Патент ссср 432711

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ п11 4327П

Союз Севеевюа

Социалистииесва . Р с1тублик (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. С 07с 87/02 (22) Заявлено 22.04.69 (21) 1325942/23-4 (32) Приоритет 23.04.68; 03.02.69 (31) 723585; 796166 (33) СШЛ

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Гесуднрстеенный кеиитет

Совета Министрав СССР пе делцм изееретений и аткрытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 27.11.74 (72) Автор изобретения

Иностранец

Линкольн Харви Вернер (США) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛСПИРОАЛКАНОВ

И Х с

Ph С П

«б » « а1k

15 и а11 ;-Ат С

Ih C B

/ /

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе 1-аминоалкилбензоциклоалкан - 2 - спироциклоалифатических соединений, которые обладают ценными фармакологическими свойствами и могут найти применение в медицине.

Известен способ получения диаминов алифатического ряда из соответствующих дигалоидпроизводных и аминов в различных растворителях.

Предлагаемым способом, основанным на известной реакции замены галоида алкиламиногруппой, получают новые соединения.

Предлагается способ получения аминоалкилспироалканов общей формулы где Ph — 1,2-фениленовый радикал, который может быть замещен низшей алкил- или оксигруппой, одной или двумя низшей алкоксигруппой, низшей алканоилоксигруппой, галогеном или трифторметилгруппой, alk; — низший алкилен, который 1 — 3 атомами углерода участвует в образовании цикла,  — низший алкилен или низший алкенилен, который 4 — 6 атомами углерода участвует в образовании цикла, alk> — низший алкилен, 5 Am — аминогруппа или

alk2 — Am вместе — азациклоалкил, азациклоалкил — низший алкил, R водород, оксигруппа, или их производных, заключающихся в

10 том, что в соединении общей формулы где R, Ph, Alk;, В имеют указанные значения, Х вЂ” переводимый в группу alkq — Am остаток, например галоген — низший алкил, последний переводят в аминоалкильную группу одним из известных способов, например обработкой соединением формулы Н вЂ” Am или его производным, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Целевой продукт выделяют в виде рацемата или оптически активного антипода. Остаток Х, переводимый в группу alk — Am. обо30 значает (галоген, сульфонилокси илп три432711

ЯРИлфОС«30»:Ш;-;> 10! СНИД) -с1.1КИЛI Pyii!Iy/> (НИI})U> С>. ".>.»!lb>»»>l>»U> Lli!«U.U> !.с.}>ой.. >>Л>».>оц!>Я атО «ЛИ терн(})»ц. > ОБЯНН lu С, ()>Ы»

ЭЧ).>}) dpuUI ИЯ)!(!«!0) -d.i> »JI-, а..«СНЯЛ-, алКЯНс>««1- ° с .» Ilд! « i«IJ»c».i> }>у» .у u.i>.i ° >U >..>(C 5

Ш!>1-, с>.,»i.urJ «саьо>!л- »» сч>)!!»!U> Д>})о!с

KHJi>pyi»ly, iili.!)».i- !., «Lj)ud.3о !. (,)учш). с>>U!iil(i>(. c>L»)l рса«Ц>;0»»ос»СEUU»0 (»>i îii.—

130gIiiu> 0»CXU)7HU"u >3« ei l Бсl c«:, 3. lc.i О.!»,. »

ci HH>;cl>d» Jc(v>)l >1(Н>I»JII>B««c(»H >«оЛ(, ЧС!! >b X 3(!С вЂ” .u

ЛО i i!Pui»BUJ(H ГСЯ .«j)e>13>y!ÖCC i !30>»!0 13 1!})„> У)в

С! БИИ НнОЬ!Тка Э. l!.. ОС>.ОБ.. !Ь)Х } СЯК! ИВОВ, >а

МОЖНО ОД»аКО I,C»ÎJ>нэона i Ь й!(ЖС 13 Э«.з> .Ьй

JlPHTliblX «Î» !Сс! Ь«1!с Б»}i>i(.>) Тс »»Н Jp) >»(КОНДСНСаЦИО ШЫХ СРЕДСт 3, Я»РН) .Р i."UÐû — 1«

НИЧО> КИХ ИЛИ ОР! Я>НИ -.ССКИ ОСПОБа!!ИИ.

i iO (у ЧСIШЫС Соед!> Ис> Н)! 00;;ДЯIОT ile>! Ч.,! il

qdP 3i«i«UЛОГИЧ -С««.)i H CBO)>C i bd)Ш.

}i р и М Е р !., ра«тнору О Г -u«L»- i- (3TOBH UKCI3»p01i>IJi) — l >2>о,4- > p cli Г!Д})0»«1(}>1 а«>!! 1- 20

2-СПИрОЦ«!1,ЛО! Е!(Сй>1а В uu .>«J! аЦC. U i.. >i)Ь!й

»р. ОЯБЛЯЮ! ..pll Нсрсяе »Ивcldii» !lpil — ju .

>д Г ОСЬБОД« ГО Д!»)*Стн..c!3>h>. а. . >. Сн П«ЧГНС

ВЯIОТ 1 ОСЛС Э1010 В ТСЧС:HC б ic!C;>}3li — -6

Б 1!е})сход!>с,l !руоке, cc Ux.i»H(+d!U (р!!. !> Tpy- 2

lGT li (})H >Ьгра l IIC»c j)i >0 i Пр y)>С!lb!lie>l 3оМ дявлснии. «>Стя UK рйс!БО})яlо Г Б с;lож11031 уксусном эфире, через раствор i ðî»óc«H!OT

ХЛUPHCTUBO UPO@HbIII Га, ОтфиЛЬтроВЫБ Пот H»Ере1«р!!С1 1ЛЛИЗОБЫВ 1!ОГ . )О

ИЗ libU»pulldliOJIB. 110«!учс»0! i-О (СИ- l- (о->>»3!ЕТИЛсlМППОI«ро»ИЛ) — },2, ),4 - ТСтр . Пд})»««, i .é:;лин-2-спи})оциклоl с«сан-с» срОх.!0})> (, l U! Upb!lcl

НЛЯВИ СЯ ПРИ 21«3 — 2 U (l!PH Р с,э.«О.«н: (!!..

0TBc ic i Бу!О!цсс BUUGJ(hUC О«1!Оьан!!с .>d»,:!Tc)1 х; при 90 — -и2 С. р и 31 е р 2. >, }3 Яс Гl 01)у > >О Г - (u- > Оз .1.10i(Сипро)!ИЛ) - U - 3>!Етс«С)1- j >2>3,4- Гетр«(Гид:,.)Uiib()Та !ИН-B-Cl!i !)ОцИКЛОI С>(С«чна Б бо М«1 с .ЦС > Oil i>1 рила ilpHUdi3. и!о"i lipl! пере! !«ш:!13: .iiilh»p» 40 — 1И C 3,5 Г бЕЗ130Д1(UГO p!I,l i HJici)ilillc H < .>!Е b нагреьшот в i ерсходной (рубке Б 1=;енпе ! 0 ic!C J70 80 С. Pc> KHIIUIIHylU C: Cb»()C.TC:>-, иГО Охлй)кдс>!ОГ, C)ll 1bTPy>OÒ И )>»ЛЬ! Рат П> i!:. РЯIот IIPH Умсньшенчос Д:!Bлс.!»il. OCT Гг:«Дп- 4) стиллируют, ки»яшу о;!ри .и2- }ос«С (J>3 мм

РТ. СТ.) (})Р йкЦИIО >>>7ЯБЛИВЯ>от> СС P !C !>UP)iIGT

В CJIG)K!IU>>, y«CyCHO; i uc(j)Hp . }С}>«З p.!> i БОр

IiP 01lyCK BIOT X7GP HCTOi30+O P OJ7L! c>i}i i ñ . ! IO."1 У leIIIIbIkl ocdJ(oK oTci)H7bi pUI3bIBc!io i1 >)л) Испо Г 50

1- (3-диметила)!Инс1;ро!313Л) - 6 — мс,ок«. j >2>3, 4-TGTp ail HIlpOH >IôTB.73!!I - " — с«>!!рсц!i l 0«а:iГHJIPOXJIUPH « > KO ГOPB!Ii Плйви ГСЯ !>ja» . о>

i4i "С.

Пример 3. Раствор 1 г 1-,,",jh-,ili UTHJi- 53

K«IpOd3I0H".3THJ7) — 6 - i)i > Oi(CH- i,2,о,- l-TC1 }„) а .дронафталин-2-СГ(ироц!!К,10! CKcbiiB B 5 м.! 4Hэтилового просто о эфира по Kd».7):.>; Дсб. ь.>п10т при перемеш iBdнин Б с;! сь,) Г . !ТийaJ!I0минииГиДриДЯ и 0 1)л б .:зьОД!!ОГО Д.!Зтп v0 лового простого э;,,) lpd> реакцпонну;с смесь

ПЕРЕМЕШ1!BdlOT Б 1 ЕЧСНИЕ НО«IИ ПРИ КО.,!,!а! .!О)! темlieparype. Зяте)! доояВляlот 1,0 3!л этилацетата, U,б мл воды, l мл 5 73-ного Бод»(i. Î растВОра ГндрООКИСИ Натрня И 1,5 )iЛ ВОДЫ. ьо

} lолученный осадок от(рильтровывают, вымыi3«il0i Д»зi ИЛОБЫМ»рОсiЫМ Эфиро>>!> фИЛЬТpcil

БЫСУ Iiih»«iiU! П >)bl»c«j)HÂñ110T. (!СТЯТОК PdCTBUPЯ1О! Б )IИН»3!ЯЛЬН03>! .>(ОЛИЧЕСТВЕ ДИЭТИЛОВОГО простого эфира, раствор нейтрализуют хлорис ым Водородом Б эзги яцетя i e, .полученный оС«!ДОК U! (})!!ЛЬТРОБЫВЯ!Оl И ВЫМЫВЯIОТ НРОсгым э(риро)i. UUpdby«rc)I 1-(3-диметиламино»ронил! - U - метокси-i,2,3,4-гетрагидронафта.,»и- -с»ироциклогсксап - гидрохлорид с т. »л.

«uU — 1«)э >

ii р и м ер 4. Раствор 3 r 1-(2-нитроэтенил)l,2,3,4-тетрагидронафталин — 2 - спироцикло-! ентана B i 5 «33 Jl Te Tp di HJ(pOôyp dH«7 доб Я Вля,от IIG каплям при перемешивании в С3«ссь и, i г литийял!О»пшийгидрид в I J мл просто. О Эфнра. eаКЦИОННу(0 С)>ecb ЗЯТЕМ КИПЯТЯ Г

B течение б час с обратным хо.>(оди.!Ьником, 0«ЛЯ)КДЯIОТ> ДоосlВЛЯIОТ И>/ МЛ ВОДЫ> 1>«3 3IJI

I2"!о-ного ьодного раствора гпдроокиси натрия и 2,1:; i воды (в этап последовательности). аяте,)! фильтру!от, фильтрят вымывают

БОДО, 1, ЫСуШИВа!От, ВЬШарИВЯ!От И ОС!.атОК

pd«Iьоряю- в эти.!Яцетатс. Раствор подкисля(ог хлористым водородом в этилацетате, по.iy÷åH»biH Осадок отфильтровывают и !Сре«}) 1)с(а;!Лизовы Ба!От из аце гона. О бр азуе !Ся

}-(2-яминоэтил) - 1,2,3,4 - тетрагидронафта.шн-2-спироциклопентгн-гидрохлорид с юлосями в инфракрасном спекiðå при 750, 1250, ии0 и 25ои см .

}} р и м е р 5. К раствору 3,2 г 1- (бромме,. Лиден)-0-:!етокси - 1,2,3, - тетрагидронаф-! с>J»iii-2-с!!ИроЦHKJiOI!PHTdHH B 30 !3IJI СЛОЖНО! 0 у .cyciiOTU эфира прибавляют при перемешиБании раствор 1,() г диметиламина в 2ь мл ..ожного уксусного эфира и затем 1 г кароймата натрия. (; месь i еремешива!от в тече»ие 4 час при 50 С, охлаждают и к ней приU« BJIHI0T 100 I)IJ7 Bo+b1. ()рганический cJIÎII Bblделя!оГ, промывают водой, сушат и испаряют

hPi! Ум IIbIIIel!HGAI JIBBJICHHH. OcTBTGK PBcTBGряют в сложно.1 уксусном эфире, раствор

i.îÄÊÈÑËßI0Ò Х,ЧОР1>СТЫ!)! ВОДороДОМ В СЛОЖНОМ

yi(сусном эфире и полученный осадок отфиль>РОБЫВс!IОТ. } IOJIУ ЧЯIОТ 1- (2-ДИМЕТИЛЯМИНОЭТИлен) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин2-с»ироциклопентан-гидрохлорид, который в ! !!фракрасном спектре показывает сильные

»о10cbl lpè 1632, 1246, 1315, 1502 и 1602 см — .

11 р и м е р 6. Смесь 8 r 1- (2-изоцианатоэтнлиден) - б - метокси-1,2,3,4-тетрагидронаф71.JIB!i-2-спироциклопентаня, 25 мл воды, 25 мл танола и 1,5 г гидроокиси натрия перемешивают при 60 С в течение 1 час и оставля;с стоять в течение 3 час llpH комнатной те,-,шсратуре. Смесь после этого концентрируют»ри уменьшенном давлении, концентрат

=кстрагируют диэтиловым эфиром, экстракт промывают водой, сушат и испаряют при

3 „сньшепном давлении. Получают 1-(2-аминотилиден) - 6 — метокси-1,2,3,4-тетрагидроняфта IHH-2-спироциклопентан, который в инфра«расном спектре имеет полосы при 810, 1150, 1 })О и 1620 см — .

432711

Пример i. Раствор 4 r 1-окси-1- (3-диметиламинспрс1.:».1) - 1,2,3,4 - тстрыгидрсн 1фталин-2-с»ирсцикло-3-гекса112 B 50 м l:..Ioðo(рорма и 3,35 мл ацетилхлорида нагревают с обP2THbIll xoJIoJl,li,1ьни1.0м B течение 10 IHH H 32тем выпаривыюг lipH пониженном давлении.

Остаток растворяют в воде, раствор сильно подкисляют,.онцентрированной соля»011 кислотой и вы vibiaaloi простым эфиром. Ьодныи раствор дОВОдят дс сснОВ»0» pea»ц»;1 о iн. водным раствором гидроокиси натрия, экстрагируют простым эфиром, экстры.т вымываюг водой, высушивают и выпаривают. Остаток растворяют в этилацетате, pacrBop»одкисляют хлористым водородом в этилыцетате, полученный осадок отфильтровывают» вы;Ibi вают этилацета" ом. Образуется 1-(3-диметиламинопропилиден) - 1,2,3,ч — тетрыг»дронафталин-2-спироцикло-3-гсксан-гидрсхлорид с т. пл. 197" С (C разложением) .

li р и м с р d. Смесь 42 r 1,б-дигидрокси- i(3-диметиламинопропил) - 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-с»ироциклогексана, 250 мл хлороформа и 38 i>IJI ацетилхлсрида В 1е ген ic

70» вьшаривают при пониженном давлении. Остаток растворяют в воде, раствор Вымывают простым эфиром и водный слой доводят до основной реакции 2 н. водным раствором гидроокиси натрия. Его трижды экстраг»ру,с, простым эфиром, экстракт вымывают Водой, высушивают и выпаривают. Ос аток 1,1сгвсряют в этилацетате, раствор подкисля1ст хл.>ристым водородом в этилацетате,;слученный осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропанола. Осразуется

1-(3-Д11метиламинспрспилидеи) - б-ацетс "си1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид с т. пл. 188 — 189,7 С.

Пример 9. Через раствор 3,5 г 1- (3-диметиламинопропилиден) - б - метскси-1,2,3,4тетрагидронафталин-2-спироцпклопентана В

35 мл этанола при комнатной температуре

»ри перемешивании пропускают в течение

20 мин метилбромид и смесь затем оставля1от стоять в течение 2,5 дней. Ее вьшарпва от Ilpll пониженном давлении, остаток экстрагируют простым эфиро,i и перекристаллизовыва:от пз изопропанола. Образуется 1- (З-триметила.;1монийпропилиден) - G - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклопентан-брсмид с т. пл. 223 — 224 С.

Пример 10. Смесь 60 г 1-окси-1(3-диметиламинопропил) - б - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-спироциклопентана, 41 мл ацетилхлорида и 300 мл хлороформа кипятят на паровой ванне с обратным холодильником в течение 89 мин и выпаривают при пониженном давлении. Остаток растворяют в воде. смесь доводят до основной реакции 2 н. водным раствором гидроокиси натрия и экстрагируют простым эфиром. Зкстракт вымывают водой, высушивают, фильтруют и выпарива1ст при пониженном давлении. Остаток растворяют в минимальном количестве этилацетаты, 5

50 с5

60 б5 раствор сильно подкисляют хлористым водородом В эт л.,:,статс, полученный осадок от1рп ibipoBbiB2101, промывают этилацетатом и

1ерекристаллизовывают из 600 мл ацетона.

Ооразуется 1- (3-д»метиламинопропилиден) -бметокси- 1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклопентан-гидрохлорид с т. пл. 164 †1"(;. (родукт идентичен продукту примера 5.

Пример 11. Смесь r 1-окси- i- (3-димс1илым1шспропил) - 6 - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-с»ироциклопентана (т. »л.

76 — 78 (.), 30 мл хлороформа и 5 мл ацетплхлорида кипятят в течение 70 мин с обратным холсдильником и выпаривают в вакууме. Ос таток растворяют в воде, раствор доводят до основной реакции 2 н. водным раствором гидроикиси натрия и экстрагируют Д1эгпловым простым эфиром. Экстракт Вы IbIB IOT Водой, ьысушивают, фильтруют и вьшаривают в ва"ууме. Остаток растворяют в эт»лацетате, раствор доводят до кислои реакции хлориcTbiiI водородом в этилацетате, полученный осадок отфильтровывают и перекристаллизоBbIBdloT из ацетона. Ооразуется 1- (3-диметилам »1 0r poIIH JIHpg H - 6 - метскси-1,2,3,4-тетраг»дронафта,зин - 2 - спироциклопентан - гидрохл с р»д с т. »л. 164 — 160" С.

I l р» м е р 12. Горячий раствор 2 г 1-окси.:- (3-димет»ламинопропил) - 6 - метокси-1,2,3, «-тетрагидронафталин — 2 - спироцикло»ентана (т. пл. 76 — i8 С) в минимальном количетве этилацетат2,1сдленно доводят до кислой реакции путем дооавления по каплям хлористого водорода в этилацетате. Полученный Iloc lQ охлаждения осадок отфильтровывают и перекристаллизсвыв210т из ацетона. Образуется 1- (3-дпметиламинопропилиден) - 6-метокси-1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклопенraí-гпдрохлорид. Продукт идентичен

»POJIyICTy»PHueP2 1 l.

Пример 13. Смесь G,2 г 1- (3-диметиламинопропилиден) - б - метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-спироциклогексана, 1 г окиси

»латины и 100 мл этанола гидрируют при комнатной температуре до растворения в ней

550 мл водорода. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают в вакууме, остаток растворяют в диэтиловом простом эфире, раствор вымывают водой, высушивают, фильтруют и вы»ариВ210т. Остаток дисти 1лируют и кипя1цу10 »си !

62 — 164 С (0,3 мм рт. ст.) фракцию собирают. Образуется 1- (3-диметиламинопропил) -6метокси - !,2,3.4 - тетрагидронафталин-2-сппроциклогексан.

Продукт растворяют в безводном диэтилоВом простом эфире и раствор нейтрализуют

xëoðHñòblì водородом в этилацетатс. Полу:еиный осадок фильтруют и вымывают ди-тиловым простым эфиром. Образуется соот"етстьуюгций гпдрсхлорид с т. »л. 137 — 141 С.

Пример 14. Методами, описанными В предыдущих примерах, получают следующ»с соединения:

1-окси-1-(3-диметиламинопропил) — 5 - метскси-1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спиро432711

С

С Д,Г

a)k

Составитель Н, Кагорных

Техред Л. Акимова

Корректор А. Васильева

Редактор Е. Хорина

Тираж 506

Изд. № 1779

Заказ 2923/8

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2 циклогексан-гидрохлорид, т. пл. 226 С (с разложением);

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) -б-метокси-1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклогексан, т. пл. 93 — 95 С;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 — спироциклогексан, т. пл. 116 — 117 С;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 5-хлор1,2,3,4- тетрагидронафталин-2 - спироциклогексан-гидрохлорид;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) -7-хлор1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) -1,2,3,4тетрагидронафталин-2 - спироциклопентан-гидрохлорид, т. пл. 193 С;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 6-метокси - 1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 — спироциклопентан, т. пл. 76 — 78 С. 20

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 1,2,3,4тетрагидронафталин - 2 - спироциклогептангидрохлорид, т, пл. 218 С (с разложением);

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 6-метокси-1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироцик- 25 логептан;

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - бензоциклогептан - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид, т. пл. 258 С (с разложением);

1-окси-1 - (3-диметиламинопропил) - 1,2,3,4- З0 тетрагидронафталин - 2-спироцикло - З-гексен, т. пл. 93 — 95 С, соответствующий гидрохлорид плавится при 203 †2 С (с разложением);

l,б-диокси - 1 - (З-диметиламинопропил)-1, 2,3,4 - тетрагидронафталин-спироциклогексан, 35 т. пл. 108 — 115 С;

1- (3-диметиламинопропилиден) - 6-гидрокси1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклогексан, т. пл. 174 — 175 С, соответствующий гидрохлорид плавится при 172 — 174 С; 40

1- (3-диметиламинопропилиден) - 1,2,3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид, т. пл. 190 — 191 С;

1- (3-диметиламинопропилиден) - 6-метокси1,2,3,4-тетрагидронафталин — 2-спироциклогек- 45 сан-гидрохлорид, т. пл. 189 †1 С;

1- (3-диметиламинопропилиден) - 6,7-диметокси-1,2,3,4 - тетрагидронафталин-2-спироциклогексан-гидрохлорид, т. пл. 164 — 167 С;

1- (3-диметиламинопропилиден) - 2,3-дигид- 50 роинден - 2 - спироциклогексан-гидрохлорид, т. пл. 211 — 212 С;

1- (3-диметиламинопропилиден) - 6-метокси1,2,3,4 — тетрагидронафталин-2-спироциклогептан-гидрохлорид, т.пл. 188 †1 С; 55

1-(3-диметиламинопропил) - 3 - метокси-1,2, 3,4-тетрагидронафталин - 2 - спироциклогептан-гидрохлорид, т. пл. 174 — 176 С.

Предмет изобретения

Способ получения аминоалкилспироалканов общей формулы где Ph — 1,2-фениленовый радикал, который может быть замещен низшей алкил- или оксигруппой, одной или двумя низшей алкоксигруппой, низшей алканоилоксигруппой, галогеном или трифторметилгруппой, alk> — низший алкилен, который 1 — 3 атомами углерода участвует в образовании цикла,  — низший алкилен или низший алкенилен, который 4 — 6 атомами углерода участвует в образовании цикла, alk> — низший алкилен, Am — аминогруппа, К вЂ” водород, оксигруппа, или их 1-дегидросоединений или их производных, отличающийся тем, что в соединении общей формулы где R, Ph, alk>, В имеют указанные значения, Х вЂ” переводимый в группу alk — Am остаток, например галоген — низший алкил, последний переводят в аминоалкильную группу одним из известных способов, например обработкой соединением формулы Н вЂ” Am или его ацилпроизводным или производным щелочноземельного металла, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде рацемата или оптически активного антипода.

Приоритет по признакам:

23.04.68 при Ph — 1,2-фениленовый радикал, который может быть замещен низшей алкилили оксигруппой, одной или двумя низшей алкоксигруппой, галогеном или трифторметилгруппой.

03.02.69 при Ph — 1,2-фениленовый радикал. который может быть замещен низшей алкапоилоксигруппой.