Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов

Авторы патента:

C07C323/22 - содержащие тиогруппы и атомы кислорода с двойными связями, присоединенные к одному и тому же углеродному скелету

C07C319/18 - присоединением тиолов к ненасыщенным соединениям

Ы (., ; 6,-).;

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

< ) 426362

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимый от патентавЂ” (22) Заявлено 06.06.69 (21) 1337524/23-4 (32) Приоритет 07.06.68 (31) 154123 (33) Франция

Опубликовано 30.04.74. Бюллетень М 16

Дата опубликования описания 26.03.75 (51) М. Кл. С 07с 149!32

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.569.1.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Даниель Бертен и Жак Комартэн (Франция) Иностранная фирма

«Руссель-Уклаф» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДИХЛОРБЕНЗИЛТИОЭТИЛАМИ НОВ

С1 сн,м

С1 II

Изобретение относится к области получения новых замещенных бензилмеркаптанов, а именно дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы 1

С1

CHzSCHzCHzКН

С1 I или их солей, обладающих ценными пестицидными свойствами.

Предлагаемые соединения являются новыми и могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве биологически активных веществ, а также в бумажной промышленности.

Известен способ получения р-бензиламиноэтилмеркаптана взаимодействием этиленсульфида с Р-бензиламином в среде абсолютного бензола.

Однако способ получения соединений общей формулы I, обладающих ценными пестицидными свойствами, в литературе не описан, Согласно данному изобретению описывается способ получения неописанных в литературе дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы I, или их солей, заключающийся в том, что дихлорбензилмеркаптан общей формулы II подвергают взаимодействию с этиленимином, с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли.

10 Конденсацию дихлорбензилмеркаптана с этиленимпном предпочтительно проводят в среде органического растворителя, например, этилового пли метилового спирта, тетрагпдрофурана или четыреххлористого углерода.

В зависимости от условий способа целевые продукты получают в свободной форме или в виде соли. Соединения общей формулы

1 могут быть переведены в соль обычным способом, например при помощи обработки органического растворителя или в смеси воды и одного или нескольких органических растворителей.

Пример 1. Получение Р- (3,4-дихлорбензилтцо)-этилампна (А).

B охлажденную до 0 С смесь 30 г 3,4-дихлорбензплмеркаптана и 133 смз абсолютного этанола, вводят, в течение около 15 мин, 9 г бидистиллята этиленимина. Затем температуру реакционной среды доводят до 20 С и перемешивают в течение 3 час. Спирт пере426362

Предмет изобретения

С1

СН,ЦСН-CHqNHq

С1 I

С1

CH nH

С1 Н

Составитель Т. Титова

Корректор В. Гутман

Редактор Л. Герасимова

Техред Г. Дворина

Заказ 66 387 Изд. № 1607 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета совета Министров СССР по. делам изобретений и открытий

Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент». гоняют при пониженном давлении, ректифицируют остаток и получают таким образом

29,9 г р-(3,4-дихлорбензилтио)-этиламина; т. кип.: 128 С (0,1 мл рт. ст.); пй 1,597. Мол. вес. 236,2.

Вычислено, %: С 45,8; Н 4,68; Сl 30,04;

N5, 92; $13,56.

С,Н ы С1зМ$.

Найдено, %: С 46,1; Н 4,80; Сl 30; N 5,6;

$13,4.

Хлоргидрат соединения А вЂ” твердый продукт; т. пл. 175 С.

Пример 2. Получение Р-(2,4-дихлорбензилтио)-этиламина (В).

Работая таким же способом, как и в примере 1, и используя 30 г 2,4-дихлорбензилмеркаптана, растворенного в 133 смз абсолютного этанола, и 9 г бидистиллята этиленимина, получают 30,22 г Р-(2,4-дихлорбензилтио)этпламина; т. кип. 118 вЂ” 120 С (0,1 мм рт. ст.); ид 1,5965. Мол. вес. 236,2.

Вычислено, %: С 45,8; Н 4,68; Сl 30,04;

N 5,92; $13,56.

С,Н1аС1 Х$.

Найдено, %: С 45,6; Н 4,7; CI 30,2; N 5,6;

$13 4.

Хлоргидрат соединения В вЂ” твердый продукт; т. пл, 140 С.

Аналогичным способом получены:

Р- (2,3-дихлорбензилтио) -этиламин; р-(2,5-дихлорбензилтио)-этиламин;

Р-(2,6-дихлорбензилтио)-этиламин;

Р-(3,5-дихлорбензилтио)-этиламин.

5 ) 1. Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов общей формулы 1

15 или их солей, отличающийся тем, что дихлорбензилмеркаптан общей формулы П подвергают взаимодействию с этиленимином с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде органического рас-. творителя.