Патент ссср 423805
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ (ii) 423805
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 22.06.72 (21) 1802515/23-4 (51) М. Кл. С 071 9/66 с присоединением заявки (32) Приоритет
Опубликовано 15.04.74. Бюллетень № 14
Дата опубликования оппса|шя 03.11.74
Гасударственный квинтет
Саветв Мннистрав СССР па делам иэааретений и аткрытий (53) УДК 547.242.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
И. Н. Азербаев, 3. А. Абрамова и 10. Г. Босяков (71) Заявитель
Ордена Трудового Красного Знамени институт химических наук
АН Казахской ССР (5 1) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-2,5-ДИМЕТИЛАРСАЦИКЛОГEI(CAHOHA-4
СН;
СН;
25
Изооретенис касается способа получения новых циклических кетоарсинов l-фенил-2,5димстиларсациклогексàíîHà-4, который может найти применение в качестве физиологически активного соединения.
Предложенный способ основан на реакции коиденсации первичного арсина с дивинилкетоном, позволяющей получить новые ценные соединения.
Способ получения 1-фенил-2,5-диметиларсациклогексанона-4 формулы заключается в том, что фениларсин подвергают взаимодействию с пропенилизопропенилкетоном в среде инертной атмосферы.
Реакция протекает со значительным саморазогреванием и заканчивается через 60 мин.
Оптимальная температура реакции 85- — 95 С.
11оследуюн(»» выд»л»нш ц»л»ного продукта нрово, (я нзв»с нымн при»мами I» резульюа1 реакции получают циклический кетоарсин 1фенил-2,5-дим етиларсацпклогексанон-4 с высокн и выходом (40 — 50 Я от теоретического) .
Г1 р и м е р 1. Синтез I-фснил-2,5-диметиларсациклогексанона-4.
В реакционную колбу помещают 22 г (0,142 моля) фенил-арсича и при перемешивании в атмосфере аргона добавляют по каплям
10 15,7 г (0,142 моля) пропенилизопропенилкетона. Температуру экзотермически прстекающей реакции поддерживают в пределах 85 — 90 .
После окончания прнкапывания смесь перемешивают еще 30 мин до прекращения самора)s зогревания. Затем в токе аргона в вакууме водоструйного насоса удаляют ненрореагировавшие исходные вещества. Остаток перегоняют в вакууме в токе аргона. Получают 15,7 г (42 (ю ) I -фенил-2,5-диметиларсацнклогексано20 на-4. Т. кпп. 126 — 129 С при 0,01 мм рт. ст.; по 1,5830; (I 4 1,2758; МКв — найдено 69,52;
: LRn — вычислено 69,20.
Найдено. ю ю- С 59.97: Н 6,64; As 27,36
C,„I I,„;-AsO.
Вычислено, ю.. С 59,98; Н 6,50; As 27,86.
ИК-спектр (см †): 1710 (С вЂ -О), 1590
l (СI I ===-(.11 ), .IHO ((..— А..).
Л1»(нлно i» i,, т. iië.; 5 — 70" (нз зфнра).
423805
Прслмс i и:iîбрстси и я
СН
СН15
Составитель О. Смирнова
Текред Л. Акимова
Корректор В Конкар вз
Редактор Л. Емельянова
Заказ 2458/4 Изд. М 1524 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Моска», Ж-35, Раугискан паб., д. 4/5
Тlif>0tрафпя, пр. Сапунова, 2
Найдено, jo. С 41,54; Н 4,83; As 18,83;
1 30,98, Ci HzoAsOI.
Вычислено, %: С 41,39; 11 4,96; As 18,14;
1 31,24.
Пр имер 2. В реакционную колбу помещают 22,4 г (0,145 моля) фениларсина и при перемешивании в атмосфере аргона добавляют
1б,0 г (0,145 моля) пропенилизопропенилкетона. Температуру экзотермически протекающей реакции поддерживают 90 — 95 С.
После окончания прикапывания смесь перемешивают еще 30 мин, до прекращения саморазогревания, Затем в токе аргона в вакууме водоструйного насоса удаляют непрореагировавшие исходные вещества. Остаток перегоняют в вакууме в токе аргона. Получают 19,0 г (49,5%) 1-фенил-2,5-диметиларсациклогексанона-4. Т. кип. 125 — 129 С при 0,01 мм рт. ст.; п7 1,5829; d 4 1,2757. Физико-химические константы и данные анализа полученного всщестиа совпадают с вычисленными для 1-феиил-2,5 - диметиларсациклогексанона-4 (см. пример 1).
Способ получения 1-фенил-2,5-диметиларсациклогексанона-4 формулы
20 п т Tл и ч а ю шийся тем, что феииларсин подвергают взаимодействию с ироиеиилизопроиеиилкетоиом в среде инертной атмосферы.
