Способ получения сульфамоилбензойных кислот

 

(i i) 42435 1

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 18.06.71 (21) 1677615/23-4 (51) М. Кл. С 07с 143/80 (32) Приоритет 18.06.70 (31) 29742/1970 (33) Великобритания

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 15,04.74, Бюллетень № 14 (53) УДК 547.541 521. .07(088.8) Дата опубликования описания 27.02.75 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Петер Вернер Файт (ФРГ) и Оле Бент Твермозе Нильсен (Дания) Иностранная фирма

«Ловенс Кемиске Фабрик Продукционсактиесельскаб» (Дания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЪФА(ЧОИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ жнк

ВтСН

СООН

Н4ч 05

К тСНз

NH С Н,(СН,)„й

25

НХОБ COOH

СООН

H@N0,5

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе сульфамоилбснзойных кислот общей формулы 1 где R> — алифатический радикал, содержащий Сз — Сз, либо метильный или этильньш радикал, замещенный одноядерным ароматическим или гетероциклическим остатком, Rg — нсзамещенный или замещенный фенильный радикал, или их солей, или сложных эфиров, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений.

Известен способ получения сульфамоилбензойных кислот, обладающих физиологической активностью, формулы где R — алпфатический, ароматический или гстсроциклический, замещенный или незамсщснный остаток, Х вЂ” галоид или пергалоидалкильная группа, а также их солей или эфиров путем алкилирования аминогруппы в исходной 3-аминосульфамоилбензойной кислоте соответствую10 щпм алкилирующим агентом.

Однако в литературе отсутствуют свсдения о способе получения соединения общей формулы I, которые обладают большей физиологической актпвносттп, чем указанные соеди15 пения, и могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.

Предлагается способ получения сульфамонлоснзойных кислот общей формулы I, заключающийся в том, что соединение общей фор20 му.лы I I где R имеет указанное значение, или его соль, или сложный эфир обрабатыва424351

6 нистой мсдп и 250 г безводного углекислого натрия в 700 мл воды в присутствии верхнего бензольного слоя при энергичном перемешиваиии и температуре 65 — 70 С. Окончив добавлять, перемешивают смесь до достижения комнатной температуры. Бензольнь;и слой отделяют, а водный слой дважды экстрагируют бензолом. Объединенные бензольныс фракции промывают водой. сушат (МРТО ) и упаривают в гакуумс. Остаток перекристаллизовывают в этиловом спирте, отфильтров IBQIoT u промывают этиловым спиртом и петролсйиым эфиром. После сушки и перекристаллизации в смеси этилового спирта и метилцеллозольва получают 4-циано-2-хлор-5-нитробензофенон с т. пл. 133 — 135 С.

Г. 4-Бензоил-5-хлор-2-нитробензойная I(IIcлота

Примерно к 75 г неочищенного 4-циано-2хлор-5-нитробензофенона, приготовленного из

94 г 4-амипо-2-хлор-5-нитробензофенона в соответствии с пунктами А — В, добавляют

650 мл концентрированной серной кислоты и

450 ътл воды, смесь перемепп!вают 2 час при

180 — 185 С. После охлаждения добавляют примерно 1 1 воды и смесь выдерживают в холодильнит(с около 20 чяс. Выдсливтиссся вещество отфильтровывают и промывают водой и затем эт:страп!р, ют примерно 500 мл насыщенного кипящего раствора двууглскислого натрия. который за-;сil фильтруют горя и,т B присутствтти обсситтс !ивающего угля. фильтрат охлаждают 11 ocTopoiKIIO подкисляют

100 мл кот!цснтрировяиной соляной кислоты.

Выпавший осадок отфильтровыгятот и llpoilllва!от водой. После сушки и псрскрпсталлизации в ВО I!10 if BTII;IQBoif спиотс !толу !аlот

4-бснзоил-„-i(70ð-2-и;ттробензойную кислоту с т. пл. 209 — 211 С.

Д. 4-Бспзоил-5-бензилтио-2-нитробензойттяя кислота

Смесь 35 г 4-бснзоил-5-хлор-2-нитробснзойной кислоты, 30 г бикарооната натрия. 30 мл бензилмсркаптана и 300 мл воды выдерживают в паровой ванне 6 час, после чего охлаждают и осторожно подкисляют 50 мл концентрированной соляной кислоты. Отделяющийся маслянистый продукт эт страгирутот примерно 500 мл серного эфира, экстракт промывают водой, сушат (1gSOI) и упаривают в вакууме. Остаток кристьаллизутот растиранием с петролейным эфиром, отфильтровывают и промывают петролейным эфиром. После сушки и перекристаллизации в водно.,т этиловом спирте получатот 4-бензоил-5-бензилтио-2-нитробензойную кислоту с т. пл.

156 †1 С.

Г. 6-Кяроокс!1-5-иитро-З-фснил-!,2 — бснзизотиазол-1,!-диоксид

Смссь 43 г 4-бензоил-5-бс! зилтио-2-11!Iтробснзойной кислоты и 250 мл уксусной кисл(.ты, содержащей 8 мл воды, охлаждают примерно до 5 С и зате.я через нее при иере шивании пропускают взятый в избытке газообразный хлор, при этом температуру поддер5

65 и!1> :.с 5 C. CII, стя 1:pl! il(pllo 3.5»ас

ИЗОЫТОК ." 70PñI ВЫ 7i B2IÎT I!3 Р . 11(II H011НОII СМСcII тот(ом азот:"., 1 смесь разбавляют 250 мл холОдиОй Воды. ВыделиВшуюся В ОсядОк

4-бсизоил-5 - xëoðci77BôolIII.7-2-нитробснзойную кислоту отфилт-.тровывают и промыватот холоднои водой. Влажный осадок отдсльнь!71!т порциями добягляют в условиях непрерывнотемпсрятуpc

10 -12 C к копцснтрироваштой гидроот(иси яммош! -I. После дополнительного персмсIIIèâàíBÿ при комнатной температуре в тсчснпс примерно 20 час реакционную смесь ocTOpOIi(HO 17071(1IC 7HIOT I7pIIii! CplIO 75 111 I I(OHIIC Hтрированной соляной кислоты. Почучент7ы!!

îcàëoê 0Tфильтровывают и прoмывают водой.

После сушки массу суспендируют в 100 мл этилового спирта и перемешивают при комнатной температуре 1 час. Последующей фильтрацией, сушкой и перекристаллизацисй

B этиловом спирте получают 6-карбокси-5-нитро-3-фснил - 1,2-бснзизотиазо7 - 1.1-диокспд с т. пл. 277 — 280 C.

5К. 5-Л т! но-6-карбокси-3-фснил-1.2-бензизотиязол — 1,1-диоксид

Раствор 3,3 г 6-карбоксп-5-нитро-3-фенпл1.2-оснзизотия307-1,1-диоксида в 70 мл концснтпироватиой гидроот(!тси ailмония отдельньт, и тторциями добавляют к теплому растгору 20 r гсптяг!тдратя ссрнокислого >ке7еза г 60 in вольт. Реякционнуто смесь выдержпгяют в паровой бане 20 мии и зяте горячей (1тттльтр ют, фил!.:трат кош снтрируют B вят(н у с !7ртт срно 70 50 мл. пос7е чего осторож ио подхислятот до рН 2.0 соляной кислотой

По7y«el!I!! Осадок отфильтровывают и прс мьтвают водо 1. Сушко: и перекристяллизаци сй в см(си этплоттого (гиртя и метилцеллозольва ттолучятот 5-ямпио-6-т(ярбокси-3-фенил1,2-бензизотиазол-!,!-диокспд с т. п,7. выше

285 С.

3. 2-А т!тно-4-бент-rn — 5-сульфамоилбензойная кислота

Смесь 3,0 г 5-ямитто-6-кароо сп-3-фснил-1,2бензпзоти",30.7-1.1-диоксида, 6,0 хтл 80ото-ного

Водного ги7пязиllr !ДПBT7. 2а r r 117pool(!le!I калия. 4.0 1,7 ттотн! и 25 «л диэтилспглико.7я перемешивают тpl 130 — 140 С 3 I;Ic. Затем температуру 1!(дленно поднимают до 215 С, давая возможно(ть отгоняться летучим компонентам. Псремс!пивяние при 215 С продолжаIoT 3 час. После разбавления и охлаждения

20 in вольl реакционную смесь подкисляют

5 мл ко:тиснтрировянной соляной кислоты.

Полученный Осадок отфильтровывают и промывают водой. После смшки п перекристаллизацпи в этилово т спирте получают 2-амино4-бснзил-5-сульфямоилбс зойную кислоту с т. ил. 253 — 255 С.

П р и il с р 2. 3-Лмино-4-бснзил-5-сг!!.(11я .!(1!1, !О(ПЗOI! И Я Я К :1C,7ОT;1

Л. Зтилогый эфир 4-беизоил-3,5-динитроб нзойно"! кислоты

Смесь 85 г 4-карбэтокси-2,6-динитробензойной кттслотт.т, 85 мл хлористого тионила и — (>1,.i0p » . 301(T ) -3-1? HTpo-i)-cv, (ьфа)>(01!лОСИ-;:) :! 1 и .-г>-!г O q !.„Л, 23>1 5-- 23,);! (!

, !б""- . г!i к)! . От:l

3-cii pot!3- .2 1)" !" itooт! (П3! . I-1,1-дпо-.«» z 4- (4> :, ГОПО:".,:: )Ил) -3 - пптц )-5 - (.>,-,)H(1);I поп,!(;0»30II1(гй "пс"!Oiò()Ð, "„;,! Счд От 3-д,:ппо-4-(1 -клоп

Ос г! П! !-) ((,.г );! гон Й 1 oi!!IT, г )СПС (г)Т(В ВП

:Е Ог(у! Г(г?1)г!Т, ? Г . (. >?Л. 30И 36>6 С

Ц !) -;,,((>> 6 «1 Б)>- i -!! 3-2-ОСПЛ»Л:;t!iiio —; ! (Пб ((3: ".;, ) Ипслг" (,! и 1,()! мл ()po)И(сто-О ! >т! >! >(»., г) ° - >--.-.! !>С?Л -;0 0 >г,)> Д ПДГ!)СПД ! т г !!Hoo?ПО) б, >(>,i! - "! .! 20 чдс. Посл с,, дж ц!1я, >.-i;!в. !. ют 5.0 х .ч вод>>1 и В >(лс, .(1 П >-! H r> > «> ! 1 1!> 1) 0 Г(>>» -!?С)Т H Г(Р()(Ь.

»От >-; г 1 10 "Л (", i!II(l, !! Пг. )СК!)ПС I и !. 111 . -!!.,-(р-(г- -(-.?>p —; Ч! >Гд!О-. 4-ОСП-. .. -.э . .,«-.-. - . — "; — с; л(>(1)", Оплбспзс "ш>ло

П! 1-. >-;- с;-) 7, - . -Б-;>П3) I, 3-0-.11,;IIЛд)ГИНО.,: см,": t): "о .лб-", зой); )и к!1(лота

Р-. Т".0!) . > г 3--3;!Ti!0-4-б(ч!3TI.(-5-С>. lh(1) 1>!01(л; !!30TTT;o,i I; г -ГОТ)! 1 5 >л Опомпсто»0 ()СН() >!-)»! .1 ",! Г С)ЗОЛ(>ВД ВЬ) ((Р)КИВД!О Г

В 1!д(.ОВ> >1 (! ° .! 8 !ЛС, 1!ОС.!С ЧС! О и П )! Ho

)n! -;;От 5 0».л -! п. !.! (!)"OH .-.i H" ò,pèÿ. 1HrpeB. и; гг >;: i-гг«;!)!с..; !г-.- С), г 3 г»>!. 1ОС,!;. 0) Л д)(С; с -.))я 1)г!ст!!г>!) 110-,.;: с;lя;От 6,0 !л 4 и. сОлЯнОЙ !

«)Ге-;, -,i ПО,-(- !гtl(!>, "! с с! .(с"с Отфи It>.)ðoâf!HH(о", и ИО !(>?!) 1)ст г>одо"!. Пос.(с с )пкп и дв« i) ДТ(1(>) TPTii «1) ПС 1 ДЛС> 3 1?(11!I В ЭТП, !ОВО)! СIIИР-!

„--; >:,д-о!. Ос,гз !л-3-0(пз)(лд !!!To -с>,г(ь(()д.! 1>-бг !!30Й»", . :,Tc)OI) с . i .л. 24" 249 С. !,,1 lf p р 8 —,-,",.(-1 p > ? : Э(1)1(!) 3-бс!13((лс! T(пП„4 гп )гст()3(1), -,,„-() -5 - (м;Гьi i);)tot!-(б.нзопПО"*. к!)слоть(Р ст".On 1,0 г 3-дмино-4-(4 !гс)? Г)лб.".нз!(-1)-5смл ().H (OTT,I(;i-TT)ol"Ifto)" !>П(слоты и 1,0 )г,) бспзоилбl -)1.! Гд в 10 Гмл эт»лового сп»рта кипятят с обрат!!г!)Г:солодпл!>Ип!со)! в те -. енп(. 48 час.

Чс!)-3 24 чдс дООдгляlот 1,0 .л Оспзп,101)0>(идд. Пос» сп; .Ti раствор Пдрпвд .От в пан уме и «сдлс), 1(!>!: тдс(г(?I3>, ют»):i !)астпрапии с

5 !. л этплово-о спирта. После ф! .льтровапия, см»(?с?г и T!(рс к))пстд,(лп .".цип в эт!iловом ci!èðTp i>0„1>, >(»IOT Этилг)ВЫ 1 Э(1)нр З-б(.13!1 Iд>!HI!0-4(4,", ст;! чг)сп г-г) -5-с >гл)>с)) д)(г)плоепзойнОЙ (сислогь! с )т, (л, 151ю — — 153,5 С.

П p Ti м с 1) 9. 3-Бепзплд (ппо-4-(4- )(стплб)С! "-! !. 11 - -C .(1) Г, (Ог! 10 I(30((п(1 я КИС !ОТН

Смсс H 0.55 г этилового эс(!))!рд 3-бспзилдмппо - - 1- (4 -., стплб пз(!л) -5 - сульфа)(о!(Лбепзойпой T»oëoòtt и 5,5 мл 2 II. гпдроокиси натрия в; .. ":. òTH:". OT в п«lpunn::"I бапс 15 мш(. Полу>!;1 ... ° П, ! (: 0 О; -,(ДИС,),! .)1 i,l ) I i! !(I. 1((;(Я)г)

3, М -. !(. С (1,?)1!(()И КИС . О (1>1. Ь!ЛП«)Г>ШИИ ОСд с- .: Льтр!»I>t"...-.:г „про):ывдют водой., P»"! !"" (Л,!I,33!Iifli В ЭТИЛОс»11 ., (; -!i"",1) . -..11. l", (IIII!0- 1- (4 мс(п.!бспз!>,(,-, -су.(ф:,",:! 1?:o:!I(>.,lo кпслоту с т. I!et. 236 — 237 C.

12

П р и м с р ы 10 и 11. Заменяя в примере 8

3-mitt()(o — 4- (4>-мстилбепз).*л) -5-сульфамоилбен"..:иную кп)сло гу 3-амппо-4- (2,4 -дпметилбепзил) -5-сульфамоплбсцзойной кислотой и 3дмипо - 4 - (4 -клорбензпл) -5-сульфамоилбен30:tH1011 кислотой, получ«1:OT этиловыЙ эфир 3бспзпламппо — 4- (2,4 -димстилбензил) -5-сульфамоплбспзойпой кислоты и этиловый эфир

3-б"..Ii; »л".ìH to - 4- (4 -)лорбспзпл) -5 - сульфа)(опибснзойной кислоты с т. Пл. 150 — 151 и

168,5 — 170>5 C соотвстствспilo.

П t) и м с р и 12 и 13. Заменяя в примере 9 э)пловы)! Эфир 3-бснзплампно-4-(4 -метилбензил) -5-сульфамоилбснзойной кислоты эт)(ло 5 дыми эфирамH примеров 10 и 11, получают

3 — Осп3)(лгдм ИПО - 4- (2,4 - lп)(стил Оеi!31! 7) сульфдмоплбепзойную и!?слоту с т. пл. 245—

248 и 263--265 С соответственно.

П р и м с р 14. Зтис(овь!Й эфир 3-аллиламппо-4-бснзпл-5-сульфдмоилбензойцой кислоты

Раствор 2,0 г 3-ам) но-4-бснзил-5-сульфа по1?лбепзойпой кислоты и 2,0 мл бромпсто(о алл! 7r1 в 30 мл этилового спирта кипятят с 00ратным (олодильником 72 час. Через 24 и

2) 48 час добавляют аллплбромид (каждый раз по 2,0 мл) . После о)слаждения выпавший в осадок продукт отфи.",ьтровывают и промь.ваloT холодным этиловым спиртом, а затем петролсйным эфиром. После сушки и перекрисТВ.)ëè3à!(èè в водном этиловом спирте получают этиловый эфир 3-аллиламино-4-бензил5-сульфамоилбензойной кислоты с т. пл.

131,5 — 133,5 С.

П р и м с р 15. 3-Аллиламино-4-бснзил-5.)6 сульфамоилбепзойная кислота

Заменяя в примере 9 этиловый эфир 3-бензиламино - 4- (4 -метилбепзил) -5-сульфамоилбепзойпой кислоты этиловым эфиром 3-BJI;IH;Iа)(ино-4-бснзил-5-сульфамоилбензойной кис40 лоты, получают 3-аллилампно-4 — бснзил — 5сульфамоилбснзойную кислоту с т. пл. 216—

218 С.

Пример 16. 4-Бснз!)л-3-и-проппламино5-сульфамоилбензойная кислота

45 0,95 г 3-аллпламипо-4-бензил-5-сульфамоплбензойной кислоты, растворенной в 15 мл эт:fлового спирта, гидрируют lip!I комнатной тсмпературе в присутствии 0.1 г РЮ . Спустя примерно 10 мин поглощается теоретически

50 возможное количество водорода и дальнейшее поглощение становится незначительны.,(. Катализатор отфильтровывают и пз фпльтрата при добавлении 10 мл воды Осаждают рсакционный продукт. После сушки и псрскри66 сталлизации в ацетонитрилс выделя)от 4-бензил-3 - и-пропиламино - 5- сульфамоплбспзойную кислоту с т. пл. 237 — 238 C.

Пример 17. 4-Бснзил-3-(2,3 -дпбромпр()-!

П(ламппо) -5-сульфамоплб)снзойная кисло .-а

60 К 1!срсмсшпвасмой суспснзпп 1,74 г 3-

66 дополнительно перемешивают еще 30 мпц и к

42435) 1

Ъь (6

Предмет изобретения

В,СН, нк

IIP0 S СООТГ

Rl,Õ где К! имеет указагп(ое значение, 50 Х вЂ” галоид, оке и-, сульфон ил окси-, алкил- пли арилсульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевогÎ продукта в свободном виде, в виде соли или слож ного э(1)1!pfr !13!3CCTI(bi)i СПОСобо ii. (ост;!IIIITcли А. 1(а !òoøêIIí

1скрс;(Л. Акимова

j(oppoIc.op А Степлиова

Ре:,лкто,", Е. Xop)fi!a

3;клл 624 о Ив;!.,, е 1525 Тираж 50G По.(вислое

ЦН11И!1И Голу;(лрстиспиого,o);I;тет!1 Совета Мии(!строп СССР ио де,—.лм изобретений и открытий. Раскал, ?1(-35, 1?лу ис!(ля наб., и. (, 5

ТииогрлФИ)(, I!p. Caö)I!o и:., 2 натрия. По«лс дополиитсльног0 исрс:,icllnfèa1(ИЯ В ТС-1(- .ИИС 3 1 l(. Да. OT pС21:(I!loll!loll СЪ|ССrl д(остпчь I(0111(aTnoli тс» (ературы и р;(с-,Бори (с„ IL 01 ГoilnioT Б Бакуу:ис. Остаток р lci BopploT

fI 30 I, i Bogbi ri paCTBOp иодкис 751!ОТ 5;1,7 ) Кc) «ной I(lic 70TÎn, BToobi oca II!Tb !)сакц:!Они(,!Й иродук г Б Видс маслянистОГО Bc(((ccT132. BcIl CCTBO ОТдс:(Я107 И p2CTBOpslIOT В i Op5! (Ñм lla«bIIrlcнном ра«(ворс 30 мл бш(арбоиата n(IT" рн51. PacTBop (1) игlbTpyloт Горячиъ! В Iip ilc; 7 c гБии обе«цвсчива!ОБ сГО »Гля и иослс 0;л;!ждс1!1151 Быдс.";иВШИЙ(я Осадок Отфиль Г;,)oвыБаloT и

l!РОМЫВ210Т МИНИМ3.. !ЬНЫМ К(?ЛIIЧCС(ВОМ;(СДSI— иой иоды. После «) IIIK!! и !I«pc!(pilcT3.7. изации

Б ВОДС ИОЛ 12(ОТ H Tpll(.Вуlo СОЛЬ 3- (фур(1?1(2)-мстила»ино)-4- (4 -метилбспзил) - 5-сульфамоилбснзойно. кислоты. Очищенную соль растворяют Б 10 мл горячей воды и раствор .:одкисляют 2 мл 4 и. уксусной кислоты. Пос° IС ОХЛажДСНИЯ ОС2док ОТфИ 7bTpOBbIB210 1 И промывают водой. Последующей сушкой и псрскристаллизацией в этиловом спирто получают 3- (фурил- (2) -метиламино) -4- (4 -ii(CTn;Iбснзи.7) -5-«) ëüôa:I(onлоензойиуlо еислОту с

Г. Ил. 234 — 236 С.

П р и м с р 26. 4- (4 -Мстилбснзил) -3- (2-пирпдил - (4) -эти.72ъ(ино)-5 - сульфа)(оилбензой113Я и!lС 10 1 a

Смсс! 1,2 Г 3-3)!.I!70-4-- (4 - icT!lлбсизил) -5ci ëb )fr»ОlI, 1oñl1з0ииО1i к(lслотьl 1,0»л 4-Вии ил и ир иди н 2, 0.4 мл уксусно!1 кис.(оты и

5,0 ill. 1 ) стилового cil!IpT(l кии5lтя7 3 час. Iloc

7(s о. (72)((;(cnnsl ВылслиБш!Иlся Осе!Док От(1)и„(ьTpOBLlB3IOT !((IpOiI(bIB2lO1 меГИ,70ВЫ"! CllnpÒoм.

Iослсдующей сушкой и исрекрисгаллизацисй

Б мстилцслл(озольвс полуi1310T 4- (4 -мстплосн3èë) -3- (пиридил- (4) -этиламино) - 5-суг!ырамоилбсп о1(иую кислоту с т. пл. 227 — 228 С, Пример 27. Метиловы!! эфир 4-бензил3-и-бутил-5-сульфамоилбеизойной кислоты

1(раствору 0,75 г 4-бснзил-3-и-бутил-5-сульфа5 оилбензойиой кислоты в 15 м I мс-илового си;(рта добавляют 0,25 мл концсптрпровапrroIr ccp1Ioir кислоты и смссь киият51т с оораТ24 час. I Ioc ilc 0:(лаждсния выдслиьшийся осадо:(отфильтровывают и

rIpo:IIыВ21От колодным ъ!Стиловыъ(cllnpTO».

Последующей сушкой и псрекристалл((зацисй

В )(сти.70вом спирте Быдсляют мсгилОВый эфир 4-бснзил-3-и-бутил-5-сульфамоилбсизойii0« кислоты с т. пл. 153,5 †1 С.

Пример 28. Ц!!аi(;ICTиловый эфир 4-бснзил-3-r!-бутил-5-сульфамоилбснзойной кислоT bl

Смесь 0,72 г,у-беизи.(-3-и-бутил-5 -сульфамоилбснзойнои: ислоты, 0,17 г:;,."орацсто:-!итр (в ,I;l, 0.22 г триэтиламина и 7,0 мл безводного

24 пас. Пос 10 0:(72)!(Qcn. 151

Ii r.;c7 и Вши йcsl x, opr n, ipaT триэт 173 irir i(a фильтровывают и фильтрат упарива:от в ва(I уме. Остатоl растираlот с насыщенным р!с(вором бикарбопата натрия (20 мл) и по, ":." !i i..lÉ кристал7еР(ескиЙ продукт Отфил(т-!

)(i1I.:ii!3þò и промываю-. водой. После сушки и (((р(1(р .!с !2 7;!(зац(!1! В водном эти ° )ово I cffnp

Гс:илуnaloT цианмсти.!овый эфир 4-беизил-3H ()!"f и.l 5-CA 7bôаllо!(,70ензойио."! 1(nC70TÛ г. Ил 125 — 127 С

CIIoco0 получения сульфамоплбепзойны ( кислот общей фор»улы 1

20 где Rl — алифатический радикал, содсржащИЙ СЛ Саи 7n()0:5(СТ5(ЛЬНЫ(! If,7n ЭТИЛЬНЬ(й ради((aë, замещенный одноядсрным аромати3() чсским Ifли гстсроцикличсским остатком, К вЂ” неза.,(cn(cnnûé или замсщсннь(й феи! !.7bnbré радикал, или их солей, и7n ело?кпых эфиров, о т nи 3 Io шийся тсм, что соединение общей фор35 м" .Iы 11 где К имеет указанное значение, i in его соль, или сло) (ный эфир обрабатыва4 ют алкилирующим агентом оошей фор»уль(III

Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот Способ получения сульфамоилбензойных кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бис(трифторметансульфонил)имида, который используется как сильная NH-кислота для получения солей, в частности литиевой соли, применяемой в литиевых химических источниках тока
Наверх