Способ получения амидов 4н-3,1-бензоксазин-4-он-2- карбоновой кислоты1изобретение касается снособа получения амидов 4н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой кислоты. указанные амиды в литературе не описаны, способ получения их не известен. в химическом отношении они являются высокоактивными соединениями и представляют интерес в качестве полупродуктов для органического сиитеза, и в том числе для получения биологически активных соединений. в частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(зн)-хиназоло;н-2-карбоновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представляют hihtopec в качестве лекарственных средств с р-вита'минной активностью.в литературе известен снособ получения эфиров 4н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. однако амиды 4н-3,1- бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получения, ранее не были известны.предлагается снособ получения амидов 4н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы iconhr10где r — водород, нормальный или изоалкил, заключающийся в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы iiсоон15nhcoconhr202530где r н]меет выщеуказанные значения, нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.п р н .м е р. метиламид 4н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1м-1метилоксам'оила«тра«.иловой кислоты (ii, r-снз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. через 10 мин с начала нагревания кислота полностью растворяется, нагревание продолжают еще 10 мин. по охлаждении выделяется осадок. к реакционной массе прибавляют 10 мл абсолютного эфира. осадок отфиль-

 

< >4270!6

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидстельства— (22) Заявлено 11.05.72 (21) 1784460/23-4 с присоединением заявки ¹â€” (32) Приоритет—

Опубликовано 05,05.74. Бюллетень ¹" 17

Дата опубликования о писания 03.03.75 (5!) М. Кл. С 07d 87/16

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.867.2.07 (088.8) (72) Авто ры изобретения

П. А. Петюнин, Г. П. Петюнин и В. А. Булгаков (71) Заявитель Харьковский государственный фармацевтический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ

4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ,0КЯК

ИОН

NHC0C0NHR

Изобретение касается способа получения амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-оп-2 - карбоновой кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получения их не известен.

В химическом отношении они являются высо- 5 коактивными соединениями и представляют интерес в качестве полупродуктов для органического синтеза, и,в том числе для получения биологически акт|ивных соединений. В частности, на основе указанных ами до в могут 1о быть получены амиды 4(ЗН)-хиназолон-2-карбоновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представляют интерес в качестве лекарственных средств с P-витаминной активностью.

В литературе известен способ получения эфиров 4Н - 3,1-бензоксазин-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным способом. Однако амиды

4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2-карбоновой кислоты, как и способ их получения, ранее не были известны. 25

Предлагается способ получения амидов

4Н-.3,1-бензоксазин-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы 1

30 где R — водород, нормальный нли изоалкил, заключающийся в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы II где R имеет вышеуказанные значения, нагревают с уксусным ангидридом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

П р и и е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазин4-он-2-ка рбоновой кислоты.

8 г Х- метилоксамоилантраниловой кислоты (II, R-СНз) в 16 ил уксусного ангидрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 лин с начала нагревания кислота полностью растворяется, нагревание продолжают еще 10 кин. По охлаждении выделяется осадок. К реакционной массе прибавляют

10,ил абсолютного эфира. Осадок отфиль427016 толуола. Аналитические данные целевого проду кта, а также других целевых соединений приведены в таблице. тровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе. Получают аналитически чистый продукт. Выход 6,3 г. Продукт кристаллизуют из

Амиды 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2-карбоновой кислоты формулы 1

Вычислено

N, %

Выход, Формула

% алкил, отличающийся тем, что амид оксамоилантраниловой кислоты общей формулы

Предмет изобретения

Способ получения амидов 4Н-З,1-бензоксазин-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы

С00Н

NH COCONUT 8,где R — имеет вышеуказанные значения, нагревают с уксусным ангидридом с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

СОМКНИ где R — водород, нормальный или изоСоставитель Ф. Михайлицын

Техред 3. Тараненко Корректор В. Гутман

Редактор Л. Ушакова

Заказ 1737/465 Изд. № 792 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Н

СНз изо-С4Нз н-С7Н,в

Температура плавления, ОС

190 †1

120 †1

81 — 82

74,4

86,3

71,4

69,0

Найдено

N, %

14,94

14,02

11,59

10,14

С9Н61чзоз

С мНв 40з

С1зН 4КзОз

С!зн201М203

l4,72

13,73

11,37

9,72