Способ получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофенолов12изобретение относится к способу получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофеиолов, которые могут найти применение в качестве про.межуточных полифупкциональных соединений в органическом синтезе, а также в 5 качестве потенциально физиологически активных соединений.известен способ получения алкиловых эфиров замещенных фениламинозтанолов общей формулы10ki/>&- th-ch-2-'n<'v:^ \^кцor,5r — алкилрадпкал, если rs — водород, то r4 — бензил, rs и r4 вместе с атомом азота представляют 1-пирролидинил, 1-пиперазинилрадикал, заключающийся в том, что щелочную 20 соль соответствующего замещенного фениламиноэтанола обрабатывают галоидалкилом в среде органического растворителя. целевой продукт выделяют известными приемами.предложенный способ нолучения и сами со- 25 едине!п1я в литературе пе описаны.предлагается способ получения анилинофепилметиловых эфиров мопопитрофенолов, заключающийс51 в том, что ароматические азометнны общей формулы30r,ch=nгде ri, ro — нитрогруппа,обрабатывают мононитрофенолами в среде органического растворителя, например этанола, при кипячении. целевой продукт выделяют известными приемами.аминоэфиры мононитрофенолов представляют собой твердые кристаллические вещества, устойчивые при хранении в обычных условиях. полученные соединения пмеют желтый или желто-зеленый цвет.основные характеристики полученных соединений приведены в таблице.пример 1. лг-нитроанилинофенилметиловый эфир онитрофенола.к раствору 2,26 г

Авторы патента:

Л. Л. Срибна В. Д. Пак, А. Л. Фридман , В. С. Залесов

C07C217/44 - насыщенного углеродного скелета, содержащего кольца

Союз Советских

Социалистических

Республик

11.436048

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства ¹â€” (22) Заявлено 25.09.72 (21) 1830690/23-4 (51) М. Кл. С Oic 93/ОО с присоединением заявкивЂ”

Государственный комитет

Совета Миииотраа СССР па делам изовретеиий и открытий

<32) ПриоритетвЂ”

Опубликовано 15.07.74. Бюллетень № 26

Дата опубликования описания 26.09.75 (53) $ ÄК 547.27.07 (088.8) (72) Автор ы и:юбретенпя

Л. Л. Срибная, В. Д. Пак, A. Л. Фридман и В. С. Залесов

Пермский фармацевтический институт (71) Заявитель

Ut3< Qtl&ui!б 4ЭЙ

1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИНОФЕНИЛМЕТИЛОВЫХ

ЭФИРОВ МОНОНИТРОФЕНОЛОВ

R1 1 сн=к Г

Изобретение относится к способу получения анилинофепилметиловых эфиров мононитрофенолов, которые могут найти применение в качестве промежуточных полифункциональных соединений в органическом синтезе, а также в качестве потенциально физиологически активных соединений.

Известен способ получения алкиловых эфиров замещенных фепиламиноэтаполов общей формулы вЂ” а;1к11, 1рад11ка.з, EC. !и Rg вЂ” Водо()ОД, 1 О

К4 вЂ” бензил, R3 и К вместе с атомом азота представляют 1-пирролидипил, 1-пиперазинилрадикал, заключающийся в том, что щелочную соль соответствующего замещенного фениламипоэтанола обрабатыва1от галоидалкилом в среде органического растворителя. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Предложенный способ получения и сами соединеш1я в литера. гуре не описаны.

Предлагается спосоо получения анилинофепилметиловых эфиров мононитрофенолов, заключающийся в том, что ароматические азометппы общей формулы

5 где К1, 14 вЂ” нптрогруппа. обрабатывают мононитрофенолами в среде органического растворителя, например этанола, при кипячении. Целевой продукт выделяют известньв|и приемами.

Аминоэфиры мононитрофенолов представляют собой твердые кристаллические вещества, устойчивые при хранении в обычных условиях.

Полученные соединения имеют желтый или

15 желто-зеленый цвет.

Основные характеристики полученных соединений приведены в таблице.

Пример 1. м-Нитроанилинофенилметиловый эфир о- нитрофенола.

2î К раствору 2,26 г (0,01 моль) бензилиден-.11нитроанилина в 10 мл этилового спирта приливают раствор 1,23 г (0,01 моль) о-нитроанилина, растворенного в 10 мл этилового спирта.

Смесь кипятят с обратным холодильником в

25 течение 7 час. Затем реакционную массу оставляют на ночь в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из минимального количества этилового спирта. Выход 0,85 г (24%), т. пл. 63 вЂ” 65 С. зо В ИК-спектре идентифицированы пОлОсы по436048

Пример 3. м-Нитроанили офенолметиловый эфир п-нитрофенола.

К раствору 2,26 г (0,01 моль),и-нитробензилиденанилина в 10 мл этилового спирта приливают раствор 1,23 г (0,01 моль) и-нитроанилина в 10 мл этилового спирта. Смесь кипятят с обратным холодильником 6 час. Продукт выделяют по методике, приведенной в примере 1.

Выход 0,84 г (24%), т. пл. 84 вЂ” 85 С. В ИК10 спектрах идентифицированы полосы поглощения, характерные для групп: NH (3400 см );

С вЂ” 0 вЂ” С (1200 см ); два смежных атома водорода 810 см . В УФ-спектре имеется полоса с

Xm3ç = 261 им, Iga = 4,62.

15 Для получения всех прочих аминоэфиров, представленных в таблице, использована аналогичная методика. глощения, характерные для групп С вЂ” 0 вЂ” С (1200 см 1); для четырех смежных атомов водорода 770 см .

Пример 2. л-Нитроанилинофенилметиловый эфир л-нитрофенола.

К раствору 2 26 г (О 01 моль) бензилиден-лг-нитроанилина в 10 мл этанола приливают спиртовый раствор (этиловый) 1,23 r (0,01 моль) л-нитрофенола. Смесь кипятят с обратным холодильником 7 час. Продукт выделяют по методике, приведенной в примере 1.

Выход 0,96 г (27%), т. пл. 58 вЂ” 59 С. В ИКспектре имеются полосы поглощения, характерные для групп: NH (3400 см ); С вЂ” 0 вЂ” С (1200 см ); три смежных атома водорода

820 см . В УФ-спектре имеется полоса с

),m3r = 261 нм, Igå = 4,62.

1 7

СН вЂ” ?ЕН

81 0

N07

А нил и нофенил метиловые эфиры нитрофенолов

)(J о м

О5 аЗОта

Бруттоформула

R, R2

Т. ил., С

BbJx0;\ найдено леио

51 вЂ” 52

52 вЂ” 53

65 вЂ” 67

36 вЂ” 38

50 вЂ” 51

58 вЂ” 60

63 вЂ” 65

54 вЂ” 55

57 вЂ” 59

65 вЂ” 66

58 вЂ” 59

35 вЂ” 36

43 вЂ” 44

70 вЂ” 71

68 вЂ” 69

85 вЂ” 86

82 вЂ” 83

84 вЂ” 85

Предмет изобретения

Способ получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофенолов, отличающийся тем, что ароматические азометины общей формулы где R(, R2 вЂ” HHTporpуппа, обрабатывают мононитрофенолом в среде органического растворителя, например этанола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

RI R7

СИ= г1

Составитель М. Меркулова

Техред T. Васильева

Редактор Е. Хорина

Заказ 1559

Корректор E. Рогайлина

Подписное

Изд. ¹ 2024

Тираж 506

О6л. типография Костромского упр. издательств, полиграфии и книжной торговли и-OCHç и-С! и-ХЕ О

Е-Е

Н и-y(02 п-Br

Н и-ХО и-Br

Н и-CO С,Н; и-СОгс нз

-1(-N02 п-ОСН, Н

H.н-Х02 га-Br п-СН3

Н.1(-Br

Гн-х102

7,65

7,42

11,46

8,87

6,97

7,01

И,53

8,00

11,42

6,66

11,53

7,35

3,83

8,73

11,87

6,70

7,42! 1,89

7,99

7,89

11,50

8,7

7,06

6,66

11,50

7,99

) 1,50

7,01

11,50

7,01

8,38

8,74

11,50

7,01

11,50

Сгон!51 К203

С Н5N) ОСЕ

С вН(51ч 305

С(зн(5М203

C22H21N205

C2iH25N 205

С gH(5Nз05

С гоН(з(20s

C JgH)Л305

C1gHJ5N2O3Br

С вН (5Х305

CJgHJ5N2O3Br

Сго HJ,А 203

С(зн (5N203

C J gH J5N305

C()H()N2O3BÃ свн,зN O Br

С, Н,-,N(,O;

$Способ получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофенолов12изобретение относится к способу получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофеиолов, которые могут найти применение в качестве про.межуточных полифупкциональных соединений в органическом синтезе, а также в 5 качестве потенциально физиологически активных соединений.известен способ получения алкиловых эфиров замещенных фениламинозтанолов общей формулы10ki/>&- th-ch-2-n<v:^ \^кцor,5r — алкилрадпкал, если rs — водород, то r4 — бензил, rs и r4 вместе с атомом азота представляют 1-пирролидинил, 1-пиперазинилрадикал, заключающийся в том, что щелочную 20 соль соответствующего замещенного фениламиноэтанола обрабатывают галоидалкилом в среде органического растворителя. целевой продукт выделяют известными приемами.предложенный способ нолучения и сами со- 25 едине!п1я в литературе пе описаны.предлагается способ получения анилинофепилметиловых эфиров мопопитрофенолов, заключающийс51 в том, что ароматические азометнны общей формулы30r,ch=nгде ri, ro — нитрогруппа,обрабатывают мононитрофенолами в среде органического растворителя, например этанола, при кипячении. целевой продукт выделяют известными приемами.аминоэфиры мононитрофенолов представляют собой твердые кристаллические вещества, устойчивые при хранении в обычных условиях. полученные соединения пмеют желтый или желто-зеленый цвет.основные характеристики полученных соединений приведены в таблице.пример 1. лг-нитроанилинофенилметиловый эфир онитрофенола.к раствору 2,26 г$ $Способ получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофенолов12изобретение относится к способу получения анилинофенилметиловых эфиров мононитрофеиолов, которые могут найти применение в качестве про.межуточных полифупкциональных соединений в органическом синтезе, а также в 5 качестве потенциально физиологически активных соединений.известен способ получения алкиловых эфиров замещенных фениламинозтанолов общей формулы10ki/>&- th-ch-2-n<v:^ \^кцor,5r — алкилрадпкал, если rs — водород, то r4 — бензил, rs и r4 вместе с атомом азота представляют 1-пирролидинил, 1-пиперазинилрадикал, заключающийся в том, что щелочную 20 соль соответствующего замещенного фениламиноэтанола обрабатывают галоидалкилом в среде органического растворителя. целевой продукт выделяют известными приемами.предложенный способ нолучения и сами со- 25 едине!п1я в литературе пе описаны.предлагается способ получения анилинофепилметиловых эфиров мопопитрофенолов, заключающийс51 в том, что ароматические азометнны общей формулы30r,ch=nгде ri, ro — нитрогруппа,обрабатывают мононитрофенолами в среде органического растворителя, например этанола, при кипячении. целевой продукт выделяют известными приемами.аминоэфиры мононитрофенолов представляют собой твердые кристаллические вещества, устойчивые при хранении в обычных условиях. полученные соединения пмеют желтый или желто-зеленый цвет.основные характеристики полученных соединений приведены в таблице.пример 1. лг-нитроанилинофенилметиловый эфир онитрофенола.к раствору 2,26 г$

Похожие патенты:

Способ получения флуоксетина // 2173679

Изобретение относится к новому и усовершенствованному способу получения флуоксетина и его фармацевтически приемлемым солям присоединения кислот

Катионные полиглицериновые композиции и соединения // 2619111

Изобретение относится к новым полиглицериновым соединениям формулы I и композициям на их основе для личной гигиены для увлажнения или кондиционирования кожи или волос, а также к способу увлажнения или кондиционирования кожи или волос с использованием композиции. В соединениях формулы I Z представляет собой полиглицериновую узловую структуру, содержащую 8 или 10 глицериновых остатков; Nu представляют собой нуклеофильные гидроксильные группы, непосредственно соединенные с Z; d представляет собой число нуклеофильных групп, непосредственно связанных с Z, и составляет от 2 до 11; L1 отсутствует или представляет собой независимо выбранную эфирную или сложноэфирную связующую группу, соединяющую Z с Hphob1; Hphob1 отсутствует или представляет собой независимо выбранный гидрофобный фрагмент, где гидрофобный фрагмент выбран из линейных или разветвленных, насыщенных или ненасыщенных алкилов С10-С30; а представляет собой число групп Hphob1, связанных с узловой структурой Z, каждая при помощи L1, и составляет 0 или 1; L2 отсутствует или представляет собой независимо выбранную эфирную или сложноэфирную связующую группу, соединяющую Z с катионной группой -R1-N-[(R2)(R3)(Hphob2)]; R1 отсутствует или представляет собой независимо выбранный линейный или разветвленный алкилен (от -СН- до -С6Н12-) или моногидроксиалкилен (от -СН(ОН)- до -С6Н11(ОН)-); N представляет собой атом азота; R2 отсутствует или представляет собой независимо выбранную алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода (от СН3 до С4Н9) или атом водорода; R3 и другие радикалы указаны в формуле изобретения. Композиция содержит растворитель, соединение формулы I в эффективно действующем количестве, и по меньшей мере одну добавку, выбранную из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, хелатирующих агентов, умягчителей, увлажнителей, кондиционеров, консервантов, замутнителей, ароматизаторов и комбинаций двух или более таких материалов. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 4 ил., 10 табл., 9 пр.