

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изаоретений и открытий (53) УД1", 547.446.5 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Д. Николаева, P. H. Зиятдинов, Р. Г. Каримов, Д. Ш. Ахмеров и Г. 1(. Габдулвалиева

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) спосов пол>чвния 1,3-хлсрнип олцвто р.:;;,:"

СН,С1 — С вЂ” СН,(NO,) О

Г!рсдмст изобретения

Изобретение относится к способу получения галоиднитрокетонов, в частности к способу получения 1,3-хлорнитроацетона. который iloжет найти применение в качестве биологи1сски активного соединения.

Известен способ получения галоидцптрокстонов, например 1,3-дш итро-1,1-дифтора11стона, взаимодсйстьп!ем нитрата псрфторпитро этанола с натрисвой солью нитромстана.

Однако этот способ непригоден для получения 1,3-хлорнитроацетона.

На основании известной в органической химии реакции нитрования непрсдсльных соединении окислами азота, например четыре. окисью азота, получено новое, нс описащюс в литературе соединение, — 1,3-хлорнитроацстон.

Предлагаемый способ получения 1,3-хлорнитроацетоца заключается в том, что 2,3-дихлорпропсн-1 подвергают взаимодействию с 1стырехокисью азота при температуре от -- 10 до — 20 С в среде инертного растворителя, II;Illpllмер хлороформа, с последующим Ilыдслсписм целевого продукта известными приемами.

Практическая ценность данного cllocoII3 заключается в том, что он позволяет просто и удобно с использованием лсгкодостуllного сырья получать 1,3-хлорнитроацетон, который может найти применение в качестве биологически активного вещества.

П р и м с р. В колбу помещают 100 г (0,91 моль) 2.3-дпхлорпропена-1, 400 г (3,4 моль) xëoðoôoðìà ц при температуре от — 10 до — 20 С пропускают четырехокись азоТа в течение 5 час.

d 1,2040.

П о о 1 о н ч а н 11 и l l p o 11 i ñ å ÿ í I! ÿ ч с т ы р с х о к и с и а 3 ота вы!!аьшис кристаллы отфильтровывают. промывают и-гсксаном и сушат. Выход 30—

31 г (24 — -25 1о), т. кип. 73 — 74 С.

1-1айдсно оо. С 26 35; 11 2.42; Х 10,48;

Cl 25,87.

Вычислено, ": С 26.20: Н 2,1i; М 10,20;

С! 25,50. .Чол. все. найдено 138,0, вычислено 137,50, ИК-спсктр: i. 1380, 1550, м 1750, т 750.

С вЂ” ХО, С вЂ” О С вЂ 

Способ получения 1,3-хлорнитроацстона, о т25 л и ч а ю шийся тем, что 2,3-дпхлорпропен-1 подвергают взаимодействию с чстырехокисью азота пр температуре от — 10 до — 20 С в среде инертного растворителя, напримср хлороформа. с последующим выделением цслево30 го продукта известными приемами,