Способ получения 1,1-дипиперидона-2,2

Авторы патента:


 

'l icnOCOBПОЛУЧЕНИЯ 1» Г-ДШШ- ПЕРИДОНА-2,2', отличающийс я тем, что хлорангидрид и)-хлор-'валериановой кислоты взаимодействует с гидразингидратом в инертномрастворителе при пониженной темпе- :ратуре с образованием N,N'-ди (a)-xлop• вaпepoил)гидpaзидa, который циклизу- ^ют при действии щелочи с выделением ;целевого продукта известными приемами.2. Способ по п. 1,отличающ и и с я тем, что взаимодействие гидразингидрата с хлорангидридом иЬхлорвалериановой кислоты проводят ,при (-Ю^'С) ~ (ч-Ю^С).

СОЮЗ СОВЕТСКИХ . СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУбЛИК (1% (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 1887456/23-04 (22) 26. 02 73 (46) 1 5. 1 2. 86. Бюл. У 46 (71) Институт фармакологии АИН СССР (72) А.П.Сколдинов и В.М.Соловьев (53) 547.824.07(088.8) (54) (57) 1.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1» 1 -ДИПИПЕРИДОНА-2,2, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что хлорангидрид сд-хлор валериановой кислоты взаимодействует с гидразингидратом в инертном (51)4 С 07 D 211/02 С 07 D 211/76 растворителе при пониженной темпе;.ратуре с образованием N,N --ди(и)-хлорвалероил)гидразида, который циклизу:ют при действии щелочи с выделением

:целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. l о т л и ч а юшийся тем, что взаимодействие гидразингидрата с хлорангидридом

ul-хлорвалериановой кислоты проводят .при (-10 С) — (+10С).

В колбе с обратным холодильником кипятят в течение 3 ч смесь 13 5 г

I (0,05 моль) N,N -ди(>-хлорвалероил гидразида 5,6 г (0,1 моль) едкого кали и 300 мл абсолютного этанола.

Охлаждают, отфипьтровывают выпавший хлористый калий, спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Остаток перекристаллизовывают из воды. Вес 7,35 г (75X), т.пл. 156158 С.

Найдено, X: С 61,05, 61,01;

Н 8,26, 8,28; N 14,50, 14,43.

Вычислвно, 3: С 61,19; Н 8,22;

N 14,28.

ТехРед И. Попович- Корректор О.Луговая

Редактор Л.Письман

Заказ 6974/2 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул.Проектная, 4

Ф 45047

Изобретение относится к новому способу получения не описанного в литературе l,l -дипиперидона-2,2 перспективного полупродукта синтеза биологически активных соединений.

По предлагаемому способу 1,1 -диt. пиперидон-2,2 .получают следующим образом.

При взаимодействии хлорангидрида

Й1-хлорвалериановой кислоты с гидра- 10 зингндратом в инертном растворителе, например спирте, диоксане, при пониженной температуре ((рекомендуется при (-10 — 0 и в конце реакции, до +10 С) образуется с высоким выхо» 13 дом и практически без побочных продуктов Ы,N äè(è -хлорвалероил) гндраэид, который циклиэуют действием щелочи, например в спиртовом растворе, и целевой продукт выделяют из- 20 вестными приемами.

Пример. а) Пслучение N,N -ди . (d-хлорвалероил)гидразнда. К охлаж,"" денному до -5 -10 раствору 6 г (0,12 моль) гидразингидрата в 200 мл 2S изопропанола .прикалывают при энергич-.ном перемешивании при (-S )-(10 С)

31 г (0,2 моль) хлорангидридаи1-хлорвалериановой кислоты s 50 мл сухого диоксана. После окончания реакции щ температуру в колбе поднимают до

+10 С и продолжают перемешивание в о

7 1 течение 2 ч. После окончания реакции выпавший осадок отфильтровывают, промывают его изопропанолом и перекристаллизовывают из того же растворителя. Вес 24,2 г (90X), т.пл. 135136 С (по лит.данным т.пл. 136—

137 С) .

Найдено, X: С 44,62, 44,43;

Н 6,67; 6,63; Cl 26,47, 26,66;

N 10,90 °

С Н С1 И О °

Вычислено, Х: С 44,61; Н 6,74;

Cl 26,34; N 10,41. б) Получение l,l -дипиперидона-2,2 .

Способ получения 1,1-дипиперидона-2,2 Способ получения 1,1-дипиперидона-2,2 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения соединений формулы I и их солей, где R1' представляет собой Н или F; и Воc представляет собой трет-бутоксикарбонил

Изобретение относится к способу получения третичных аминов, в частности к новому способу гидрирования енаминов, который применим в условиях лаборатории и позволяет получать насыщенные третичные амины общей формулы , ; , , Способ гидрирования енаминов, отличающийся тем, что в качестве енаминов используют: 2-метил-3-(N-пиперидино)пропен, 2-метил-3-(N-морфолино)пропен, 1-(N-пиперидино)циклогексен-1, 1-(N-морфолино)циклогексен-1 или 1,4-дициклогекс-1-енилпиперазин, и гидрирование проводят водородом при атмосферном давлении в присутствии катализатора, в качестве которого используют наночастицы никеля, получаемые восстановлением хлорида никеля (II) боргидридом натрия in situ, в среде изопропанола при температуре 40-70°C в течение 5-6 часов. Техническим результатом является упрощение и удешевление метода получения соединений заявляемой структурной формулы. 5 пр.

Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, проявляющему свойства активатора прорастания семян сельскохозяйственных культур

Изобретение относится к производным (азетидин-1-илалкил)лактамов формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где R - (C1-C6)-алкил, необязательно замещенный -COOH, -COO((C1-C4)-алкилом), (C3-C7)-циклоалкилом, арилом или гет1, и (C3-C7)-циклоалкил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из (C1-C4)-алкила и фтора; R1 - фенил, необязательно замещенный 1-2 галозаместителями; R2 - -CONR3R4, -CONR5((C3-C7)-циклоалкил), -NR3R4, гет3 или группа формул (а), (в), (с); X - (C1-C4)-алкилен; X1 - направленная связь, X2 - направленная связь или CO; m = 1; используемых при лечении заболеваний посредством продуцирования антагонистического действия на тахикинин, действующий в человеческом NK1-, NK2- и NK3-рецепторе или в их сочетаниях

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1

Изобретение относится к новым химическим соединениям, именно к комплексам палладия с гетероциклическими лигандами общей формулы I: где R1-NH, O, CH2, R 2-2H, O, R3-H, СН3, CH 2-CH2-NH2, (СО)-СН3, Х-Cl, Br, n=1, m-1, при R1-NH, O; R2-2Н; R 3-Н, СН3; CH2-CH2-NH 2; (СО)-СН3, n=2, m=1, при R1-О, СН2; R2-О, 2Н; R3-Н, СН 3, (СО)-СН3, n=2, m=3, при R 1-NH; R2-2Н; R3-CH2-CH 2-NH2, проявляющим фармакологическую, в частности противоопухолевую активность

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где m равно от 1 до 4; n равно от 0 до 4; А означает алкил, арил, трифторметилфурил, арилалкил, арилциклоалкил, циклоалкилалкил или арилоксиалкил; Е означает -СНОН- или -С(O)-; Х означает -(СН 2)2- или -СН=СН-; Y означает -СН 2-, арилен, -S-; Z означает -СООН; R1 , R2, R3, R 4, R5, R6, R7, R8, R 9 и R10 каждый независимо означает водород или алкил, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, индивидуальный изомер или рацемическая или нерацемическая смесь изомеров

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим производным, представленным приведенной ниже формулой (I): (где условные обозначения в приведенной выше формуле (I) имеют следующие значения: R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, С3-С14-циклоалкил, С1-С6-алкил-СО-, НО-СО-, С1-С6-алкил-O-СО-, H2N-CO-, С1-С6-алкил-HN-CO, (С1-С6-алкил)2N-CO-, С1-С6-алкил-O-, С1-С6-алкил-СО-O-, H2N-, С1-С6-алкил-HN-, (С1-С6-алкил) 2]N-, С1-С6-алкил-СО-NH-, галоген, нитро, морфолин, пирролидин, имидазол или циано; R3 и R 4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают С1-С6-алкил, С1-С6-алкил-O-, (С1-С6-алкил)2 N- или галоген; R5 и R6 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил или галоген; R7 и R 8, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, НО-, С1-С6-алкил-О- или галоген; R 7 и R8 вместе могут образовывать оксо (O=); R9 означает гетероциклическая группа-С1-С6-алкил-СО-, который может быть необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы b, описанной ниже, где гетероциклическая группа выбрана из морфолина, пиперазина, пирролидина, пиперидина, тиоморфолина, азепина, диазепина, оксиазепина, декагидрохинолина, декагидроизохинолина, гексагидроазепина или 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептана; R10, R 11, R12 и R13 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н- или С1-С6-алкил; группа b: (1) НО, (2) С1-С6-алкил-O-, (3) R 101 R102 N (где R 101 и R102, которые могут быть одинаковыми или различными, означают (i) Н, (ii) С1-С6-алкил), (4) галоген, (5) оксо (O=), (6) С3-С14-циклоалкил, (7) фенил, (8) пирролидин, (9) С1-С6-алкил, который, необязательно, может быть замещен НО, С1-С6-алкил-O-, фенилом, С1-С6-алкил-СО- или морфолином, (10) ацил, который, необязательно, может быть замещен оксо (O=), где ацил представляет собой С1-С6-алкил-СО- или гетероциклическая группа-СО, где гетероциклическая группа представляет собой имидазол, пиридин или пиразин, (11) H2N-СО- и (12) С1-С6-алкил-SO2; А означает гетероциклоалкильную группу, которая выбрана из пиперидина, пирролидина или гексагидроазепина; и n означает 0, или к его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым соединениям, представленным формулой (I): где R1 означает нафтильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, W означает связь, а равен 0, 1 или 2, Х1 означает С1-4 алкилен, который может быть замещен гидроксигруппой, Y1 означает -С(O)-, А означает пиперазиновое кольцо или пиперидиновое кольцо, X2 означает связь, Y2 означает -С(O)-, -S(O)2- или -C(=NR7), где R 7 означает атом водорода, Х3 означает С 1-4алкилен, который может быть замещен гидроксигруппой, оксогруппой или C1-6алкильной группой; или С2-4 алкенилен, который может быть замещен C1-6алкильной группой, где две алкильные группы могут быть связаны друг с другом с образованием вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, арильного кольца в том случае, когда X3 означает С 2-4алкенилен, замещенный двумя алкильными группами, Z 3 означает -N(R4)- или связь (где R4 означает атом водорода, С1-6алкильную группу, которая может быть замещена гидроксигруппой или метоксигруппой, или ацильную группу), означает простую связь или двойную связь, при этом когда означает простую связь, то Z1 означает -C(R 2)(R2')-, -N(R2)- или -О- и Z 2 означает -C(R3)(R3')-, -N(R 3)-, -О- или связь (при условии, что когда Z1 означает -O-, то Z2 отличен от -O-), и когда означает двойную связь, то Z1 означает -C(R 2)= или атом азота и Z2 означает =C(R3 )- или атом азота, каждый из R2, R2' , R3 и R3' означает атом водорода или C1-6алкилен, или к его соли

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-24T22:43:00
Наверх