Способ получения1,4-дибензимидазол и л замещенныхэтинилвиниловых эфиров

Авторы патента:

C07D235/20 - два бензимидазолила-2, связанные непосредственно или через углеводородный или замещенный углеводородный радикал

4270П

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от. авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 06.03.72 (21) 1756712/23-4 51) Ч. Кл. С 07d 49>38 с присоединением заявки №вЂ” государственный комитет

Совета и1ииистров СССР

ll0 делам изабретеиий и открытий (32) ПрноритствЂ”

Опубликовано 05.05.74. Бюллетень ¹ 17 (53) УДК 547 785 5 (088.8) Дата опубликования описания 26.12.74 (72) Авторы изобретения

И. И. Попов, А. М. Симонов и В. И, Михайлов

Ордена Трудового Красного Знамени

Ростовский государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,4-ДИБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛЗАМЕЩЕННЫХ

ЭТИНИЛВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ

Целевой продукт выделяют путем разбавления реакционной смеси водой.

Г1 р и м е р 1. 1,4-Ди(1 -метил-2 -бепзимидазолил)-l-мстоксибутен-l-»»-3.

0,47 г (0,003 тто.ль) 1-метил-2-этинилбензимидазола и 3 лгл метанола в растворе 10 м.г пнрнднна встряхивают в присутствии 0,075 г однохлористой меди в атмосфере кислорода до прекращения заметного поглощения пос10 леднего (вЂ” 5 час) . Реакционную смесь выливают в 150 вЂ” 200 л .г воды, осадок отфильтровывают. промывают водным аммиаком 11 Водой до полного отсутствия в фильтрате ионов

Сц"- и Сl . Получают 0,3 г (59%) целевого продукта в виде пластинок желтого цвета, т. пл. 204 С (из диоксана), растворимых в спирте, хлороформе и пиридине.

Найдено, о о: С 73 8; Н 5,3; N 15,8.

С„Н16М,О.

Вычислено, Ого: С 73,7; Н 5,3; N 16,3.

В ИК-спектре (СНСlз) имеются полосы поглощения 2208 с.и вЂ” (С С) и 1625 см вЂ”

1С = С в сопряжении с ароматическим копьцом).

К,ОН, (П) Способ получения 1,4-дибензимидазолилзамешенных этинилвиниловых эфиров общей формульг

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе 1,4-дибензимндазолилзамешенных этинилвиниловых эфиров общей формулы

R вЂ” С=С вЂ” СН= CR вЂ” OR(, (I) где R вЂ” незамещенный или замещенный

1-алкил-2-оензимидазолнл;

Rt вЂ” алкил, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, а также мономеров для синтеза полимерных материалов.

Известен способ получения дизамещенных этинилвнннловых эфиров путем присоединения спиртов к дизамещенным диацетиленам при нагревании в присутствии едких щелочей.

Предлагаемый способ получения 1,4-дибензимидазолилзамещенных этинилвиниловых эфиров общей формулы 1 заключается в том. что соответствующий 2-этинилбензимидазол подвергают окислительной дегидродимеризации в присутствии спирта обшей формулы где Ri имеет вышеуказанное значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода.

Предмет изобретения

R вЂ” С C вЂ” СН=CR вЂ” 0R, Составитель С. Макарова

Текред Е. Борисова

1(орректор В. Гутман

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1682 542 Инд. № 832 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комигета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харви. фил. пред. «Патент» где R вЂ” пезамещенный илп замещенный

1-алкил-2-бензимидазолпл;

R> вЂ” алкил, отличающийся тем, что соответствующий

2-этинилбензимидазол подвергают окислительной дегидромеризации в присутствии спирта общей формулы

R,0H, (II) где R, имеет вышеуказанное значение, и однохлористой меди в пиридине и в атмосфере кислорода.

Способ получения1,4-дибензимидазол и л замещенныхэтинилвиниловых эфиров

Способ получения диэтоксинафтоилендибензимидазола // 210169

Способ получения динатриевой соли фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты // 2268261

Изобретение относится к способу получения динатриевой соли фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты, заключающийся во взаимодействии о-фенилендиамина с терефталевой и хлорсульфоновой кислотами в присутствии сильных кислот, продолжительность реакции составляет 10-15 ч, причем полученную на первой стадии после реакции фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновую кислоту растворяют в воде и обрабатывают активированным углем, который затем удаляют, при этом динатриевую соль фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты осаждают добавлением хлорида натрия и отделяют, на втором этапе ее вновь растворяют в воде, повторно обрабатывают активированным углем, который затем вновь отделяют, причем чистую динатриевую соль фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты осаждают из фильтрата путем его подкисления, полученная соль при необходимости может быть затем дополнительно очищена

Производные замещенной фенилпропионовой кислоты как агонисты активируемого пролифератором пероксисом альфа- рецептора человека (prar ) способ и промежуточные соединения для их получения, фармацевтическая композиция на их основе, их применение и способы лечения дислипидемии диабета 2 типа // 2303031

Изобретение относится к S-энантиомерам соединения формулы I где n является числом 1 или 2

[2-(азол-1-ил)алкилбензимидазол-1-ил]алкановые кислоты и их эфиры, способ их получения (варианты) и рострегуляторная композиция на их основе // 2379294

Изобретение относится к [2-(азол-1-ил)алкилбензимидазол-1-ил]алкановым кислотам и их эфирам общей формулы I, где Z и Y означают атом азота или СН-группу, или одновременно являются цепью С-СН=СН-СН=СН-С, составляющую вместе аннелированное кольцо, n и m одинаковые или разные означают целое число от 1 до 3, R означает атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 4, за исключением [2-(1Н-бензимидазол-1-илметил)-1H-бензимидазол-1-ил]уксусной кислоты

Способ получения 2,2'-бисбензимидазола // 2413722

Изобретение относится к химии и технологии получения азотсодержащих гетероциклов, а именно 2,2'-бисбензимидазола, который под шифром BBI, NCS-322921 рекомендован к применению в медицине в качестве противоопухолевого препарата (Negwer M., Schamow H-G

Способ получения телмисартана // 2430092

Изобретение относится к способу получения телмисартана или его гидрохлорида

Способ получения 2-арил/алкил/ бензазолов // 732259

Иодиды 2,2-дибензимидазолов, обладающие антикоррозионной активностью // 900581

Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола // 1167183

Тригидрохлорид 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-n-(3- диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида в качестве флуоресцентного красителя для исследования днк // 1530628

Изобретение относится к производным бис-бензимидазолов, в частности к тригидрохлориду 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида, который может быть использован в качестве флуоресцентного красителя для исследования ДНК в биологии

Производные продукты бензимидазол-4-амида, способы их получения, фармацевтические композиции на их основе и их применение в качестве средств для борьбы с вирусом коксаки // 2558328

Изобретение относится к области органической химии, а именно к производным бензимидазол-4-карбоксамида формулы (I), где X означает алкенильную группу С2-С7, замещенную двумя метилами, однозамещенный нитро-радикалом тиенил, незамещенный хинолинил, незамещенный индолил, незамещенный пиридазинил, незамещенный пиперазинил, дизамещенный C1-С6-алкилом пиперазинил, незамещенный пиперидинил, незамещенный пиразинил, незамещенный имидазолил, незамещенный пиримидинил, однозамещенный фенилом пиримидинил, пиримидинил, дизамещенный аминовым радикалом и радикалом, выбранным из группы, включающей -F, -Cl, -Br или -I, тризамещенный гидроксилом фенил, тризамещенный метокси-радикалом фенил, дизамещенный гидроксилом и метокси-радикалом фенил, пиразолил, дизамещенный радикалом, выбранным из группы, включающей C1-С6-алкил, и радикалом, выбранным из группы, включающей -F, -С1, -Br или -I; Y обозначает аминофенил, однозамещенный радикалом из -F, -Cl, -Br или -I фенил, гидроксиэтил, дизамещенный гидроксиметилом или C1-С6-алкилом и однозамещенным нитрогруппой, аминогруппой или атомом галогена фенилом, незамещенный пиперазинил, незамещенный пиридил, незамещенный пиразинил, однозамещенный C1-С6-алкилом тиазол, незамещенный пиримидинил, незамещенный пуринил. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I), применению соединения формулы (I), способу получения соединения формулы (I). Технический результат: получены новые производные бензимидазол-4-карбоксамида, обладающие противовирусной активностью. 4 н. и 1 з.п. ф-лы, 6 ил., 4 табл., 688 пр.