Гербицид
Союз Советских
Социалистических
Республик
tiit426344
ОЛ ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К П4ТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 28.05.71 (21) 1664036/30-15 (32) Приоритет 22.06.70 (31) 53520/70 (33) Япо,ния
Опубликовано 30.04.74. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 09.04.75 (51) Ч,Кл. А 01п 9/14
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 632.954.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
HiHocTранцы
Язунори Абе, Нобуо Ямане, Кензаку Ито, Суити Исида и Хизабуми Кобаяси (Япония) (71) Заявитель
Иностранная фирма
«Ниппон Каяку Кабусики Кайся> (Япония) (54) ГЕРБИЦИД
P., О
В-я(0), Изобретение относится к химическим средствам для уничтожения нежелательной растительности в посевах возделываемых культур.
Известно применение в качестве гербицида
2-метокси-5-метил-4-нитродифенилового эфира.
Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и,избирательностью действия.
Для усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять замещенный серусодержащий нитродифеннловый простой эфир общей формуль| в которой К1 — низший алкил tiли аллил;
R> — водород, хлор или метил;
Кз — хлор или водород; причем R u Rq могут быть одинаковыми или различными.
Получают предлагаемые соединения путем следующей реакции
R> > > " >»-ф.,>я,с1-©- >> в которой Ri, R> и К, имеют вышеуказанное
10 значение.
Форма приготовления и применения препарата обычная: в виде дуста, порошка, концентрата эмульсии.
Физико-химическая характеристика изучае15 мых в качестве гербицида предлагаемых соединений представлена в табл. 1.
Проведены испытания па различных видах культурных и сорных растений предлагаемых в качестве гербицида соединений в сравнении
20 с необработанными растениями, взятыми в качестве контроля.
Как показали испытания, не описанные ранее в качестве гербицида, серусодержащие нитродифениловые простые эфиры проявили
25 почти 100% -ную гербицидную активность, изоирательно уничтожая нежелательные растения в посевах возделываемых растений, благодаря наличию серы намного превосходя в этом отношении известные в качестве герби30 цида простые нидродифениловые эфиры.
426344
Таб>1пца !
Внешний впд
Соединение молекулярная формула
63--64
103 †1
СЗН1!МОЗ
59,60
59,60
52.79
52,60
5„ )6
5,-19
4,24
4,20
С!ЗН!ЗС,)КОЗ
3.41
3,70
4,74
4,53
85--86
Бледно-желтый кристаллический
Бледно-желтый криста.члическнй
52,79
52,75
47,29
47,19
3,41
3,32
2,75
2,73
4,74
4,64
21,48
21,. >8
С1зНзС! з Оз
155- †1 пв" 1,6409
C«H!sNOs
61,07
61,27
4,76
4.70
5,09
5.00
83 — 85
6I,07
61,22
4,76
4,77
5,09
5,27
53--54
61,07
61,00
54,28
54,11
62,26
62,10
62,26
62,18
62,70
62,58
55,64
55,49
4,76
4,59
3,90
3,82
5,23
5,18
5,23
5.20
4,56
4,72
4,36
4,10
5,09
5.00
4 52
4,77
4,84
4,70
4,84
4,73
4,86
4,33
4.22 п ; ),6855
66--68
Бледно-желтый маслянистый
С!4Н!2С)! 03
С1з Н 1з)Ч Оз
С зН1ЗЬ Оз
С!зн!3ХОз
С1зН!4С)КОЗ п 1,6280 п 1,6306 п 1,6248
Бледно-желтый маслянистый п 1,6109
88 — 85
C!sl 11ЛОЗ
63,34
63,12
59,75
59,91
61,07
61,30
62,26
62,25
63,34
63,48
65,23
65,45
59,75
59,59
5,65
5,48
4,62
4,50
5 36
5,60
5,09
5,00
4,86
4,64
4,62
4,50
4,23
4,33
5,36
5,18
C H NO
4,24
4,28
Бледно-желтый кристаллический
51,5 — 54
С,Н1зКО
4,70
4,82
5,23
52 — 53
С!зн1зхОЗ
С16Н !7) 03
519
5,65
5,18
6,39
Бледно-желтый маслянистый и> 1,6016 п 1,5943
96 — 98
С !ЗНЗ1)з Оз
C1sH»NOs
6,43
4,24
4,28
20 2-Мстилтпо-4-клор-4 - нптрод11фенпловый простой эфир
21 2-и-Пропилтио-4 нитродифениловь1й простой эфир
22 4-Метилтпонил-4 нитродифсннловый простой эфир
23 2-Хлор-4-метплтионил-4 - нитродифениловый простой эфир
24 4-Этплтпонил-4 - нитродифенпловьш простой эфир
25 4-и-Пропилтионил-4 - нитродпфенпловый простой эфир
26 2-Хлор-4-и- пропилтионил-4 нитрофениловый простой эфир
С изН1ЗС 1 Оз
СЗН!зйоз
С!ЗН!!Х01
С. H»C)N01
77 — 78
52,80
52,90
62,26
3,41
3,43
5,23
4,74
4,90
4,84
1ч ; 1,6216
88 — 90
56,31
56,50
50,09
50,45
4,00
4,21
3.23
3,23
5,05
5,30
4,49
4,46
Бл сдн о-желт ьш маслянистый п,,з 1,6145
49 — 51
С!4Н!ЗЫО!
С1ЗН!зХО!
С1 H14CINOs
57,72
57,50
59,00
59,21
53,02
52,99
4,50
4,48
4,95
4,83
4,16
4,31
4,81
4,68
4,59
4,63
4,12
4,29
Желтый ческий крнсталлнБледно-жслть;й кристаллический
91 — 92
1 4-Метнлтио- 4 -нитродпфениловый 11ростой эфир
2 3-Хлор-4 -метилтио-4 -нптродифенпловьш простой эфир
3 2-Хлор-4-метилтио-4 -ни гродифениловьш эфир
4 2,6-Диклор -4- метилтпо- 4 нитродифениловый простой эфир
5 2-Метил- 4- метилтио-4 -нитродифениловый простой эфир б 3-Метил-4 метплтио-4 -нитроднфенпловьш простой эфир
7 4-Этилтпо-4 нитродпфенпловый простой эфир
8 2-Хлор-4-этилтио-4 ннтродифениловый простой эфир
9 3-Мстич-4- этилтио-4 -нитродпфенпловый простой эфир
10 4-и-Пропилтио-4 - нитродифениловый простой эфир
11 4-Лллилтпо-4 - нитродифени ловый простой эфир
12 2-Хлор-4 - и-пропилтио-4 нитродифениловый простой эфир
13 4,4-Бутплтпо-4 - нптродифенпловый простой эфир
)4 3-Метилтпо-4 - нитродифенпловый простой эфир
15 3-Этилтпо-4 нитродпфениловый простой эфир
)6 3-и-Пропилтио-4 - нптролифениловьш простой эфир
17 3-и-Бутнлтио-4 - нитродифениловьш простой эфир
18 3-и-Гексилтио-4 - нитродпфепиловьш простой эфир
19 2-Метилтио-4 - нитродпфсниловый простой эфир
Бледно-желтый кристаллический
Бледно-желтый игольчато - кристаллический
Желтьш маслянистый
Желтый кристаллический
Же.чтый пластннчатый
Желтый игольчатокристаллический
Бледно-желтый мас.чянистый
Желтый маслянистый
Желтый крисга.члический
Бледно-желтый игольчато - кристаллический
Бледно-желтьгй кристаллический
Бледно-желтый маслянистый
Бледно-желтый кристаллический
Точка плавчения, ОС пли
Элементарный ана»13, оь
426344
Внешний вид молекулярная формула
Соединение пав 1,6070 п25 1,5984 п 1,6!24
D п, 1,586? пР 1.5709
С>»НМО»
CI»HIsNO»
C> HIsNO»
C>sly>>NO»
C>sHslNO»
Cls«»NOs
60,17
60,00
57,72
57,59
59,00
58,87
60,36
60,19
62,23
62,33
53,24
53,10
5.37
5,18
4.50
4,33
4,95
5,02
5,07
5,23
6,09
6,1 1
3,78 ,3,70
4,39
4,18
4,81
4,62
4,59
4,62
4,40
4,66
4,03
4,29
4,78
4,98
Желтый маслянистый
Ьледно-желтый кристаллический
Ьледно-желтый м аслянистый
131 -133
Бледно-желтый игольчатокристаллический
Бледно-желтый кристаллический
132-134
CI3НI(>С!ХО»
47,64
47,94
3,08
3.08
4,2? !.59
150--153
3,06
3.17
4,27
4.20
212- — 215
2,51
2.90
3,87
3.66
142--144
C>»HIsNOs
54,71
54,68
4.26
4,20
4,56
4,73
Белый кристаллический
120 — 121
54,71
54,48
4,26
4,33
4,56
4,80
Бледно-желтый кристаллический
95 -97
54,7
54,53
49,20
49.08
4,56
4,60
4.10
4,32
4,26
4,41
3,54
3,7!
75,5 — 77
С >» I II С1МО„86 88
C I s I I l s."»>О;
56,06
56,21
4,70
4,63
4.36
4,09
Блсдно-желтый кристаллический
102,5 --104
3,97
3,81
3,94
3,73
61- 64
С>»1-1»ХО5
57,30
57,20
5.! 1
5 23
3,90
3,80
121- 123
С >зН >А О»
53,24
53,20
3,78
3,91
4.78
4,70
456
4,38
4,36
4,17
75 — 76,5
С„1-1„МО.54,71
54,81
56,06
56,02
4.26
4,48
4,71
4,69
101 -102
С,-,Н>.—,ХО, 71 — 73
С „1 1,>-. »> О;
57,47
57.39
4.82
4.70
4,!9
4,31
52,5 >4
С>»11a>XOs
59,49
59,38
5,82
5.70
3,85
3,90
163 -165
С->3!1>INO»
53,24
53,10
3,78
3.88
4,78
1 г9
49 2-Мстилсульфурил-4- клор-4 -нптродифсииловый простой э(рп р
50 2-н-Прош>лсульфури.ч- 4 -нитродифенпловый простой эфир
171- 173
3,08
3.22
4,27
4,39
133 — 135
С а1-ГыХО»
56,06
56,21
4.70
4,36
4,09
27 4-н-Ьутилтпонпл-4 -нитродифснпловьш простой эфир
28 3-Этилтиопил-4 - питродифсш>лопьш простой эфир
29 3-и-ГIропилтионил-4 - нитродпфеш>ловый простой эфир
30 З-н-Бутилтиони.ч-4 -нптродифени.човый простой эфир
31 3-н-Гексилтионил-4 — нитродифспиловый простой эфир
32 4-Метилсульч>урил-4 - нитродпфениловый простой эфир
33 2-Хлор-4- метилсульфурил-4 нитродифснплов»ш простой эфир
34 3-Хлор-4- метилсульфурил-4 питродифсииловый простой эфир
35 2,6-Дихлор-4 - мстилсульфурил -4 — нитродифсниловый простой эфир
36 2-5!стпл-4 — метилсульфурил-4 -нптродифеииловьш Ilpoстой эфир
37 3-Мстил-4 - мстплсу.чьфурил-4 -нитродифениловый простой эфир
38 4-Этилсульфурпл-4 — нптродифени,човы>! простой эфир
39 2-Хлор-4 - этилсульфурпл-4
-нитродпфениловьш простой эфир
40 4-и-Пропилсульфурил-4 - питродифенпловый простой эфир
4! 2-Хлор-4- н — прош>лсульфурил - 4 - нптродпфсипловый простой эфир
42 4-и-Бутплсульфурпл-4 - HIITродпфсниловый простой эфир
43 Метилсульфурпл-4 - пигродифспиловый простой эфир
44 3-Этплсульфурил-4 - нитродпцсииловый простой эфир
45 3-н-Пропилсульфурил-4 - иитродифспиловый простой эфир
46 3-н-Ьутплсульфурил-4 - нптродифениловый простой эфир
47 3-н-Гсксилсульфурил-4 - нитродифсииловый простой эфир
48 2-5!стплсульфурпл-4 - нитродифеппловьш простой эфир
Ълсдпо-жслтыи игольчато-кристаллпческий
Бледно-желтый кристаллический
Ь Ical(o-ж(..лтый игольчато-крнсталлический
Бледно-желтый игольчато-кристаллический
Точка плавления,l
-"С >s пли I>D
Продолжение табл. 1
Элементарный анализ, С>зНи>С!ХО» 47 64
47,73
CIsHsClaNOs 43,11
43,08
CIskII»CiNOs 50,64
50,60
CIsHIsClХО5 4?,64
47,71
426344
Пример 1. Довсходовое примен ен ие.
В почву высеивали семена риса, сои, а также сорных растений, например вьюнка, лебеды белой в дозе 50 и 100 г/ар.
Спустя двадцать дней проводили учет гербицидной активности в баллах:
0 — нет повреждений;
10 — полная гибель растении;
Контроль — без обработки.
Результаты испытаний представлены в табл.
2 и 3.
Растения кукурузы, сои, хлопчатника, риса и пшеницы, моркови, а также вьюнка полевого, лебеды обработаны в дозе 20, 30, 40, 80 и
120 г/ар изучаемым соединением. Спустя 25 дней проводили учет гербицидиой активности по 10-ти балльной системе.
Результаты испытаний представлены в табл, 4 и 4а.
Пример 2. В почву высажены молодые побеги риса с 1 — 3 листьями и высеяиы семена куриного проса, затем почву обрабатывали в дозе 50 и 100 г/ар изучаемым соединением до появления всходов сорного растения, а также после появления всходов куриного проса в стадии образования 1 — 2 листьев, и спустя
20 дней проводили учет гербицидной активности и фитотоксичности предлагаемого соединения по отношению к сорным и возделываемым растениям по 10-ти балльной шкале.
Результаты испытаний представлены в табл.
3и5.
Таблица! !оказатель фитотокснчности, балл
Показатель гербнцидной активности. балл
Соеди5 иенце
1оза, г ар лебеда белая рис соя вьк>иок
5
50 !
100
l0
9 !
10
100
10
100
20
100!
О !
10!
100
25 !8
100
50 !
100 зо
100
29
100
Предмет изобретения
Применение в качестве гербицида замещенного серусодержащего нитродифенилового простого эфира общей формулы
100
32
100
40 зз
100
11;S(0>»
Q 1>1 O..., 50
100
10
100
45 35
100
36 в которой К! — низший алкил или аллил;
R> — водород, хлор или метил; 50
Ка — хлор или водород; причем Rq >и Ка могут быть одинаковыми или различными, и — целое число 0,1,или 2.
100
37
100
100
41
100
60 48
100
100
Необработанная контрольная
426344
Таблица 8
Предвсходовая обработка
Показатель фи тотоксичности, балл
Показатель гербицидной активности, балл
Соединение
Доза, г/ар пересаженные растения риса с3или 35 листьями просо куриное
Таблица 4
Показатель гербипидиой активности, балл, для соединений 3,16 и 23 при дозе, г/ар
Растение
Тест-растения
)6
20 30 40 80 )20 20 30 40 80 120
20 30 40 80 120
Культурные
Кукуруза О
0 О 1 2 О О О О О О О О О О
Соя
О О О О О
О О О О 1
О О 0 О О О О О О О
Пшсиииа О
О 0 О 1 О О О О 1
Рис сукодельиый 0
О О 1 1 О О О О О 0 О О О 1
О О О О О О О О О О О О О О
О О 0 1 О О О О I О О О О 1
Хлопчатник О
Морковь О
Сорные
Вьюнок 6
7 8 10 10 8 9 )О 10 IO 8 9 10 10 10
8 9 10 10 9 9 10 10 10 9 10 10 10 10
8 9 IO 10 9 9 !О 10 10 8 9 !О 10 10
;)ебсда белая 8
Другие однолетние сорняки 7
3 50
100
9 50
100
14 50
100
16 50
1 00
100
34 50
100
36 50
100
45 50
100
Контрольная необработанная
Π— нет эффект ; 10 — полное уничтожение
9
9
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
426344
Таблш(а 4а
Показатель гербицидной активности, балл, для соединений 29, 33 и 45 ири дозе, z/ïð
0С m о л
tO о
Растения
45 о о1 о о z
" о
20 30 40 80 120
20 30 40 80 120
20 30 40 80 120
Культурные
Кукуруза
Соя
О О 0
О О О
О О О
О 0
О О
0 О
О 0 О
О О О
О О О
0 О О О О
О 0 О О О
О 1 О О О
О О О
О О О
О О О
Пшсн (па
Рис суходельиый
О О О О О О О О
О О О О О 0 О О
О О О 1 2 О 0 О
О О О
О О О
О 1 О
О 1 О О О
О О 0 О О
О 1 О О О
Хлопчатник
Морковь
Сорные
Вьюнок
10 10 8 10 10 !О 10 О
10 10 9 10 10 10 10 О
10 10 10 IO
10 !О 10 !О
8 9 10
9 10 10
Лебеда белая 9
Другие однолетние сорняки 9
10 10 9 10 10 !0 10 О
10 10 10 10 8 9 10
Табльн(а (7
Послевсходовая обработка
ГIоказатель гербицидпой активности, балл
Показатель фитотоксичности балл
Доза, г ар
Соединение
Рис с 4 или 5 листьями
Просо куриное с
1-2 листьями
50 !
IOO
100
100
100
100
37
l0O
100
100
Контрольная необработанная
Корректор О. Тюрина
Заказ 5026 Изд. № 1605 Тираж 565
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли
9
8
9
Составитель Л. Шелестенко
Редактор Л. Герасимова Техред Г. Дворина
О
О
О
О
О
О
2
О
О
О
О
2
О
О
О
О