Способ получения производных 1-

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 12.03.71 (21) 1631859/30-15/

1752086/23-4 (32) Приоритет 20.03.70 (31) P 2013406.9 (51) М. Кл. C07d 49/34

С 07d 91/62

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (33) ФРГ

Опубликовано 30,04.74. Бюллетень «¹ 16

Дата опубликования описания 25.02.75 (53) УДК 547.781/785. .07(088.8) (72) Авторы изобретения (Иностранцы

Карл Метцгер, Дитрих Рюккер и Людвиг Ойе (ФРГ) Иностранная фирма

«Байер АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

1-(1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ИЛ)-ИМИДАЗОЛ ИДИ НОНА-(2) 1 2 ю — и

Д вЂ” — — Ч 1 1 — Я

II Il

Настоящее изобретение относится к способу получения новых произ водных 1-(1,3,4-тиадиазол-2-ил) -имидазолидинона- (2), которые могут найти широкое применение в сельском хозяйстве.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами по сравнению с известными соединениями подобного действия.

Предлагаемый способ получения производHb1x имидазо.1идинона-2 общей формулы 1 .Н 0К

ri — — ч к — в о где R — водород, алкил, галогенаткил, циклоалкил, алкокси, алкокоиалкил, галогенциклоалкил, алкоксиалкилтио, в случае необходимости арил, алкенил, алкинил, алкилтио, аралкилтио, ал,кенилтио, алкинилтио, алкилсульфоKcH;I, алкилсульфо ни1, алкени1сульфоксид, алкенилсульфонил, алкинилсульфоксил, алкинилсульфонил, аралкилсульфоксил и аралкилсульфонил;

R — низший алкил, алкенил, алкинил;

R — низший алкил или алкенил, заключается в том, что 1- (1,3,4-тиадиазол-2ил) - 4,5-диоксиимидазолидиноны - (2) подвергают взаимодействию с первичными апиртами в среде инертных органических растворителей (предпочтительно в избытке применяемого спирта) при температуре 0 — 150 С, предпочтительно между 20 и 120 С .в присутст10 вии кислых катализаторов (например, концентрированной серной кислоты), и целевые продукты выделяют известными способами.

Пример 1. Смесь 43,9 г (0,15 коль) 1(5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 315 метил-4,5-дигидроксиимидазолидинона- (2) в

100 мд абсолютного метанола с 2 ил концентрированной серной кислоты нагревают с ооратным холодильником в течение 24 час. Реакционную массу концентрируют в вакууме.

20 Отделяют после растирания выделившийся

1 - (З-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил) - 3 - метил-4метокси-5-гидроксиимтодазолидинон-(2); т. пл.

140 С (из метанола).

Соответствующим образом получают ука25 заннь!е в таблице соединения

ОН 0R-

426364

Т. пл., Пример

Ос сн, с,н, сн, с,н, .-с,.н, и-Сгнт

148

141

161

117

148

102 сн, сн, сн, сн, сн, сн, СРг

СнгБОг трет-С4Нг трет-С4Н9 трет-С4нг трет-С4нг

3

6

0Н ОН

Я =И М Л1 !! iJ и

Предмет изобретения

0Н OH

Составитель А. Лукьянов

Тскред Г. Дворина

Корректор В. Гутман

Редактор Л. Герасимова

Заказ 770/14 Изд. № 1616 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

1. Способ получения производных 1-(1,3,4тиадиазол-2-ил) -имидазолидинона- (2) формулы 1

0 где R — водород, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, гало,генциклоалкил, алкаксиалкилтио, арил, алкенил, алкинил, алкилтио, аралкилтио, алкенилтио, алкинилтио, алкилсульфоксил, алкилсульфонил, алкенилсульфаксил, алкенилсульфонил, алкинилсульфоксил, алкинил5 сульфонил, аралнилсульфоксил и аралкилсульфонил;

R — низший алкил, алкенил и алкинил;

R — низший алкил или алкинил, отличающийся тем, что 1-(1,3,4)-тиалиазол-2ил) -4,5-диоксиимидазолидинон формулы II в которой R u R имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию со опир20 том формулы

ОН, I I I где R имеет .вышеуказанное значение, в .присутствии кислого катализатора с последующим выделением целевых продуктов извест25 ными,прие.мами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят лри температурах между

0 и 150 С, предпочтительно между 20 и 120 С.