Способ получения производных -аминометилиндола

Авторы патента:

ШЕЙНКМАН А.К.

КУЧЕРЕНКО А.П.

МОЦПАН Л.Г.

C07D209/10 - с замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

1-О ll H С A H И Е < > зама

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Реотублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено23.05.72 (21) 1787745/23-4 с присоединением заявки Ж(23) Приоритет (43) Опубликовано 25 01.76.Бюллетень 36 3

{45) Дата опубликования описания 28.05.76 (51) М. Кл.

С 070 209/ЙЗ .

Гасударственный квинтет

Совета Мнннстроа СССР ае делам нзооретеннй н открытнй

{53) УДК 547.754.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

A. К. Шейнкман, А, П. Кучеренко и Л. Г. Моцпан (71) Заявитель

Донецкий государственный университет (54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ,ф -АМИНОМЕТИЛИНДОЛА

R -cH-- M

1 2

COCt где К имеет укаэанные значения, Г сн-н сок, Рt

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут най- ти применение как полупродукты в синтезе биологически-активных веществ и как промежуточные соединения для синтеза различных 3-замешенйых производных индола. Использование известной в органической химии реакции взаимодействия индопа с альдегидами в присутствии вторичных аминов применительно к основаниям Шиффа в присут- щ ствии хлорангидрида карбоновой кислоты ,дало возможность получить новые соедине- ния вЂ” производные,/Заминометилиндоле об-, ладающих высокой биологической актив- ностью, l5

Предложенный способ получения производных Р-аминометилиндола общей формулы где R u R - одинаковые или различные

:. и представляют замешенный или незаме2иецный фенил; g - алкил, замешенный нли ив;, замешенный фенил,,заключается в том, что индол подвергают взаимодействию с основанием Шиффа общей. . формулы! где R u R имеют указанные значения; и хлорангидридом карбоновой кислоты об шей формулы в среде инертного растворителя, например бензола, с последуюшим выделением целевого продукта известным способом.

Процесс ведут при комнатной темпера туре или при слабом нагревании, например

) до 50 С, в течение 2-8 час. о

43? 2 &.i

П р, н м е р. 3:(фенил- Й, и -фенилбенэоиламинометил)-индол.

К раствору 1,81 г бенэилиденанилина и 2,34 г индола в 25 мл беэводного бенэола по каплям добавляют 1,2 мл свеже -, 5 перегнанного хлористого бенэоила и выдерживают при комнатной температуре 2 час.

Затем реакционную смесь обрабатывают раствором аммиака до слабощелочной реакции, многократно экстрагируют эфиром, О эфирные вытяжки сушат и упаривают. Получают 2,73 r (68%) 3-(фенил- М, N -фенилбенэоилампнометил)-индола, т, пл, 164»

165 С (иэ этанола), К j 0,64 (бенэол:гексан: хлороформ 6: 1: 30), ИК-спектр:

;1660 см 1 (V ), 3345 см 1 (HH)

Найдено, %: С 81,72, 81,15; Н 5,51, 5,49; Й 7,08, 7,10.

С2 Н Й,О.

Вычислено, 7: С 81,09; Н 5,47; H 6,96.;, По аналогичной методике получают другие соединения, характеристики которых приведены в таблице, о г о

CO о

1-1

C(j а о

СЧ

СЧ о л л г л о т-1 (Ч

tQ о и

Ц (Ч л

С0 а л1

С0

C л

С0 а

03 го (О

U7 о (0

Щ о и о

3 м

С4

М о

Ъ g

Ц и и

Ф4 .0 й

С4

Да а

Р) (Ч

v ь вЂ” о ф

1 Ф

О) lQ х

С0 .о

СЯ

X (О и

Ж г» г е

С4

=а и гц; о, ж ф (0 э го Л

CO ч

Ф х (0 и

Я х

CO и )аз

1 и (. с) + а о

pl g г. л|

Я Щ са

О Ф

X и

438266

Составитель С,Дашкевич

Peääктор Н Гимофеева 1ехРед З.ТаРаненко 1 оРРект Р А.1 ал

И д.а а0

Подписное

Тира к 575

ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушскав иаб., 4 филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул, Проектная.

Формула изобретения

1. Способ получения производных ф-аминометилиндола обшей формулы н @x 2 о э где К и R - одинаковые или различные и представляют замещенный или неэамешенный фенил; К - алкил, замешенный или незамешенный фенил, отличаюшийcÿ тем, чтоиндол подвергают взаимодействию с основанием

Шиффа обшей формулы

R -СН= N -R

1 2 где R u R имеют указанные эначенияа и хлорангидридом карбоновой кислоты обшей формулы

10 Б СОС1 . где R имеет укаэанные значения, в среде инертного растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продук-!

l5 та известным способом, 2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и й-, с я тем, что процесс ведут при нагревании до 50 С,

Способ получения производных -аминометилиндола

Способ получения // 245782

Способ получения dl-индолмицина // 220262

Способ получения 1-(а-меркаптоалкил)-этилиндо-11 патси1,;0- -,1 ^^^touhv^a,, и^.•'•-•'•\^::rt.[:i\ // 173730

Способ получения 1-(а-галоид)-этилиндолов // 170059

Способ получения четвертичных солей 2-бета-хлоралкенильных производных гетероциклических оснований // 136375

Способ получения тиоформилметиленовых производных n- замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований // 115667

Способ получения омега-скатолсульфокислоты // 102024

Способ получения четвертичных солей 2-бета-алкоксиили аралкокси-бета-алкилили арилвинильных производных тиазола, бензтиазола, бензселеназола, 3,3-диалкилиндоленина и их замещенных // 93507

Способ стереоселективного синтеза алкилированного оксиндола и способ получения оптически чистого энантиомера алкилированного оксиндола // 2109013

Способ получения фармацевтической композиции для лечения состояний беспокойства, производные пиперидина, фармацевтическая композиция для лечения состояний беспокойства или эпилепсии // 2142952

Гетероциклические соединения, применимые в качестве аллостерических эффекторов при мускариновых рецепторах // 2152385

Сульфониламинокарбоновые кислоты // 2193027

Изобретение относится к сульфониламинокарбоновым кислотам формулы и/или их стереоизомерным формам, и/или физиологически приемлемым солям, где R1 означает фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный группой С1-С6-алкил-О, галогеном, трифторметилом, группой С1-С6-алкил-О-С(О)-, метилендиокси-, R4-(R5)N-; триазол, тиофен, пиридин; R2 означает Н, С1-С6 алкил; R4 и R5 являются одниковыми или разными и означают Н, С1-С6-алкил; R3 означает Н, С1-С10-алкил, где алкил незамещен и/или один атом водорода алкильного остатка заменен гидроксилом, С2-С10-алкенил, R2-S(O)n-C1-C6-алкил, где n означает 0, 1, 2; R2-S(O)(=NH)-(С1-С6)-алкил и другие или R2 и R3 вместе образуют цикл с карбоксильной группой в качестве заместителя цикла частичной формулы II: где r означает 0, 1, 2, 3 и/или один из атомов углерода в цикле заменен -O-, и/или атом углерода в цикле частично формулы II однократно замещен фенилом; А означает ковалентную связь, -O-; В означает (СН2)m, где m означает нуль; Х означает -СН=СН- или S

Способ получения 3-алканоил- и 3-алкилиндолов // 2260589

Изобретение относится к способу получения соединений формулы I где: R означает галоген; R1 означает Н; R 2 означает CN; Х означает О или Н,Н; n равно 2, 3, 4; и их кислотно-аддитивных солей

Способ получения 3,3'-дииндолилметана (dim) // 2350601

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,3'-дииндолилметана конденсацией индола с формальдегидом в водной среде в присутствии персульфата аммония или однозамещенного фосфата калия, в качестве катализатора, взятых в количестве от 0,001 до 0,005 моля на моль индола

Соединения, обладающие антагонистической активностью по отношению к crth2 // 2458918

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) где R означает фенил, который может иметь один или более заместитель - галоген; или его фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 7-замещенной гептен-6-овой кислоты // 2051907

Изобретение относится к органическому синтезу и касается способа получения 7-замещенной гептен-6-овой кислоты, ее производных и промежуточных соединений для ее получения

Производные бензофурана, бензотиофена, индола или индолизина, способы их получения, композиция, обладающая антиаритмическим действием // 2095357

Изобретение относится к области органического синтеза и касается новых органических соединений, способа их получения по нескольким вариантам и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Способ получения аминофеноксипроизводных // 2032669