Способ получения производных имидокарбонатов

 

СПИ

САНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Саеэ Советских

Социалистических

Республик (!!)423593

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (51) М. Кл. С 07с 119 00

С 07с 154!00 (22) Заявлено 20.04.71 (21) 1649252 1701374/23-4 (32) Приоритет 21.04.70 (31) 34457 70 (33) Я пои;!я

Опубликовано 15.05.74. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 07.05.75

Государственный иомитет

Совета й1инистров СССР па делам изобретений и открытий (53) УД1 547.495.1:

:547.496.1,2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Сизуя Танака, Тосиаки Озак, Ахикиро Мино, Кацутоси Танака, Сигео Ямамото, Тадаси Ооиси, Наганори Химо и Такео Сатоми (Япония) (71) Заявитель

Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани Лтд» (Япония) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИМИДОКАРБОНАТОВ

КХ = С (ЬСНз) ъ Р-, Ar -Û=„

S-P

Изобретение относится к способу получения новых производных их!идокарбоната, облада!ощих биологически активными свойств аьм и.

Известен способ получения дитиоимидокарбсk!BTB общей формулы где R — сульфоарильная группа, зак!ещенная галоидом, нитрогруппой, или ац!илах!инной группой, заключа!ощийся в том, что метиловый зфир соот ветсгво!!но заз!ещенной дигио,карбам!!но вой кислоты,подверга!от .взаимодейс пв и и с иоди стык! метил ом.

Однако синтез ноевых соединений, обладающих кратно улучшенными свойствами привлекает в настоящее время внихта ние различных иссле!дователей.

Согласно изобретению получают новые производные имидокарбоната общей формулы где Y —,кислород или сера;

Ar — арок!ати че!сыий радикал, незамещенный:или замещенный галоидом или алки- зо лом, пиридинсвое кольцо, незамещенчое илн замеще сное галоидом или низшим алкнлом с количеством заместителей 1 — 3;

R, — алкил, незамещенный или замещенный сксигруlппой! или алкокс!!карбонильно!! группой; алкенил, алкинил, аралкил, ароматическое кольцо, незах!ещенное нли замсщен:!ое

1 — 4 атомами галоида, 1 — 4 алкилами илн ннтротру ппой; фвноксиалкил, замещенный галоидоз! или низшим алкилом;

Ке — алкил, за э!ещенны!! оксигруппо!! или алкоксикарбонильной группой; алкеннл, алкинил, аралкил, ароматическое кольцо. незамещенное или заз!ещепное 1 — 4 атомами галоида, 1 — 4 алкилаэ!и,,нитрогруппой пли низшим алкиленом; причем, когда Аг — незамещенное бензольное кольцо R!,и К, — аралкильные радикалы по крайней мере, оди.! нз которых имеет заместитель, которые обладают лучшю!и свойствами по сравнению с !звестными.

Согласно изобретению, указанные соединен tkk пслуча!От взалх!Одеи ствнем эфиров тискароаминовой i!ли дитискарбах!иново!! кислоты общей формулы:

428598

Г!редмет изобретения

Х-R

- о-N=-С

S-B

40

Аг — NH — С вЂ” Y — Rr, П

К вЂ” Х, Составитель Л. Епишина

Техред Л. Акимова

Корректоры И. Симкина и О, Тюрина

Редактор Л. Емельянова

Заказ 62/319 Изд. № 1582 Тираж 506

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий

Москва, >К-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Тип. Харьк. фил, пред. «Патент» где Лг, Y п R, имеют указа.шые значения, с галоидортаничеокими соединениями оощей (>О О Р М > 7 1>I

R2 Х> где Рз имеет казанные 3HBчепиЯ, Х вЂ” атом гз>л Опда.

Для 11роведе:-1ия синтеза к раствору 1 1lo.r« пропззодного тиокарбалинового или дптиокарбами>ново> .О эфира . В .метаноле, этано7е, тетратидрофура>пе, диоксане, дити метилсульфоксиде илп ди>мети7формами де добавляют 1 — 2 моля галоидо>рганичеако;о соединения и

1 — 1,5 лоля основания (гидроокиси щелоч>ного или щелочноземелыного металла, например

NBOH, КОН, Са (ОН), или алкоголята,,наI7p1Hrep МаОСНз, или ХаОС2Нз илп КОСН,) для нейтрализации >соляной кислоты, которая образует ся во время реакции. Моисно сначала добавлять основание к раствору производного карба минового эфира, а затем добавлять галоидорганичеокое соединение, или сначала к раствор у карбамино>ваго эфира доба|вляюг га 7оидорганическое соединение, а затем основание. Реа кцию ве1дут при перемешивании при темп7ературе от 0 — 100 С в течение 1 — 4 «ас.

По окончании реакции смесь выливают в избыточное количество воды,,пол>ученные кристаллы или маслянистый слой отделяют фильтрованием .или э1сстрагированием органическим растворителем, не с>меши вающимся с водой, например бе>нзолом, толуолом, этилацетатом, эфиром и т.,п.

Пример 1. N-3,4-дихлорфенил-О-,метилS-n-х.7орбензилимидтиока>р>бонат.

В растворе 5,6 г (0,1 моля) гндроокиси калия в 50 л1л метанола ра>створяют при комнатной температуре 23,6 г (0,1 моля) Х-3,4дпхлорфенил-О-метилтиокарбоната. В этот раствор 1110 ка плям д>оба|вляю при 10 — 20 С

16,1 г (0,1 моля) п-хлорбензилхлорида и полученную смесь перемешивают 2 часа. Затем реакц>ионную смесь вылизывают в 500 мл воды, масляный слой экстра гируют этилацетатом и один раз,промывают ворой. Затем экстракт сушат над безводным сульфатом натрия,,растворитель отгоняют,и получают 33 г маслянистото >вещества. Это:маслянистое вещество смешивают с 50 лл н-тексана, смесь перемешивают при комнатной TasrirrepaType и .получают иглообразные .кри сталлы. Их отфильтровывают, сушат и получают 31,4 г N-3,4-дихлор - О-метил-S-n-x.7opoåíçè7èìèío - тиокарбонат выходом 87 .с.

Cirro:оо получения произ водных имидокарбонатов оощей формулы где Ъ вЂ” кислород,или сера, 15

Лг — ароматический радикал, незамещенный или замещенный,галоидом или алкилом; пиридино вое кольцо, незамещепное или замещенное галоидом или низш>им алкилом с

20 ко7пчест вом заместителей от 1 до 3;

Р1 — а7кил, незамещенный или замещенный оксигру>и пой или ал коксикарбонильной гру>ппой; алкенил, алки>нил, арал иил, а>роматическое кольцо, незамещен ное или замешен>ное

25 1 — 4 атомами галоида, 1 — 4 алкиламп ил-r нитрогруппой; феноксиалкил, замещенный галоидами или низшим алкилом;

Rz — ал кил, замещенный оисигрулпой,или алко1ссикарбонильной групп пой; алкенил, алки30 нил, а ралкил, ароматическое кольцо, пезамещенное или замещенное 1 — 4 атомами галоида, 1 — 4 алкилами, нитротруп пой или .низшим алкилано;r,,ïðè÷åì, когда Ar — незамещенное бензоль|ное кольцо, R, и К2 — а ралкилыные ра35 дикалы, .по крайней мере один из которых имеет заместитель, отли«ающийся тем, что эфиры тиокарбаминовой или дитиокарбаминовой кислоты, общей формулы где Ar, R, и Y имеют указанные значения,,под45 вертают взаимодействию с галоидорганическими соединениями общей формулы где Кз имеет указанные з начения, Х вЂ” атом галогена, с .пос7едующи м выделением целевого продукта из вестными приемами.

Способ получения производных имидокарбонатов Способ получения производных имидокарбонатов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к получению сложного эфира азокарбоновой кислоты

Изобретение относится к получению N-замещенных эфиров аминокарбоновых кислот, в частности к получению адамантилсодержащих N-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот общей формулы: Способ осуществляют путем взаимодействия адамантилсодержащих имидоилхлоридов общей формулы: где Ad=1-адамантильная группа, Ar=С6Н5 , с эфирами аминокарбоновых кислот общей формулы H 2N-R1-COOR2 в среде органического растворителя, в присутствии акцептора хлористого водорода, в качестве которого используют триэтиламин

Изобретение относится к способу получения N-замещенных производных аминокарбоновых кислот, в частности адамантилсодержащих N-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот, имеющих общую формулу: ,где Ad=1-адамантильная группа , Ph=C6H5, R1=-С6H 4- (о-фенилен), -С6Н 4- (м-фенилен), R2=-OH; AdC(O)N(Ph)-

Изобретение относится к соединению формулы (I), где кольцо А представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель представляет собой фтор или метокси; кольцо В представляет собой возможно замещенную фенильную группу, где возможный заместитель выбран из метокси, 1 или 2 атомов фтора, -CH2CN, -О-СН2-С3циклоалкила, изопропокси; изоксазола (который может быть замещен 1 или 2 метильными группами), -О-CH2-CN и -O-СН2-С(O)ОН; X представляет собой связь или -СН2О-; Y представляет собой -CH2O-; Z представляет собой связь или -(CR5R6)-; L представляет собой -СО2Н; R1 представляет собой OR7; R2 представляет собой кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С12 циклоалкила, С6арилконденсированногоС3-С6 циклоалкила, и возможно замещенного С6 арила, причем каждый возможный заместитель выбран из метила, фтора, метокси, циано и метансульфонила; каждый R3, R4, R5 и R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, CN, ОН, CONH2, С1-С12 алкила, С2-С12 алкинила, С6 арила и возможно замещенного C1-C18 гетероарила, выбранного из изоксазола, причем изоксазол может быть замещен 1 или 2 метильными группами, или любые два из R3, R4, R5 и R6 совместно с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать возможно замещенный С3-циклоалкил или двойную связь между атомами, к которым они присоединены; R7 выбран из группы, состоящей из Н, возможно замещенного С1-С12 алкила, причем возможные заместители выбраны из 3 атомов фтора или -N(СН3)2 или фенила, С2-С12 алкенила, С3-С12 циклоалкила и С6 арила; r равен 1; или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения формулы (I) по изобретению предназначены для изготовления фармацевтической композиции или лекарственного средства для лечения диабета. Технический результат – соединения, активирующие GPR40. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 3 табл., 124 пр.

Изобретение относится к новым N-карбониланилинам, которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения биологически активного материала
Наверх