Способ получения олигомера с концевыми алкилсульфидными группами

 

ОГ)ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (п) 425403

Союз Соеетских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патента (22) Заявлено 05А15.67 (21) 1153254/23-5 (51) М. Кл. С 08f 25/00

С 081 27/06 (32) Приоритет 05.05.66 (31) 547743 (33) США

Опубликовано 25.04.74. Бюллетень № 15

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 678.74-13:678. .74-139 (088.8) Дата опубликования описания 04.10.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Леланд Эриксон Даннальс и Карл Рональд Пиикер (США) Иностранная фирма

«Юниройл Инк.» (США) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛИГОМЕРА С КОНЦЕВЪ1МИ

АЛ К ИЛ СУЛ ЪФ ИД Н Ъ1М И ГРУП ПАМ И

a+ b равно от 2 до 50;

Изобретение относится к способу синтеза неописанных в литературе олигомеров с ко нцевыми алкилсулыфидными грулпами, основная цепь которых содержит 4 — 100 углеродных атомов общей формулы

2 3 4

H-8- -С вЂ” С - — -С вЂ” С - — Н,где R — первичная алкильная групла с прямой целью, имеющая 5 — 20 атомов углерода;

Ri u R2 — — СНз, — С2Нз, — H или — СООН;

R2 и R4 СНЗ СЗНЗ Н СООН или СНЗСООН;

Y — сильнополярная грулпа„выбранная из

СООН СОКН2, ОСНз ОС2НЗ СН2ОН и — N C H2C H2CH2CO;

Х вЂ” другая сильнололярная группа из указанных и — СООСЗН4ОН, — СООСзНзОН, СОХНСН2ОН СОИНОНз СОИНС2Н вЂ” CN, — СОИНСзН7, — СООСНз — ООСС2НЗ> — СООСН,СН вЂ” СН;

" б

О равно 0,05 — 0,6; а+Ь взаимодействием алкилмеркаптана, содержащего 5 — 20 атомов углерода, с двумя или

5 более винильными мономерами, из которых, по крайней мере, один содержит сильнополярную группу У, а другие — менее полярную группу Х и/или другую сильнополярную группу Y.

10 Полученные по предложенному способу олигомеры могут использоваться в качестве поверхностно-активных средств, главным образом эмульгаторов (особенно при получении аддитивных сополимеров методом эмульсион15 ной полимеризации), и загустителей. П ри этом они используются в виде свободной кислоты или водорастворимой соли, полученной при обработке олигомера (полная или частичная нейтрализация) окисью или гидроокисью

20 металлов I, II, Ш, и IV групп Периодической системы элементов (сюда же относятся соли аммония), алкиламином или алканоламином (например, этаноламином или диэтаноламином).

25 В качестве алкилмеркаптанов применяют алкилмеркаптаны, алкил в которых содержит

5 — 20, предпочтительно 7 — 12, углеродных атомов; наиболее предпочтительными являются н-октилмеркаптан, и-децилмеркаптан и

30 н-додецилмеркаптан.

425403

В качестве мономеров, содержащих сильнополярную группу, могут быть применены акриловая, метакриловая, сс-этилакриловая, р-метилакриловая, сс- и Р-диметилакриловая, гексановая, итаконовая, малеиновая и фумаровая кислоты, акр ил амид, метакрил амид, винилметиловый и винилэтиловый эфиры, винилпирролидон и аллиловый спирт.

В качестве мономеров, содержащих малополярную группу, могут быть использованы акрилонитрил и метакрилонитрил, этилакрилонитрил, метил- и этилакрилаты, метилметакрилат, оксиэтил- и оксипропилакрилаты, оксиэтилметакрилат и оксипропилметакрилат, винилацетата, винилпропионат, N-изопропилакриламид, N-этилакриламид, N-метилакриламид, N-метилолакриламид, глицидилакрилат.

Степень полимеризации мономера или смеси мономеров из числа указанных равна 2—

50, предпочтительно 10 — 30 (в расчете на сумму .мономеров).

Молярная фракция звеньев, содержащих малополярную группу (отношение количества звеньев, содержащих малополярную группу к общему числу звеньев в олигомерной части молекулы, может меняться в пределах от 0 до 1 и может быть тем меньше, чем менее полярную группу содержит сомономер (предпочтительно она меньше 0,55).

Молекулярный вес олигомеров, полученных по предложенному способу, может колеоаться в широких, пределах † 5000 (предпочтительно ниже 2000,.но выше 200).

Структурные звенья расположены в молекуле не в упорядоченном состоянии.

Особенно высокоэффективными эмульгаторами из числа предложенных олигомеров являются следующие: а) олигомеры,,полученные из акрилонитрила и акриловой или метакриловой кислоты; степень полимеризации этих олигомеров 4 — 50 (предпочтительно 12 — 30); молярная фракция звеньев менее 0,6 (предпочтительно 0,2 — 0,55).

Для использования в качестве эмульгаторов олигомеры этого класса переводят в водорастворимую соль, на пример соль аммония, соль амина, замещенного низшим алкилом или алканолом (например, соль диэтаноламина), или соль щелочного металла (например, натрия или калия).

Олигомеры можно также частично нейтрализовать гидроокисью щелочного металла, гидроо к и!сью аммония или алкил- или алка нолам ином и использо вать 1в таком виде, или же нейтрализацию можно завершить с помощью гидроокиси кальция или другого щелочяоземельного металла, окиси или гидрооииси тяжелого металла из IV группы Период|ической системы элементов. Эти оли гомеры начинают растворяться в воде при нейтрализации около 0,6 полярных групп и поч|ти полностью растворяются при нейтрализации окол о 0,72 ука з анн ых rp упп;

o) олигомеры, полученные из акрил- или метакриламида и акриловой, метакриловой или итаконовой кислоты; степень полимеризации этих олигомеров 6 — 50, предпочтительно

12 — 30; моля рная фракция звеньев 0,075—

0,40 (предпочтительно 0,1 — 0,2).

Поскольку соединения этого гипа растворяются в воде, их можно использовать в виде кислоты или ке можно перевести их в водорастворимые соли iIO описан|ному способу.

Процесс олигомеризации осуществляется любым известным способом, однако целесообразнее проводить процесс в атмосфере, не содержащей кислорода (в токе инертного газа), в среде безводного растворителя, кипящего ниже 100 С, например в метаноле, этаноле или изопропаноле (при температуре 20—

100 С, предпочтительно при 35 — 60 С) в присутствии радикальных инициаторов и при необходимости активатора, например диметиланилина.

В качестве радикальных инициаторов могут быть применены органические, перекиси или гидроперекиси (например, перекись лауроила, перекись циклогексила, перекись трет-,бухала), перекись водорода, диазо-бис-изобутиронитрил и водорастворимые персульфаты (например, .персульфат аммония, персульфаты щелочных или щелочноземельных металлов).

Инициатор загружают в количестве от 0,1 до

0,6 r на грамм-моль мономера (в пересчете на общее число молей исходных мономеров за исключением меркаптанов).

В результате процесса олигомеризации образуется или гомогенный продукт реакции, который после нейтрализации содержащейся в нем кислоты до рН 6,5 — 9,0 (в случае частичной нейтрализации рН 4,8) и отго нки .растворителя выделяют в виде водного раствора соли, или гетерогенный продукт реакции, отделяемый,фильтрацией.

Полученные олигомеры обычно отличаются очень узким распределением молекулярных весов (индекс полидисперсности, как правило, меньше 2 и часто равен 1,4 — 1,5).

П р и и е р 1. Полимеры с низким молекулярным весом получают .по следующей методике: исходные реагенты — мономеры, и-алкилмеркаптан и растворитель загружают в колбу, погруженную в термостатическую водяную баню при температуре реакции и обо,рудова н н ую загрузочной воронкой, термометром, мешалкой, холодильником (охлаждаемый водой) и впускным отверстием для азота.

Пускают мешалку, подключают .подачу азота и начинают подогрев содержимого колбы.

При 35 начинают приливать раствор инициатора (персульфат аммония, перекись лауроила) в растворителе, регулируя скорость подачи. Так как реакция экзотермическая, необходимо регулировать обогрев водяной бани и поддерживать постоянную температуру олигомеризации. и-Октил-S - (акрилонитрил)8 - (акриловая кислота) ц-H, 425403

В колбу загружают 388,8 г (5,4 моля) акриловой кислоты, 286,2 r (5,4 моля) акрилонитрила, 96,6 r (0,675 моля) н-октилмеркаптана, 2,5 г персульфата аммония и 1!0,7 г метаиола.

Процесс ведут по описанной методике, внося раствор инициатора со скоростью

39 мл/час. Инициатор загружают из расчета

0,232 г персульфата аммония на моль мономера (в пересчете лишь на моли акрилонитрила и акриловой,кислоты).

Анализ показывает, что в зеленовато-желтой реакционной смеси содержится 65 /ю твердого вещества (при теоретическом содержании твердого вещества — 65 3/ю, т. е, что конверсия прошла на 100 /ю). Вязкость смеси около 1000 спз при 25 .

Выпаривают смесь досуха при 100 С и давлении 2 мм рт.,ст. в течение 30 мин: остаток — белый рыхльш порошок, растворимый в метаноле, ацетоне, метилэтилкетоне и циклогексаноле. Сречний молекулярный вес (в паровой фазе) примерно 1100, теоретический — 1146. Анализ показывает, что продукт реакции содержит 50ю/ю акриловой кислоты, 36,5 /ю акрилонитрила и 13,5 /ю и-октилмеркаптана. Этот продукт после перевода в калиевую соль является хорошим поверхностноактивным агентом.

Пример 2. н.-Октил-S- (акрилонитрил) 8(акриловая кислота) -Н.

В колбу загружают 907,2 г (12,6 моля) акриловой кислоты, 445,2 г (8,4 моля) акрилонитрила, 153, 2 г (1,05 моля) и-октилмеркаптана, 10,5 г (0,5 г/моль мономеров) перекиси лауроила и 420 r изопропанола.

Колбу нагревают на водяной бане при 50 С.

Через 3,5 часа отмечается сильное повыигение вязкости реакционной смеси. Добавляют еще 591 r изопропанола. Через 4,8 час загружают дополнительно 204,! г (2,835 моля) а криловой кислоты и 136,1 г изопропанола.

Через 5,5 час добавляют 5,25 г (или 0.25 r на моль мономера) перекиси лауроила. По прошествии 9 час баню охлаждают до 30 .

Оставляют при этой температуре до окончания опыта. После 24 час конверсия достигает

94 8%

Продукт реакции представляет собой прозрачную желтоватую жидкость, содержащую

56,9 /ю твердого вещества с вязкостью

16 500 спз. Продукт реакции сушат в течение

30 мин при 100 и 2 мм рт. ст., в остатке— твердое вещество, содержащее 62,1 /ю акриловой кислоты, 9,7 /ю и-октилмеркаптана и

25,3 /ю акрилонитрила. Характеристическая вязкость порошка в изопропаноле 0,056.

Продукт реакции после отгонки растворителя из водной нейтрализованной реакционной смеси:по способу, описанному в примере 1, можно использовать в качестве эмуль.гатора. Для нейтрализации берут КОН.

П р и it ер 3. и-Октил-S-(акриловая кислота) >ю-Н.

В реактор загружают 72 г акриловой кис5

6 лоты (1 моль), 14,6 г (0,1 моля) и-октилмеркапт.".иа, 1,5 г IteDD; ttct ла1 роила (1,5 г/мол" мономера) и 350 мл изоппопанола. Нагревaþò на водяной бане ппи 40 . Когда темпеDaTvpa в колбе почнимется до 40, прилчвают 7 капель N,М-димeтилaнилина (ДМА).

Через 25 мин начинается реакция, темпепатура достигает 48.5 за 45 мин. затем за 3 час снижается до 40,9 . Приливают 15 капель

ДМА (отсутствие экзотепмичности) . Продукт реакции разбавляют водой и. не нейтрализуя, отгоняют изопропанол. Продукт в виде кис.лоты растворим в воде.

Пример 4. и-Октил-S-(акрилонитрил) to(акпичовaя кислота) ю-H.

В колбу-качалку загружают 36 г акриловой кислоты (0,5 лоля). 26.5 г акрилонитпила (0,5 моля), 7.3 r н.-октилмеркаптана (0.05 моля), 6 г пепекиси лауроила (6 г/моль мономеров) и 274 г изоппопанола. Колб качают

39 час в бане ппи 50, Анализ твепдого вещества казывает на 88,/.-н .о конверсию.

Реакционную ci ee;. нейтрализ от eat«tм ка;IH и отгоняют растворитель, Повепхностное натяжение !Ою/ю-ного pàñòâîðà составляет

27.0 дин/см.

Пример 5. я.-Додецил-S- (акрилонитрил) ю-(акриловая кислота),.-Н.

Этот очигомеп получают та к, как описано в примепе 4, лишь вмеcTD октилмепкаптана беп т 10,! г и-додецилмеркаптана. Конверсия

82";. Реакционную смесь нейтрализуют водI17tit едким кали, а раствопитель отгоняют.

ll p u it ер 6. и-Октил-S-(метилaкpичaт)q(акпиловая кислота) ;.-Н.

В колбу загружают 54 г акриловой кис,чоты (0,75 моля), 21,5 г метилакричата (0,25 моля), 7.3 г и-октилмеркаптана (0,05 моля), 1,5 г пепекиси лаупоила и 275 г изопропанола.

PeaKU÷DíívIo смесь нагpeaaIDT на водяной бане до 39,3 (приливают 8 капель ДМА). Темпера"vDa поднимается за 40 ин до 47 и за последующие 5 мин падает чо 45,2 . Приливают еше 8 капель ДМ.А, темпепат ра поднимается до 47 и затем вновь падве- до 40 в течение следующих 90 мин. Добавка 0.5 г пепекиси лауроила и 5 капель ДМА не вызывает экзотермии. Конверсия 98,7%.

Реакционную смесь пазбавляют вочой и отгоняют изопропанол. Пподукт нераствопим в воде и для получения гомогенного раствора необходима нейтрализация едким кали.

П р имер 7. R-S-(акриловая кислота) (винилпирролидон) ) -H.

Этот олигомер получают в реакторах бутылочногоо типа, загружая 83,25 г винич пирролидона, 18 г акриловой кислоты, 7,3 г (0,05 моля) и-октилмеркаптана. 6 г перекиси avpnII,tIa и 269 г метанола. Реакцию ведут при 50 в течение 64 час и получают однофазный продукт реакции. Реакцию повторяют с

10,! г н-,додецилмеркаптана. Анализ содержания твердого вещества показывает на

88 /ю-ную конверсию д..я и-октила и 80 /ю-ную для н-додецила.

4254ОЗ

10

Концентрация, о

0,001

0,01

0,1

60

7

Пример 8. и-Октил-S- (итаконовая кислота) q- (акриламид) д-Н.

В широкогорлую колбу загружают 474,4 г акриламида, 96,5 г итаконовой кислоты, 54,2 г н-октилмерка птана, 18,6 г перекиси лауроила и 2339 г изопропанола. Колба (крышка) снабжена мешалкой, трубками для подачи и выхода газа (азота) и термометром. Колбу помещают в баню (термостате) при 40 . Через

45 мин реакционная смесь становится гомогенной, а температура падает до 37, 5 .

Реакционную смесь фильтруют под вакуумом, остаток промывают 2500 мл изопропанола и сушат до постоянного веса с помощью циркулирующего воздуха. При сушке этого

Поверхностное натяжение, д/см

При нейтрализации 10%-ного раствора, содержащего 21,4 г указанного .продукта, 1,05 г гидрата окиси кальция (нейтрализация половины содержащейся в растворе итаконовой кислоты), получают прозрачный раствор вязкостью 2,3 спз и поверхностным натяжением

45 ди,н/см.

По аналогичной методике получают соли одновалентных и двухвалентных катионов (соли кальция, магния, цинка и бария). Все соли, достаточно растворимы в воде, их

10%-ные растворы характеризуются низкими вязкостью и поверхностным натяжением.

Пример 9. и-Додецил-S- (акриламид) >5-H.

В широкогорлую колбу загружают 80,2 г акриламида, 1,4 г перекиси лауроила, 565 мл изопропанола и 15,2 г первичного додецилмеркаптана. Перемешивают, пуская азот в паровую фазу. Реактор (колбу) помещают в термостат при 40 . Через 25 мин добавляют

0,39 г диметиланилина (ДМА) через обратный холодильник. Через 3 мин реакционная смесь мутнеет, а температура поднимается, достигая 45 за 18 мин и затем в течение

103 мин с момента внесения ДМА падает до температуры бани. Реакционнчю смесь отсасывают на вакуум-фильтре. Осадок |промывают 500 мл изопропанола и сушат циркулирующим воздухом в течение ночи.

Затем белый сыпучий осадок сушат в течение 3 час в вакуум-сушилке при 110 — 112 .

Выход 83% (в пересчете на сумму акриламида и меркаптана).

П р имер 10. и-Додецил-S-(метакриламид) в-H.

В качалочную колбу (бутылку) загружают

42,5 г метакриламида, 1,2 г перекиси лауроила, 0,3 г N,N-диметиланилина, 250 мл изопропанола и 6,73 г первичного и-додецилмеркантана. Колбу продувают азотом. закупоривают и качают в течение ночи в бане при 50 . Колбу охлаждают, открывают, содержимое от20

8 вещества в вакуум-сушилке при 105 теряется 5,6 вес%. Вес белого сыпучего порошка

580 г (выход 93%) в пересчете на вес акриламида, итаконовой кислоты и и-октилмеркаптана.

Анализ показывает, что в продукте содержится 1,51% серы (или 6,89% и-октилмеркаптана), 17,16% итаконовой кислоты и 14,7% азота (или 74 55% акриламида).

Продукт легко растворяется в воде, образуя 10%-ный раствор вязкостью 2,2 спз при комнатной тем пературе. Поверхностное натяжение растворов различной концентрации ,приведено в таблице. фильтровывают. Осадок промывают 250 мл изопропанола, а затем сушат сначала струей воздуха, затем в вакуум-сушилке в течение

3 час. Выход 70%. 10%-ный раствор полученного вещества характеризуется следующими свойствами: поверхностное натяжение

41,8 дин/см, вязкость 3,0 опз. Анализ показывает, что в нем содержится 10,3% н-додецилмеркаптана и 86,8% акриламида.

Пример 11. н-Додецил-S-(этилакрилата)(акриламид) ь-Н.

Степень полимеризации (а+в) равна 40; молярная фракция звеньев 1 равна 0,05. а а+В

В;колбу загружают 33,7,г акриламида, 2,5 г этилакрилата, 2,53 r н-додецилмеркаптана, 1 г перекиси лауроила, 0,25 г диметиланилина и 250 мл этанола. Смесь в течение 75 мин нагревают при 40 . Полученный осадок сушат, выход 95% . 10% -IHbIH водный раствор оли гомера имеет поверхностное натяжение

40,5 дин/см и вязкость 6,0,спз.

П р им ер 12. н-Додецил-S-(винилпирролидон) 4- (акриламид) эв-Н.

В колбу загружают 32 г акриламида, 5,55 г винилпирролидона, 2,53 r н-додецилмеркаптана, 1 r перекиси лауроила, 0,25 r N,N-диметиланилина и 250 мл этанола и нагревают

75 мин при 40 . Выход 94%. 10%-,ный водный раствор полученного продукта имеет поверхностное натяжение — 37,,2 дин/см, вязкость

5,8 спз.

Пример 13. и-Октил-S- (N-изопропилакриламид) 4-(акриламид) 3я Н.

В реактор загружают 54 г акриламида, 21,5 г N-изопропилакриламида, 6,94 г и-октилмеркаптана, 2,3 г перекиси лауроила, 0,64 г диметиланилина и 421 мл изопропанола.

Смесь нагревают при перемешивании в атмосфере азота в течение 65 мин при 40 . Реакционную смесь фильтруют через бумажный

425403

9 фильтр, продукт выделяют выпаркой изопропанола. Рыжевато-коричневый порошок растворим в воде.

Пример 14. и-Октил-S- (винилэтиловый эфир) z- (акриламид) Б-Н.

В колбу (бутылочной формы) загружаюг

66,4 г акриламида, 7,49 r винилэтилового эфира, 7,58 r и-октилмеркаптана, 1,0 г перекиси лауроила и 421 мл изопропанола и нагревают в течение 16 час при 50 и перемешивании. Осадок отфильтровывают, промывают

421 мл изопропанола и сушат. Выход 85%.

Приготовляют 10%-,ный водный раствор этого порошка: поверхностное натяжение раствора 46 дин/см, вязкость 2,0 спз, Пример 15. и-Додецил-S- (оксиэтилметакрилат) Б- (акриламид) Б -Н. .В колбу загружают 39,05 r акриламида, 12,6 г оксиэтилметакрилата, 3,27 г и-додецилмеркаптана, 0,8 г перекиси лауроила, 500 мл изопропанола, нагревают до 40 в водяной бане и добавляют 0,028 г диметиланилина. Реакцию ведут в течение 205 мин и за это время добавляют 1 r перекиси лауроила и 0,7 г диметиланилина. Полученный и высушенный осадок растворим в воде. Выход 99%.

Пример 16. и-Додецил-S- (винилацетат) Ба (акриламид),-Н, где а+в = 40, — = 0,2. а+б

В колбу загружают 58,4 г акриламида, 17,7 г винилацетата, 5,2 r и-додецилмеркаптана, 1,2 т перекиси лауроила и 500 мл изопропанола. Содержимое колбы нагревают до 40 и добавляют 0,34 г диметиланилина (ДМА), Через 25 мин добавляют 0,17 г ДМА. Через

65 мин реакционную смесь отфильтровывают, осадок промывают 500 мл изопропанола и сушат. Выход 75%.

Пример 17. и-Додецил-S- (акрилонитрил) Б- (акриламид) ББ-Н.

Смесь 57,4 г акриламида, 10,7 г акрилонитрила, 5,1 г и-додецилмеркаптана, 1,2 г перекиси лауроила и 500 мл изопропанола нагревают до 40 . Затем вносят 0,34 г диметиланилина. Реакцию ведут в течение 165 мин и за это время добавляют 1.2 г перекиси лауроила и 0,68 г ДМА. Выход 79%.

Приготовляют 10%-ный раствор: вязкость

3 спз, поверхностное натяжение 38 дин/см.

Пример 18. и-Додецил-S- (метилолакрила амид) „- (акриламид),-Н, где = 0„15;, a+b а+в = 38.

В колбу загружают 71 rакриламида,,18,,1 г метилолакрила мида, 6,1 r и-додецилмеркаптана, 1,2 r перекиси лауроила, 0,3 г N,N-диметиланилина и 485 мл изопропанола. Реакционную смесь нагревают до 40 и выдерживают в течение 60 мин при этой температуре.

Выход 87%. Высушенный осадок растворим в воде.

Пример 19. и-Додецил-S- (глицидилметакрилат)Б-(акриламид) .

В котел (аппарат), помещенный в термо10 стат (температура бани 38,2 С), при перемешивании в атмосфере азота загружают 71 г акр ила мида, 35,5 г глицидилметакрилата, 16,8 г и-додецилмеркаптана, 3 r перекиси лау5 роила, 0,75 г диметиланилина и 463 мл изопропанола. 3а 107 мин температура поднимается до 40,9 и затем начинает снижаться.

Вносят 1 г перекиси лауроила и 0,25 г ДМА, но температура продолжает падать. По про10 шествии 225 мин смесь отфильтровывают, осадок сушат воздушной струей. Получают белый сыпучий порошок. Выход 1% в пересчете на акриламид, глицидилметакрилат и и-додецилмеркаптан. Анализ показывает на

15 содержание 10,4% додецилмеркаптана, 60,9% акриламида и 27,4% глицидилметакрилата.

Полученный продукт растворяется в воде, образует 10%-ный раствор вязкостью 4 спз.

После выдержки в течение ночи при комнаг20 ной температуре выпадает осадок. При выпарке свежего раствора с помощью парового обогрева твердое вещество не растворяется, но набухает в воде, т. е. полученный полиэпоксид содержит поперечные связи (структури25 рован) .

Предмет изобретения

Способ получения олигомера с концевыми

50 алкилсульфндными группами формулы

8 -; 4

B — $ — С вЂ” С вЂ” С вЂ” С вЂ” Н где К вЂ” первичная алкильная группа с прямой цепью, имеющая 5 — 20 атомов углерода;

R> и КБ — — СНБ, — СБНБ, — Н или — СООН;

40 R> и R4 снБ, — сБнБ, — н, сООн или — СНБСООН;

Y — сильнополярная группа, выбранная из

СООН СОЯН ОСН ОС2НБ — СНБОН и — МСНБСНБСНБСО;

45 Х вЂ” другая сильнополярная группа из указанных и — СООСБН4ОН, — СООСБНБОН, — СОХНСН,ОН, — СОХНСНБ, — СОКНС,НБ, — СОМНСБН7, — СООСНБ, — СООС2НБ, — CN, ООССНБ, ООССБНБ СООСНБСН СН1

50 б

О а+в равно 2 — 50; — равно 0,05 — 0,6, a+b отличающийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для использования в качестве поверхностно-активного агента, эмульгатора и загустителя, алкнлмеркап60 тан, содержащий 5 — 20 атомов углерода, подвергают взаимодействию с двумя или более винильными мономерами, из которых, по крайней мере, один содержит сильнополярную группу У, а другие — менее полярную группу

65 Х и/v H другую cHabHorroaspHyv группу Y.