Способ получения п.г^'-дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты

Авторы патента:

C07C311/46 - Y - водород или атом углерода

C07C311/39 - с атомом азота по меньшей мере одной из сульфамидных групп, связанным с атомами водорода или с ациклическим атомом углерода

C07C303/38 - реакциями аммиака или аминов с сульфокислотами или с их эфирами, ангидридами или галогенангидридами

GllHCAHME

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 424857

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.03.72 (21) 1755641/23-4 (51) М. Кл. С 07с 143/70

С 07с 143/80 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.04.74. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 29.11.74

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР аа делам изобретений и открытий

ã53) УДК 547.431.6 541..521.07 (088.8) БПТБ

ФМ3 3, ":1 1 -ETI33; (72) Авторы изобретения

Б. Л. Молдавер и М. Е. Аронзон (71) Заявитель

Ленинградский химико-фармацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ n,n -ДИСУЛЬФАМОИЛДИАНИЛИДА

БУТИЛМАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе n n -дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, который может найти применение в качестве физиологически активного соединения и в органическом синтезе.

Известен способ получения замешенных дианилидов малоновой кислоты, заключающийся в том, что дигалоидангидрид замещенной малоновой кислоты обрабатывают анилином в среде органического растворителя при 0вЂ”

20 С в присутствии акцептора кислоты.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения n,n -дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, который представляет интерес как биологически активное соединение.

Предложен способ получения не описанного в литературе тт,n -äèñóëüôàìîèëäèàíèëèäà бутилмалоновой кислоты, заключающийся в том, что дианилид бутилмалоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой при нагревании, предпочтительно при 60 вЂ” 70 С, и полученный при этом дихлорангидрид n,n -дисульфодианилида бутилмалоновой кислоты обрабатывают концентрированным водным аммиаком при 50 вЂ” 60 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Согласно оппсываеа.о..:у способу получают неизвестный ранее дихлорангидрид n,n -дпсульфодианилида бутилмалоновой кислоты, который может быгь выделен в свободном виде илп подвергнут дальнейшей обработке аммиаком.

Пример. Днхлорангидрид n,n -дпсульфодианилида бутплмалоновой кислоты.

K 26,5 г (15 мл, 0,23 моль) хлорсульфоно1Q вой кислоты при охлаждении на ледяной бане добавляют небольшими порциями 3.0 r (0,009 моль) дианилида бутилмалоновой кислоты так, чтобы температура не поднималась выше

+5 С. После растворения диапилида нагревают реакционную массу в течение 1 час при

60 вЂ” 70 С, затем выливают ее па лед и образовавшийся белый осадок отфильтровывают и быстоо промывают 1% -ным раствором

ХаНСО>, после чего высушивают на воздухе

48 час, при этом наблюдается частичное разложение вещества. Получают 3,4 г (73%) темного порошка, которыи перекристаллизовь вают из дихлорэтана. Получают 1,9 г (39.6%) белого вещества с т. пл. 216 вЂ” 217 С.

Найдено. %: S вЂ” 12,76: N вЂ” 6.0; CI вЂ” 14,43;

С вЂ” 45,56; H вЂ” 4,19.

Вычислено, %: S вЂ” 12,74; Х вЂ” 5.56; Cl вЂ” 14,1;

С вЂ” 45,5; Н вЂ” 3,99;

HK-спектр: 1689, 1608, 1582, 1544, 1526, 30 1490 см вЂ”, 424857

Составитель T. Титова

Техред E. Борисова

Редактор Т. Загребельная

Корректор H. Учакина

Заказ 2466г9 Изд. Хе 781 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4,5

Типография, пр. Сапунова, 2

n,n -Дисульфамоилдианилид бутилмалоновой кислоты.

К 30 мл концентрированного аммиака, охлажденного до +5 С, небольшими порциями добавляют 1 г перекристаллизованного дисульфохлорида дианилида бутилмалоновой кислоты и нагревают в течение 1 час при

50 вЂ” 60 С. После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают и перекристаллизовывают из водного этанола, получая 0,57 г (58%) белого вещества с т. пл.

210 вЂ” 211 С (разложение) .

Найдено, /о.. $ вЂ” 13,36; N вЂ” 12,03.

Вычислено, %. $ вЂ” 13,7; N вЂ” 11,96.

ИК-спектр: 1700, 1666, 1601, 1540, 1408см вЂ” .

Получение n,n -дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты можно проводить и оез выдслеция сульфохлорида, обрабатывая сырой пеперекристаллизовàHíûé сульфохлорид избытком аммиака в тех же условиях.

Выход дисульфамида в пересчете на исходный дианилид равен 50%.

Предмет изобретения

Способ получения n,n -дисульфамоилдианилида бутилмалоновой кислоты, отличаю10 шийся тем, гго дианилид бутилмалоновой кислоты подвергают взаимодействию с хлорсульфоновой кислотой при нагревании и полученный при этом дихлорангидрид n,n -дисульфодианилида бутилмалоновой кислоты обра15 батывают концентрированным водным аммиаком при 50 вЂ” 60 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.