Способ получениягетероциклических производныхциклопентадиена, или индена, или азулена1изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активныхвеществ или в качестве стабилизаторов полимеров.использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.предложенный способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулyrгде r — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключается в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'и акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединения n-ацильных солей шестичленных азотистых гетероциклов.в реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1-

 

О П И С.А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (ii) 434076

Союз Советских

Социалистимеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 29.05.72 (21) 1790065/23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07с 13/14

С 07с 13/46

С 07с 13/52 (32) Приоритет

Опубликовано 30.06.74. Бюллетень № 24

Государственный комитет

Совета Министров СССР

Ilo делам изооретений и открытий (53) УДК 547.514.72.07:

: 547. 665. 07:

:547.913.5.07 (088.8) Дата опубликования описания 12.12.74 (72) Авторы изобретения

А. К. Шейнкман и Г. В. Самойленко

Донецкий государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОЬ ПОЛУЧЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ

ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.

Использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.

Предложенный способ получения гетероциклических производных циклоп ентадиена, или индена, или азулена общих формул где R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4, 1 - бензоил — 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, акридинил-9; заключается в том, что циклопентадиен, или инден, или азулен подвергают взаимодействию с пиридином, или хинолином, или изохинолином, или акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежуточного соединения N-ацильных солей шестичленных азотистых гетероциклов.

В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1-(9-акридинил)-азулены и N-ацил15 акриданы, а не производные 9, 10-дигидроакридина.

Для получения всех указанных соединений можно использовать компоненты азотистых оснований каменноугольной смолы: каменно20 угольный пиридин, хинолин, изохинолин, акридин, а также циклопентадиен и инден, являющиеся отходом коксохимического производства.

2s П р и м ер 1. 1 -(2-Бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил-1) -инден.

К смеси 11,8 мл (0,1 моль) изохинолина добавляют 5,8 мл (0,05 моль) хлористого бензоила и 6 мл (0,05 моль) индена в 20 мл абсо30 лютного бензола. Реакционную массу нагре434076

Брутто

Найдено, %

Вычислено, %

ВыСоединение

Т. пл., С

С Н формула С

N ход, %

63,92

4,5

1 -(2-Бензоил-1,2-дигидроизохинолинил-1)-циклопентадиен

Сд,Н„МО 84,29

142 — 143

6,01

4,67

5,72

1 -(1-Бензоил-1,2-дигидрохинолинил-2)-азулен

105 — 106

86,35

СавН1 NO 86 35

5,25

3,76

3,87

5,25

1 -(1-Бензоил-1,2-дигидра изохинолинил-1)-азулен

235 — 236

86,22 5,02

Са,Н,1ЧО 86>39

3,67

3,87

5,29

С35

Составитель С. Дашкевич

Техред Н. Куклина Корректор Е. Кашина

Редактор К. Вейсбейн

Заказ 3168/13 Изд. № 1878 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 вают при 60 — 70 С 2 — 3 час и затем кристаллизуют из бензола. Выход 1 -(2-бензоил-1,2дигидроизохинолинил-1)-индена 14,5 г (83%); т. пл. 116 †1 С; ИК-спектр, см- : 1660 (С=О).

Найдено, %: С 85,12; Н 5,75; N 3,94.

С2зН1зМО.

Вычислено, %: С 85,93; Н 5,47; N 4,00.

Пример 2. 1 - (1-Бензоил-l, 4 - дигидропиридил-4) -азулен.

К смеси 4,8 г (0,06 моль) пиридина добавляют 4,2 г (0,03 моль) хлористого бензоила и

3,8 r азулена и реакционную массу нагревают при 80 — 85 С в течение 10 час, после чего перегоняют с паром. Не вступивший в реакцию азулен отгоняют с водяным паром, остаток отделяют, сушат и кристаллизуют из смеси бензола и гексана (1: 1). Выход 1 -(1-бенПредмет изобретения

Способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формул где R — l-бензоил-1,4-дигидропиридил - 4;

l-бензоил-l, 2 - дигидрохинолинил-2; 2-бензо4 зоил-1,4-дигидропиридил-4)-азулена 3,7 г (40% ), т. пл. 195 †1 С; ИК-спектр, см †:

1665 (С=О).

Найдено, %: С 84,38; Н 5,66; N 4,35.

5 С„Н17МО.

Вычислено, %: С 84,86; Н 5,50; N 4,50.

Пример 3. 1- (Акридинил-9) -азулен.

По указанной методике при взаимодействии

10 5,4 r (0,03 моль) акридина, 2,1 г (0,015 моль) хлористого бензоила, 1,9 г (0,015 моль) азулена получают 2,3 г (50% ) 1- (акридинил-9)азулена; т. пл. 188 †1 С; Л/ 0,55.

Найдено, %: С 90,31; Н 4,70; N 4,62.

15 СЯ3Н15N

Вычислено, %: С 90,46; Н 4,95; N 4,58.

Аналогичным образом получены соединения, представленные в таблице. ил - 1,2 - дигидроизохинолинил-1; акридинил-9, отличающийся тем, что циклопентадиен, или инден, или азулен подвергают взаимодей20 ствию с пиридином, или хинолином, или изохинолином, или акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре

25 кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получениягетероциклических производныхциклопентадиена, или индена, или азулена1изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активныхвеществ или в качестве стабилизаторов полимеров.использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.предложенный способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулyrгде r — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключается в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, или акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединения n-ацильных солей шестичленных азотистых гетероциклов.в реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1- Способ получениягетероциклических производныхциклопентадиена, или индена, или азулена1изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активныхвеществ или в качестве стабилизаторов полимеров.использование известной в органической химии реакции взаимодействия четвертичной соли изохинолина с соединениями, имеющими подвижный атом водорода, применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.предложенный способ получения гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулyrгде r — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключается в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, или акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворителя, например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипения 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.реакция протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединения n-ацильных солей шестичленных азотистых гетероциклов.в реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных условиях сразу образуются 1- 

 

Похожие патенты:

Фонд // 406820

Изобретение относится к способу получения бис-циклопентадиенильных соединений, связанных мостиком с одним атомом углерода методом взаимодействия карбонильного соединения с циклопентадиенильным соединением в присутствии основания и кислородсодержащего растворителя, имеющего атомное соотношение углерод : кислород не выше 3

Изобретение относится к нефтехимической промышленности, конкретно, к способу получения циклопентадиена (ЦПД), который может найти применение в качестве мономера для получения синтетических каучуков, в производстве смол, пленкообразующих компонентов, для получения пестицидов, ферроцена, высокоэнергетических топлив для реактивных двигателей, для модификации растительных масел

Изобретение относится к области нефтехимии, а именно к способу получения циклопентадиена (ЦПД), являющегося сомономером при производстве ракетных и реактивных топлив, для получения отвердителей и т
Наверх