Способ получения бензофуро /3,2-в/ пирилиевых солей

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик (") 43473 (61) Дополнительное к авт, свид-ву— (22) Заявлено 17.07.72 (21) 1812454/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.02.77.Бюллетень ¹7 (45) Дата опубликования описания25.05.77 (51) М. Кл

С 07 D 493/04

С 07 3 ЗО7/77

С 07 1) 311/94

Государственный комитет

Совета Мнннстров СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.728:

:547,816 (088.8) Г. Н. Дорофеенко, В. И. Волбушко, Н. В. Волбушко, А. В. Волбушко, М. И. Княжанский и В. И. Минкин (72) Авторы изобретения

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЕНЗОФУРО (3,2-Ь) ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

В

СнгСН г

Изобретение касается получения новых соединений-бенеофуро (3.2-b лирилиевых солей формулы где Я и К вЂ” алкил;

>Г- анион минеральной кислоты, Эти соединения могут найти применение в качестве пассивных затворов для рубино- 15 вых лазеров.

Предлагаемый способ заключается в том, что кумаранон-3 подвергают взаимодействию с бензальацетоном в присутствии минеральной кислоты и образующуюся соль 20

2-метил-4-фенилбензофуро ) 3,2- Ь) пири лия подвергают взаимодействию с и -диалкиламинобензальдегидом.

Пример, К смеси 0 67 г (О 005 моль) кумаранона-3, 0,73 г. (0,005 моль) 25

2 бензальацетона приливают 5 мл уксусного ангидрида и при охлаждении по каплям прибавляют 0,5 мл 70%-ной хлорной кислоты.

Реакционная смесь разогревается и цвет ее изменяется от светло-желтого. до темнокрасного. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, затем отфильтровывают

0,93 г (51,2%) перхлората 2-метил-4-фенилбензофуро- (3,2-Я пирилия в виде жело тых кристаллов с т.пл. 251 С (из нитрометана).

Найдено,%: С 59,8; Н 3,4; Сс 9,7.

С. в Н СВ Ов.

Вычислено, %:С 59,9; Н 3,6; С3 9,8.

ИК-спектр соединения содержит следующие полосы поглощения, см: 1620, 1600, 1530, 1460, 1380, 1320, 1260, 1090.

К 0,36 г (0,001 моль) перхлората

2-метил-4-фенилбензофуро (3,2 bJ пирилия прибавляют 0,21 г (0,0015 моль| т1 -диметиламинобензальдегида, 5 мл ледяной уксусной кислоты и каплю 70%-ной хлорной кислоты. Реакционную смесь кипятят 20 мин, охлаждают, отфильтровывают 0,33 г (74%) перхлората 2-(11 -диметиламиностирил)- 4434736

Составитель P. Караханов

Редактор К. Бейсбейн Техред H. Андрейчук Корректор C. Болдижар

Заказ 699/115 Тираж 572 Подписное

IIHNMIIM Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113О35, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4

-фенилбензофуро (3,2-Ъ) пирилия в виде блестящих темно-зеленых кристаллов с т.пл. 318 С. (из нитрометана).

Найдено, %: С 66,8; Н 5,4; g2 4;

CB 6,9.

С Н„ИСЕО,.

Вычислено, % . р.; 66,9; Н 5,6; Я2,8;

CE 6,8.

ИК-спектр соединения содержит следующие полосы поглощения, см : 1630, 1580, 1О

1500, 1470, 1380, 1330, 1 100.

Перхлорат 2-(tl -диэтиламиностирил-4-фенилбензофуро (3,2- Ц пирилия получают по аналогичной методике с выходом 70% в виде темно-зеленых кристаллов с т.пл. 15 о

245 С (из нитрометана).

Найдено, %: С 66,5; Н 4,8; Я 2,4

С 7,0.

N С 0б, >

Вычислено, %: С 66,9; Н 5,0; N 2,6„.

С 6,8.

ИК-спектр соединения содержит следующие полосы поглощения, см; 1620, 1590, 4

1530, 1510, 1465, 1412, 1378, 1351, 1290, 1100.

Формула изобретения

Способ получения бензофуро (3,2-Ъ) пирилиевых солей формулы где В„и R — алкил;

X: — анион минеральной кислоты, отличающийся тем, что кумаранон-3 подвергают взаимодействию с бензальацетоном в присутствии минеральной кислоты и образующуюся соль 2-метил-4-фенилоенесфуро (3,2- Ъ) пирилии попверпеют взаимодействию с и -диалкиламинэбензальдегидом.