Способ получения производных 1-метил-з-этил- -2- бензимидазол интиона

Авторы патента:

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕЫ ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и> 430099

Союз Советски с

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.06.72 (21) 1795697/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.05.74. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 25.11.74 (51) М. Кл. С Oid 49/34

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретениВ и открытий (53) УДК 547.781/785 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. И. Чижевская и P. В. Скупская

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-МЕТИЛ-3-ЭТИЛ-2-ВЕН 3ИМИДАЗОЛ И НТИ О НА

3 (ч С2Н-5

| М

Изобретение относится к способу получения производных 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона, обладающих биологической активностью. 1

Известен способ получения 1-метил-3-этил2-бензимидазолинтиона путем нагревания 1метил-2-метил-тиобензимидазола с иодистым этилом в запаянной трубке под давлением при 80 С с последующей декватернизацией полученного 1-метил-3-этил-2-бензимидазолийиодида.

С целью упрощения синтеза производных

1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона предлагают в качестве исходных соединений использовать 2-хлорпроизводные бензимидазола.

Предлагаемый способ получения производных 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона заключается в том, что фторборат 1-метил-3этил-2-хлорбензимидазолия подвергают взаимодействию с тиомочевиной или тиосульфатом натрия в водном этиловом спирте при комнатной температуре.

В таких условиях реакция протекает 30вЂ”

45 мин и целевые продукты выделяются в кристаллическом виде при разбавлении реакционной массы водой.

Пример . 1-Метил-3-этил-2-бензимидазолинтион.

14,1 г (0,05 моль) тетрафторбората 1-метил3- этил - 2- хлорбензимидазолия и 3,8 r (0,05 моль) тиомочевины в 50 мл спирта или

12,4 г (0,05 моль) тиосульфата натрия

5 (Na S>O>.5Н О), растворенного в минимальном количестве воды, размешивают при комнатной температуре в течение 30 вЂ” 45 мин, после чего в реакционной массе прибавляют

100 вЂ” 200 мл воды и выделившийся белый кри10 сталлический осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Перекристаллизовывают из эфира или водного метанола.

Получают 9,0 вЂ” 9,2 г вещества.

15 Выход 93,7 вЂ” 95,8%, считая на исходный фторборат; т. пл. 77 С.

Аналогичным способом получают 1-метил-3этилпроизводные 5,6-диметил- и 5,6-динитро2-бензимидазолинтиона.

Данные элементарного анализа, выход синтезированных соединений общей формулы

30 и свойства их приведены в табл. 1.

430099

Таблица 1

Найдено, %

Вычислено, %

Выход, %

Брутто-формула

Т. пл. С

11 R>

Тиомочевина

Тиосульфат натрия

cioH13N2S

С!аН1в1чао

С1оН1о1Ч4$04

14,64

12,61

20,00

16,76

14,50

11,20

СН.

14,58

12,72

19,86

16,66

14,54

11,35

93,7

91,0

90,0

95,8

95,4

88,0

О+

1 2

Таблица 2

Найдено, %

Вычислено, % 1 1

Т. пл. С

Ri,=Rã

Брутто-формула

Выход, %

С оН вС1Мв ВР4

С н Сп1 вр4

С1оН,оС1Ив0. В 4

СНз

10,01

9,06

16,62

110 вЂ” 111 (метанол)

196 вЂ 1 (метанол)

270 вЂ” 272 (ацетонитрил) 9,91

9,01

15,03

81,5

82,0

81,5

Предмет изобретения

Составитель Г. )Кукова

Редактор Т. Никольская Техред Л. Богданова Корректор М. Лейзермаи

Заказ 3120/19 Изд, № 1715 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

77 (эфир)

151 (эфир)

171 172 (водный раствор метанола) Фторбораты 1-метил-3 - этил-2-хлорбензимидазолия общей формулы

Способ получения производных 1-метил-3этил-2- бензимидазолинтиона, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения техноявляющиеся исходными соединениями для синтеза 1-метил-3-этил-2-бензимидазолинтиона и его производных, полученные с выходом до 90%, исходя из тетрафтортриэтилоксония

5 и соответствующего производного 1-метил-2хлорбензимидазола, в сухом дихлорэтане при комнатной температуре, представлены в табл. 2. логии процесса, фторбораты 1-метил-3-этил-2хлорбензимидазолия обрабатывают тиосульфатом натрия или тиомочевиной в среде водного этилового спирта с выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения производных 1-метил-з-этил- -2- бензимидазол интиона

Способ получения // 292970

Способ получения s-тиоцианометильных // 262012

Способ получения м,\'-бис-(бснзолсульфонил)- бензимидазол-2- сульфинамидина // 235765

Способ получения1-алкил(арил)-3-алкил-2-- // 189866

Способ получения бензазолилмеркаптоантрахинонов // 184749

Способ получения 2-меркаптобензимидазола // 108587

Производные 2-меркаптобензимидазола, обладающие противоишемической, антиаритмической и противофибрилляторной активностью // 2136667

Изобретение относится к новым химическим соединениям - производным 2-меркаптобензимидазола общей формулы I, приведенной в тексте описания, где n = 2, 3; R - атом водорода, бензил, -фенилэтил, R1 - диалкиламино, остаток моноциклического насыщенного амина, который может содержать дополнительный гетероатом - кислород; R2 и R3 - одинаковые или различные и означают атомы водорода, низшие алкилы, алкокси в положении 5 или 6 бензольного кольца, бензимидазола, или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим противоишемической и антиаритмической активностью

Способы синтеза замещенных сульфоксидов // 2157806

Способ получения магниевой соли замещенного сульфинил- гетероциклического соединения // 2163238

Изобретение относится к улучшенному способу получения магниевой соли замещенного сульфинил-гетероциклического соединения, содержащего имидазольную группировку, отвечающего формуле (I), где Ar представляет собой (a) или (b); Z представляет собой (c) или (d), а X представляет собой (e) или (f), где N внутри бензольного кольца бензимидазольной группировки означает, что один из атомов углерода, замещенный радикалами R7-R10, возможно может быть заменен атомом азота без каких-либо заместителей; R1, R2 и R3 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода, алкила, алкилтио, алкокси, возможно замещенного фтором, алкоксиалкокси, диалкиламино, пиперидино, морфолино, галогена, фенилалкила и фенилалкокси, где алкильная и алкоксигруппы могут быть разветвленными или линейными и могут содержать циклические алкильные группы, такие, как циклоалкилалкоксигруппы; R4 и R5 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода, алкила и аралкила; R6 - водород, галоген, трифторметил, алкил и алкокси; R7-R10 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода, алкила, алкокси, галогена, галогеналкокси, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, оксазолила, трифторалкила или соседние группы R7-R10 образуют кольцевые структуры, которые могут быть дополнительно замещены; R11 представляет собой водород или образует алкиленовую цепь вместе с R3, и R12 и R13 являются одинаковыми или различными и выбраны из водорода, галогена, алкильной или алкоксигрупп, где алкоксигруппы могут быть разветвленными или нормальными C1 - C9-цепями, а алкильные и алкоксигруппы могут содержать циклические алкильные группы, например циклоалкилалкил, при котором замещенный сульфинил-гетоцикл формулы I смешивают вместе со слабым основанием, выбранным из группы, состоящей из органических аминов и аммиака, и источником магния, выбранным из группы, состоящей из ацетата магния, нитрата магния, сульфата магния, карбонатов магния и хлорида магния

Способ получения 5-метокси-2-меркаптобензимидазола // 2217424

Изобретение относится к способу получения 5-метокси-2-меркаптобензимидазола формулы (I), который является промежуточным продуктом в синтезе лекарственного препарата омепразола

Производные бензимидазола и фармацевтические композиции, содержащие пролекарство ингибитора протонного насоса // 2232159

Изобретение относится к области химии, конкретно к ингибиторам протонного насоса

Серозамещенные n-ариламиды сульфониламинокарбоновой кислоты, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения // 2234497

Производное тиобензимидазола и содержащие его фармацевтические композиции // 2237663

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Средство для стимуляции процесса обучения, восстановления памяти и эмоционального статуса // 2267487

Изобретение относится к средству 2-аллилтиобензимидазола гидрохлорида формулы для стимуляции процесса обучения, восстановления памяти и эмоционального статуса

Новые производные бензимидазола и их применение в качестве лекарственных препаратов // 2294326

Изобретение относится к новым производным бензимидазола общей формулы где А представляет собой -СН2 - или -С(O)-; Y представляет собой -S- или -NH-; R 1 и R2 представляют собой, независимо, атом водорода, (С1-С8 )алкил, (С5-С9)бициклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными (С1-С6 )алкильными радикалами, или радикал формулы -(СН 2)n-Х, где Х представляет собой амино, (С3-С7)циклоалкил, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения; R3 представляет собой -(CH 2)p-W3-(CH 2)p'-Z3 ; W3 представляет собой ковалентную связь, -СН(O)- или -С(O)-; Z3 представляет собой (С1-С6)алкил, арильный радикал, гетероарил, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения; V3 представляет собой -О-, -S-, -C(O)-, -C(O)-O-, -SO2- или ковалентную связь; Y3 представляет собой (С1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными галоген радикалами, амино, ди((С 1-С6)алкил)амино, фенилкарбонилметила, гетероциклоалкила или арильного радикалов; р и р' представляют собой, независимо, целое число от 0 до 4; R4 представляет собой радикал формулы -(CH2 )s-R"4, R" 4 представляет собой гетероциклоалкил, содержащий, по крайней мере, один атом азота и необязательно замещенный (С 1-С6)алкилом или аралкилом, а также другие значения радикалов, указанные в формуле изобретения