Гербицид

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

tiit426344

ОЛ ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К П4ТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 28.05.71 (21) 1664036/30-15 (32) Приоритет 22.06.70 (31) 53520/70 (33) Япо,ния

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 09.04.75 (51) Ч,Кл. А 01п 9/14

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 632.954.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

HiHocTранцы

Язунори Абе, Нобуо Ямане, Кензаку Ито, Суити Исида и Хизабуми Кобаяси (Япония) (71) Заявитель

Иностранная фирма

«Ниппон Каяку Кабусики Кайся> (Япония) (54) ГЕРБИЦИД

P., О

В-я(0), Изобретение относится к химическим средствам для уничтожения нежелательной растительности в посевах возделываемых культур.

Известно применение в качестве гербицида

2-метокси-5-метил-4-нитродифенилового эфира.

Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и,избирательностью действия.

Для усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять замещенный серусодержащий нитродифеннловый простой эфир общей формуль| в которой К1 — низший алкил tiли аллил;

R> — водород, хлор или метил;

Кз — хлор или водород; причем R u Rq могут быть одинаковыми или различными.

Получают предлагаемые соединения путем следующей реакции

R> > > " >»-ф.,>я,с1-©- >> в которой Ri, R> и К, имеют вышеуказанное

10 значение.

Форма приготовления и применения препарата обычная: в виде дуста, порошка, концентрата эмульсии.

Физико-химическая характеристика изучае15 мых в качестве гербицида предлагаемых соединений представлена в табл. 1.

Проведены испытания па различных видах культурных и сорных растений предлагаемых в качестве гербицида соединений в сравнении

20 с необработанными растениями, взятыми в качестве контроля.

Как показали испытания, не описанные ранее в качестве гербицида, серусодержащие нитродифениловые простые эфиры проявили

25 почти 100% -ную гербицидную активность, изоирательно уничтожая нежелательные растения в посевах возделываемых растений, благодаря наличию серы намного превосходя в этом отношении известные в качестве герби30 цида простые нидродифениловые эфиры.

426344

Таб>1пца !

Внешний впд

Соединение молекулярная формула

63--64

103 †1

СЗН1!МОЗ

59,60

59,60

52.79

52,60

5„ )6

5,-19

4,24

4,20

С!ЗН!ЗС,)КОЗ

3.41

3,70

4,74

4,53

85--86

Бледно-желтый кристаллический

Бледно-желтый криста.члическнй

52,79

52,75

47,29

47,19

3,41

3,32

2,75

2,73

4,74

4,64

21,48

21,. >8

С1зНзС! з Оз

155- †1 пв" 1,6409

C«H!sNOs

61,07

61,27

4,76

4.70

5,09

5.00

83 — 85

6I,07

61,22

4,76

4,77

5,09

5,27

53--54

61,07

61,00

54,28

54,11

62,26

62,10

62,26

62,18

62,70

62,58

55,64

55,49

4,76

4,59

3,90

3,82

5,23

5,18

5,23

5.20

4,56

4,72

4,36

4,10

5,09

5.00

4 52

4,77

4,84

4,70

4,84

4,73

4,86

4,33

4.22 п ; ),6855

66--68

Бледно-желтый маслянистый

С!4Н!2С)! 03

С1з Н 1з)Ч Оз

С зН1ЗЬ Оз

С!зн!3ХОз

С1зН!4С)КОЗ п 1,6280 п 1,6306 п 1,6248

Бледно-желтый маслянистый п 1,6109

88 — 85

C!sl 11ЛОЗ

63,34

63,12

59,75

59,91

61,07

61,30

62,26

62,25

63,34

63,48

65,23

65,45

59,75

59,59

5,65

5,48

4,62

4,50

5 36

5,60

5,09

5,00

4,86

4,64

4,62

4,50

4,23

4,33

5,36

5,18

C H NO

4,24

4,28

Бледно-желтый кристаллический

51,5 — 54

С,Н1зКО

4,70

4,82

5,23

52 — 53

С!зн1зхОЗ

С16Н !7) 03

519

5,65

5,18

6,39

Бледно-желтый маслянистый и> 1,6016 п 1,5943

96 — 98

С !ЗНЗ1)з Оз

C1sH»NOs

6,43

4,24

4,28

20 2-Мстилтпо-4-клор-4 - нптрод11фенпловый простой эфир

21 2-и-Пропилтио-4 нитродифениловь1й простой эфир

22 4-Метилтпонил-4 нитродифсннловый простой эфир

23 2-Хлор-4-метплтионил-4 - нитродифениловый простой эфир

24 4-Этплтпонил-4 - нитродифенпловьш простой эфир

25 4-и-Пропилтионил-4 - нитродпфенпловый простой эфир

26 2-Хлор-4-и- пропилтионил-4 нитрофениловый простой эфир

С изН1ЗС 1 Оз

СЗН!зйоз

С!ЗН!!Х01

С. H»C)N01

77 — 78

52,80

52,90

62,26

3,41

3,43

5,23

4,74

4,90

4,84

1ч ; 1,6216

88 — 90

56,31

56,50

50,09

50,45

4,00

4,21

3.23

3,23

5,05

5,30

4,49

4,46

Бл сдн о-желт ьш маслянистый п,,з 1,6145

49 — 51

С!4Н!ЗЫО!

С1ЗН!зХО!

С1 H14CINOs

57,72

57,50

59,00

59,21

53,02

52,99

4,50

4,48

4,95

4,83

4,16

4,31

4,81

4,68

4,59

4,63

4,12

4,29

Желтый ческий крнсталлнБледно-жслть;й кристаллический

91 — 92

1 4-Метнлтио- 4 -нитродпфениловый 11ростой эфир

2 3-Хлор-4 -метилтио-4 -нптродифенпловьш простой эфир

3 2-Хлор-4-метилтио-4 -ни гродифениловьш эфир

4 2,6-Диклор -4- метилтпо- 4 нитродифениловый простой эфир

5 2-Метил- 4- метилтио-4 -нитродифениловый простой эфир б 3-Метил-4 метплтио-4 -нитроднфенпловьш простой эфир

7 4-Этилтпо-4 нитродпфенпловый простой эфир

8 2-Хлор-4-этилтио-4 ннтродифениловый простой эфир

9 3-Мстич-4- этилтио-4 -нитродпфенпловый простой эфир

10 4-и-Пропилтио-4 - нитродифениловый простой эфир

11 4-Лллилтпо-4 - нитродифени ловый простой эфир

12 2-Хлор-4 - и-пропилтио-4 нитродифениловый простой эфир

13 4,4-Бутплтпо-4 - нптродифенпловый простой эфир

)4 3-Метилтпо-4 - нитродифенпловый простой эфир

15 3-Этилтпо-4 нитродпфениловый простой эфир

)6 3-и-Пропилтио-4 - нптролифениловьш простой эфир

17 3-и-Бутнлтио-4 - нитродифениловьш простой эфир

18 3-и-Гексилтио-4 - нитродпфепиловьш простой эфир

19 2-Метилтио-4 - нитродпфсниловый простой эфир

Бледно-желтый кристаллический

Бледно-желтый игольчато - кристаллический

Желтьш маслянистый

Желтый кристаллический

Же.чтый пластннчатый

Желтый игольчатокристаллический

Бледно-желтый мас.чянистый

Желтый маслянистый

Желтый крисга.члический

Бледно-желтый игольчато - кристаллический

Бледно-желтьгй кристаллический

Бледно-желтый маслянистый

Бледно-желтый кристаллический

Точка плавчения, ОС пли

Элементарный ана»13, оь

426344

Внешний вид молекулярная формула

Соединение пав 1,6070 п25 1,5984 п 1,6!24

D п, 1,586? пР 1.5709

С>»НМО»

CI»HIsNO»

C> HIsNO»

C>sly>>NO»

C>sHslNO»

Cls«»NOs

60,17

60,00

57,72

57,59

59,00

58,87

60,36

60,19

62,23

62,33

53,24

53,10

5.37

5,18

4.50

4,33

4,95

5,02

5,07

5,23

6,09

6,1 1

3,78 ,3,70

4,39

4,18

4,81

4,62

4,59

4,62

4,40

4,66

4,03

4,29

4,78

4,98

Желтый маслянистый

Ьледно-желтый кристаллический

Ьледно-желтый м аслянистый

131 -133

Бледно-желтый игольчатокристаллический

Бледно-желтый кристаллический

132-134

CI3НI(>С!ХО»

47,64

47,94

3,08

3.08

4,2? !.59

150--153

3,06

3.17

4,27

4.20

212- — 215

2,51

2.90

3,87

3.66

142--144

C>»HIsNOs

54,71

54,68

4.26

4,20

4,56

4,73

Белый кристаллический

120 — 121

54,71

54,48

4,26

4,33

4,56

4,80

Бледно-желтый кристаллический

95 -97

54,7

54,53

49,20

49.08

4,56

4,60

4.10

4,32

4,26

4,41

3,54

3,7!

75,5 — 77

С >» I II С1МО„86 88

C I s I I l s."»>О;

56,06

56,21

4,70

4,63

4.36

4,09

Блсдно-желтый кристаллический

102,5 --104

3,97

3,81

3,94

3,73

61- 64

С>»1-1»ХО5

57,30

57,20

5.! 1

5 23

3,90

3,80

121- 123

С >зН >А О»

53,24

53,20

3,78

3,91

4.78

4,70

456

4,38

4,36

4,17

75 — 76,5

С„1-1„МО.54,71

54,81

56,06

56,02

4.26

4,48

4,71

4,69

101 -102

С,-,Н>.—,ХО, 71 — 73

С „1 1,>-. »> О;

57,47

57.39

4.82

4.70

4,!9

4,31

52,5 >4

С>»11a>XOs

59,49

59,38

5,82

5.70

3,85

3,90

163 -165

С->3!1>INO»

53,24

53,10

3,78

3.88

4,78

1 г9

49 2-Мстилсульфурил-4- клор-4 -нптродифсииловый простой э(рп р

50 2-н-Прош>лсульфури.ч- 4 -нитродифенпловый простой эфир

171- 173

3,08

3.22

4,27

4,39

133 — 135

С а1-ГыХО»

56,06

56,21

4.70

4,36

4,09

27 4-н-Ьутилтпонпл-4 -нитродифснпловьш простой эфир

28 3-Этилтиопил-4 - питродифсш>лопьш простой эфир

29 3-и-ГIропилтионил-4 - нитродпфеш>ловый простой эфир

30 З-н-Бутилтиони.ч-4 -нптродифени.човый простой эфир

31 3-н-Гексилтионил-4 — нитродифспиловый простой эфир

32 4-Метилсульч>урил-4 - нитродпфениловый простой эфир

33 2-Хлор-4- метилсульфурил-4 нитродифснплов»ш простой эфир

34 3-Хлор-4- метилсульфурил-4 питродифсииловый простой эфир

35 2,6-Дихлор-4 - мстилсульфурил -4 — нитродифсниловый простой эфир

36 2-5!стпл-4 — метилсульфурил-4 -нптродифеииловьш Ilpoстой эфир

37 3-Мстил-4 - мстплсу.чьфурил-4 -нитродифениловый простой эфир

38 4-Этилсульфурпл-4 — нптродифени,човы>! простой эфир

39 2-Хлор-4 - этилсульфурпл-4

-нитродпфениловьш простой эфир

40 4-и-Пропилсульфурил-4 - питродифенпловый простой эфир

4! 2-Хлор-4- н — прош>лсульфурил - 4 - нптродпфсипловый простой эфир

42 4-и-Бутплсульфурпл-4 - HIITродпфсниловый простой эфир

43 Метилсульфурпл-4 - пигродифспиловый простой эфир

44 3-Этплсульфурил-4 - нитродпцсииловый простой эфир

45 3-н-Пропилсульфурил-4 - иитродифспиловый простой эфир

46 3-н-Ьутплсульфурил-4 - нптродифениловый простой эфир

47 3-н-Гсксилсульфурил-4 - нитродифсииловый простой эфир

48 2-5!стплсульфурпл-4 - нитродифеппловьш простой эфир

Ълсдпо-жслтыи игольчато-кристаллпческий

Бледно-желтый кристаллический

Ь Ical(o-ж(..лтый игольчато-крнсталлический

Бледно-желтый игольчато-кристаллический

Точка плавления,l

-"С >s пли I>D

Продолжение табл. 1

Элементарный анализ, С>зНи>С!ХО» 47 64

47,73

CIsHsClaNOs 43,11

43,08

CIskII»CiNOs 50,64

50,60

CIsHIsClХО5 4?,64

47,71

426344

Пример 1. Довсходовое примен ен ие.

В почву высеивали семена риса, сои, а также сорных растений, например вьюнка, лебеды белой в дозе 50 и 100 г/ар.

Спустя двадцать дней проводили учет гербицидной активности в баллах:

0 — нет повреждений;

10 — полная гибель растении;

Контроль — без обработки.

Результаты испытаний представлены в табл.

2 и 3.

Растения кукурузы, сои, хлопчатника, риса и пшеницы, моркови, а также вьюнка полевого, лебеды обработаны в дозе 20, 30, 40, 80 и

120 г/ар изучаемым соединением. Спустя 25 дней проводили учет гербицидиой активности по 10-ти балльной системе.

Результаты испытаний представлены в табл, 4 и 4а.

Пример 2. В почву высажены молодые побеги риса с 1 — 3 листьями и высеяиы семена куриного проса, затем почву обрабатывали в дозе 50 и 100 г/ар изучаемым соединением до появления всходов сорного растения, а также после появления всходов куриного проса в стадии образования 1 — 2 листьев, и спустя

20 дней проводили учет гербицидной активности и фитотоксичности предлагаемого соединения по отношению к сорным и возделываемым растениям по 10-ти балльной шкале.

Результаты испытаний представлены в табл.

3и5.

Таблица! !оказатель фитотокснчности, балл

Показатель гербнцидной активности. балл

Соеди5 иенце

1оза, г ар лебеда белая рис соя вьк>иок

5

50 !

100

l0

9 !

10

100

10

100

20

100!

О !

10!

100

25 !8

100

50 !

100 зо

100

29

100

Предмет изобретения

Применение в качестве гербицида замещенного серусодержащего нитродифенилового простого эфира общей формулы

100

32

100

40 зз

100

11;S(0>»

Q 1>1 O..., 50

100

10

100

45 35

100

36 в которой К! — низший алкил или аллил;

R> — водород, хлор или метил; 50

Ка — хлор или водород; причем Rq >и Ка могут быть одинаковыми или различными, и — целое число 0,1,или 2.

100

37

100

100

41

100

60 48

100

100

Необработанная контрольная

426344

Таблица 8

Предвсходовая обработка

Показатель фи тотоксичности, балл

Показатель гербицидной активности, балл

Соединение

Доза, г/ар пересаженные растения риса с3или 35 листьями просо куриное

Таблица 4

Показатель гербипидиой активности, балл, для соединений 3,16 и 23 при дозе, г/ар

Растение

Тест-растения

)6

20 30 40 80 )20 20 30 40 80 120

20 30 40 80 120

Культурные

Кукуруза О

0 О 1 2 О О О О О О О О О О

Соя

О О О О О

О О О О 1

О О 0 О О О О О О О

Пшсиииа О

О 0 О 1 О О О О 1

Рис сукодельиый 0

О О 1 1 О О О О О 0 О О О 1

О О О О О О О О О О О О О О

О О 0 1 О О О О I О О О О 1

Хлопчатник О

Морковь О

Сорные

Вьюнок 6

7 8 10 10 8 9 )О 10 IO 8 9 10 10 10

8 9 10 10 9 9 10 10 10 9 10 10 10 10

8 9 IO 10 9 9 !О 10 10 8 9 !О 10 10

;)ебсда белая 8

Другие однолетние сорняки 7

3 50

100

9 50

100

14 50

100

16 50

1 00

100

34 50

100

36 50

100

45 50

100

Контрольная необработанная

Π— нет эффект ; 10 — полное уничтожение

9

9

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

О

426344

Таблш(а 4а

Показатель гербицидной активности, балл, для соединений 29, 33 и 45 ири дозе, z/ïð

0С m о л

tO о

Растения

45 о о1 о о z

" о

20 30 40 80 120

20 30 40 80 120

20 30 40 80 120

Культурные

Кукуруза

Соя

О О 0

О О О

О О О

О 0

О О

0 О

О 0 О

О О О

О О О

0 О О О О

О 0 О О О

О 1 О О О

О О О

О О О

О О О

Пшсн (па

Рис суходельиый

О О О О О О О О

О О О О О 0 О О

О О О 1 2 О 0 О

О О О

О О О

О 1 О

О 1 О О О

О О 0 О О

О 1 О О О

Хлопчатник

Морковь

Сорные

Вьюнок

10 10 8 10 10 !О 10 О

10 10 9 10 10 10 10 О

10 10 10 IO

10 !О 10 !О

8 9 10

9 10 10

Лебеда белая 9

Другие однолетние сорняки 9

10 10 9 10 10 !0 10 О

10 10 10 10 8 9 10

Табльн(а (7

Послевсходовая обработка

ГIоказатель гербицидпой активности, балл

Показатель фитотоксичности балл

Доза, г ар

Соединение

Рис с 4 или 5 листьями

Просо куриное с

1-2 листьями

50 !

IOO

100

100

100

100

37

l0O

100

100

Контрольная необработанная

Корректор О. Тюрина

Заказ 5026 Изд. № 1605 Тираж 565

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

9

8

9

Составитель Л. Шелестенко

Редактор Л. Герасимова Техред Г. Дворина

О

О

О

О

О

О

2

О

О

О

О

2

О

О

О

О

Гербицид Гербицид Гербицид Гербицид Гербицид Гербицид 

 

Похожие патенты:

Группа изобретений относится к области медицины и предназначена для очистки и дезинфекции рук. Противомикробная очищающая композиция содержит от 20 до менее чем 60% масс. этанола, содержащего 0-20% масс. пропанола (от общего количества компонента), от 0,5 до 10% масс. сурфактанта (сульфатно-солевого) и воду. Сульфатно-солевой сурфактант содержит анионогенную молекулу и в качестве катионного противоиона протонированный амин. Композицию применяют для получения пены. Также обеспечивается распределитель, содержащий указанную композицию. Использование группы изобретений обеспечивает эффективные очищающие и противомикробные свойства композиции. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 6 пр.
Наверх