Способ получения производных \-
О и и-: -::-:и е
ИЗОБРЕТЕНИЯ (ц 429О59 союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.11.71 (21) 1714546 23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 25.05.74. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 20.05.75 (51) N. Кл. С 07с1 49/38
С 074 85/48
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547.78.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров и )K. Ешимбетов
Ордена Трудового Красного Знамени Институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
N-(2-АЛ КИЛБЕНЗИМИДАЗОЛ ИЛ)-БЕНЗОКСАЗОЛОНА
R -11 !
N — (СН ) „
Л, 0 (сн )„-соон
Изобретение касается способа получения новой группы гетероциклических соединений
N - (2 - алкилбензимидазолил) - бензоксазолонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Предлагается способ получения N- (2-алкилбензимидазолил) -бензоксазолонов общей формулы где R — водород или алкоксикарбонильная группа, а п — целое число со значением 1 — 3, заключающийся в том, что о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами общей формулы где R и п имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей формулы I, где R — водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты с последующим выделением целевых соединений известными приемами.
Взаимодействие о-фенилендиа мин а с карбоновыми кислотами формулы II осуществляют при нагревании эквимолекулярных количеств указанных соединений в интервале температур 180 — 200 С. Полученные соединения общей формулы 1 (где R — водород) могут быть выделены и использованы как целевые соединения.
Для получения целевых соединений формулы 1 (где R — алкоксикарбонил) и соединения формулы 1 (где К вЂ” водород), далее обраба15 тывают алкиловыми эфирами хлоругольной кислоты в присутствии акцептора галоидводорода, например, диметиланилина в среде растворителя.
В качестве растворителя применяют инерт2О ные в условиях данной реакции соединения, например, ацетон.
Пример 1. Получение N- (2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона.
Смесь 3,86 г (0,02 моль) N-бензоксазоло25 нилуксусной кислоты и 2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина нагревают в течение 6 час при 180 — 200 С в колбе, снабженной насадкой Дина-Старка. Образовавшуюся твердую массу промывают 2%-ным водным раствором зо NaHCO, затем водой. Перекристаллизацией
429059
15
К- <СН,1„- СООН
А.
Составитель Ф, Михайлицын
Редактор Д. Пинчук Техред Л, Акимова Корректоры: Л. Орлова и О. Тюрина
Заказ 1350/6 Изд. № 210 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
1ипография, пр. Сапунова, 2 из спирта (или ацетона) получают 3,48 r
N- (2 - метилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 66% (от теоретического), т. пл. 226—
228 С., Определяют молекулярный вес 265 (масс-спектрометрически) .
Найдено, /о. С 67,73, 67,65; Н 4,06, 4,00;
N 15,37, 15,31.
СиН ИзОз.
Вычислено, /о. С 67,92; Н 4,15; N 15,84.
П р и м ер 2. Получение N-(2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона.
Аналогично примеру 1 из 4,14 г (0,02 моль)
N-бензоксазолонил+пропионовой кислоты и
2,16 г (0,02 моль) о-фенилендиамина выделяют 3,1 г N- (2-этилбензимидазолил) -бензоксазолона; выход 56% (от теоретического), т. пл, 168 — 170 С (из бензола). Определяют молекулярный вес 279 (масс-спектрометрически) .
Найдено, %. N 14,90, 14,81.
С)еН)з1 1зОз.
Вычислено, .. N 15,05.
Пример 3. Получение N- (2-пропилбензимидазолил)-бензоксазолона.
Аналогично примеру 1 из 5,08 г (0,02 моль)
N-бензоксазолил-у-масляной кислоты и 2,16 r (0,02 моль) о-фенилендиамина получают 3,5 г
N - (2 - пропилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 60% (от теоретического), т. пл.
156 — 158 С (из ацетона). Определяют молекулярный вес 293 (масс-спектрометрически).
Найдено, % . .N 14,04, 14,14.
СдНыИзОз.
Вычислено, %. N 14,33.
Пример 4. N- (1 - карбометокси - 2- метилбензимидазолил)-бензоксазолина.
К раствору 2,65 г (0,01 моль) N-(2-метилбензимидазолил) -бензоксазолона и 1,21 г (0,01 моль) диметиланилина в 40 мл ацетона при интенсивном перемешивании прибавляют
0,95 r (0,01 моль) метилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час на кипящей водяной бане, затем отгоняют растворитель, и остаток кристаллизуют из водного спирта. Получают
2,26 г N-(1-карбометокси-2-метилбензимидазолил)-бензоксазолона; выход 70 /о (от теоретического), т. пл. 174 — 176 С. Определяют мо. лекулярный вес 323 (масс-спектрометрически) .
Найдено, %. N 13,60, 13,57.
С нН )з з04.
Вычислено, %. N 13,31.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных N- (2алкилбензимидазолил) -бензоксазолона общей формулы
20 где К вЂ” водород или алкоксикарбонильная группа, и — целое число со значением 1 — 3, о тл ич ающийся тем, что о-фснилендиамин подвергают взаимодействию с соответствующим
25 производным карбоновой кислоты общей формулы где R и и имеют приведенное выше значение, и полученное соединение общей форму35 лы I, где R — водород, или выделяют или далее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром хлоругольной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
40 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют эквимолекулярные соотношения о-фенилендиамина и карбоновой кислоты, и процесс ведут при нагревании в интервале температур 180 — 200 С.
