Способ получения 8-

Авторы патента:


 

(>ii 422734

ОПЙСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистинеских

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6i) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 29.02.72 (21) 1754829/23-4 (51) М. Кл. С 076 33/44 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 14,11.74

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР

Il0 делам изааретений и открытий (53) УДК 547.831.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

М. А. Андриянков, 3. В. Степанова и Г. Г. Скворцова (71) Заявитель

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

8-(3,4-ДИ ГИДРО)-П И РАН ИЛ-2-ОКСИ ХИ НОЛ И НОВ

Изобретение относится к способу получения новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.

Основанный на известной реакции Дильса—

Альдер а предлагаемый способ получения

8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолинов заключается в том, что 8-винилоксихинолин обрабатывают соответствующим непредельным альдегидом, например акролеином, кротоновым или коричным альдегидом, при нагревании, например при 150 — 190 С.

Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 50 — 75%.

Пример 1. Получение 8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.

В стальной пробирочный автоклав загружают 8,2 r а кKр о0л еeиHнHа, 25 r 8-винилоксихинолина и выдерживают 10 час при 150 — 155 С.

После разгонки в вакууме выделяют 25,2 г (76%) аддукта, т. кип, 170 С/2,5 мм; т. пл.

56 С (водный этанол); d4 1,1891; пр 1,6112.

Найдено, %: С 73,8; Н 5,7; N 6,2; МКр 66,59.

С14Н1зМО2.

Вычислено, %: С 740; Н 58; N 62;

МКр 66,71.

П р и м ер 2. Получение 8-(4-метил-3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.

При нагревании смеси 10 r кротонового альдегида и 25 г 8-винилоксихинолина при

165 — 170 С в течение 10 час получают 18,1 г (52% ) вязкого аддукта, т. кип. 175—

177 С/2 мм с/2а 1,1531; пеа 1,5936.

Найдено, %: С 74,8; Н 6,4; N 5,6; МКр 71,06.

С15Н дзИОз.

Вычислено, /о. С 74,7; Н 6,3; N 5,8;

МКр 71,35.

Пример 3. Получение 8-(4-фенил-3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.

Аналогично примерам 1 и 2 при 185 — 190 С получают аддукт, т. кип. 209 — 210 С/0,5 мм;

d4o 1 1964; пр2о 1 6312

Найдено, %: С 80,0; Н 5,7; N 4,6; МКр 90,34.

СоаН>zNO2.

Вычислено, %: С 79,2; Н 5,6; N 4,6;

MRD 89,37.

20 Предмет изобретения

1. Способ получения 8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолинов, отличающийся тем, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимо25 действию с соответствующим непредельным альдегидом при нагревании.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве непредельного альдегида используют акролеин, кротоновый или коричный

30 альдегид и процесс ведут при 150 — 190 С.

Способ получения 8- 

 

Похожие патенты:

Ан ссср // 380652

Изобретение относится к новым производным 3-замещенного 4-арилхинолин-2-она формулы где R и R1 каждый независимо обозначает водород или метил; R2, R3 и R4 каждый независимо обозначает водород или трифторметил при условии, что R2, R3 и R4 не являются одновременно водородом; R5 обозначает бром или хлор; R6 обозначает водород или фтор; n обозначает целое число от 0 до 6; m обозначает целое число 0 или 1 и R7 обозначает СН3, CRR1OH, СНО, C=NOH, СОСН3 или арил, возможно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, метокси, амино и ацетиламино, или их нетоксичным фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным 3-аминометилхинолона-2, имеющим общую формулу (1), (2) или (3) в которой R1=Н или Alk; R2 выбран из Alk; -OAlk; -SCH3; -Hal; -CF3; 3,4-ОСН 2СН2O-; 3,4-ОСН2О-; 4-OCF 3; 2-Ph; -OPh; -NHCOR; 2-ОСН3, 5-Ph; 4-OBzl; 3-NO2; 2-СН3; 5-iPr; di-OAlk, di-Alk, di-Hal, либо R2 представляет собой выбранные одновременно и независимо друг от друга атом галогена и алкильную группу, либо атом галогена и алкокси-группу; или R2 представляет собой группу -CONR4R5; где R4 и R5 каждый является независимо друг от друга группой Alk; либо одновременно образуют группу -(СН2) n-, при n=2-6; R = СН3; R3 = Н или СН3; X выбран из Н; 6-(C1-C3 )Alk; 6-iPr; 6-iBu; 7-(C1-C2)Alk; 8-(C 1-C2)Alk; 6-(C1-C2)OAlk; 6-OCF3; 6-OPh; 7-(C1-C2)OAlk; 7-SCH3; 6,7-OCH2O-; 6,7-OCH2 CH2O-; 5,6,7-ОСН3; 6-F; X и У являются одинаковыми или различными и выбраны из 7,8-СН3; 6,8-СН 3; 5,8-СН3; 5,7-СН3; 6,7-СН 3; 6,7-ОСН3; 6-СНз, 7-Cl

Изобретение относится к новым амино- и гидрокси-производным фенил-3-аминометил-хинолона-2 общей формулы (1): где R1, R2, R3, R4 независимо являются одинаковыми или различными, причем R1 выбран из Н, Alk, OAlk; R2 выбран из Н, Alk, OAlk, OCF3; R3 выбран из Н, Alk, OAlk, SCH 3; R4 выбран из Н, Alk, OAlk; или R2, R3 выбраны из (СН 2)3, ОСН2О, OCH2CH 2O; R5=Н или Alk; R6, R7, R9 являются Н; R8 независимо выбран из следующих заместителей: где n=1, 2, 3; Het представляет собой фуран; R представляет собой водород или алкил; в случае гидрокси-производных по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 является ОН, при этом остальные представляют собой H

Изобретение относится к способу получения гидрохлорида диэтиламиноэтиламида 1-пропил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты (хиноксикаина), который может проявлять анастезирующее, противоаритмическое, антиоксидантное, антимикробное и фунгицидное действие

Изобретение относится к новым производным фенэтаноламина, которые обладают избирательным стимулирующим действием в отношении 2-адренорецепторов и могут быть использованы для лечения респираторных заболеваний

Изобретение относится к новым атропоизомерам формулы в которой R и R1 каждый независимо представляет собой водород или метил; R2, R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород, или трифторметил, при условии, что R2, R3 и R4 все не представляют собой водород; и R5 представляет собой бром, хлор; или к его нетоксичной фармацевтически приемлемой соли, сольвату

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где каждый из R1, R 2, R3 и R4 независимо выбирают из водорода, гидрокси и -NHCHO или R1 и R2 , взятые вместе, выбирают из -NHC(=O)CH=CH- и -CH=CHC(=O)NH-; R1 также может представлять собой -СН2ОН; один из R5 и R6 представляет собой -[X-C 1-6алкиленил]n-NR10R11 или C1-6алкиленил-NR12R13 и другой из R5 и R6 выбирают из водорода, С1-6алкокси и С1-4алкила, где С1-4 алкил необязательно замещен галогеном, где каждый Х представляет собой -О-; каждый из R10, R11, R12 и R13 независимо является водородом или С1-4 алкилом; или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, или R10 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и атомом углерода соседнего C1-6алкиленила образуют гетероциклическое или гетероарильное кольцо, имеющее от 5 до 7 атомов в кольце и необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода и азота, где атом азота необязательно замещен -S(O) 2-С1-4алкилом; и n равно 1 или 2; и каждый из R7, R8 и R9 независимо является водородом; или к его фармацевтически приемлемой соли, или сольвату, или стереоизомеру

Изобретение относится к соли амина с производным карбостирила, образованной из производного карбостирила, представленного формулой (1), R означает атом галогена, положением замещения боковой цепи является 3- или 4-положение в скелете карбостирила, и связывание между 3- и 4-положениями скелета карбостирила осуществляется посредством простой связи или двойной связи, и амина, выбранного из: аминокислоты; C1-6 алкилзамещенного амина, который может иметь заместитель, выбранный из группы, включающей гидроксигруппу и аминогруппу; и аминосахара, которая превосходно растворяется в воде

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T06:33:18
Наверх