Способ получения мономер-красителей антрахинового ряда зеленых цветов

 

О П И С А Н И Е (11) 451728

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено 01.02. 73 (21) 1878502/23-4 (51) М. Кл.

С 00. 1.1.! 8 с присоединением заявки Nî—

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изаоретений н открытий (32) Приоритет(53) УДК 668.812 (088.8) Опубликовано 30.11.74. Бюллетень №44

Дата опубликования описания 22.О4.75 (72) Авторы изобретения

P. И. Влязло, Л. М. Гривнак, Г. А. Волошин, Б. Г. Болдырев и Л. В. Козлов

Львовский ордена Ленина политехнический институт и

Государственный научно-исследовательский и проектный инс тут лакокрасочной промышленности 1 (71) Заявители! б

),. р (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОМЕР-КРАСИТЕЛЕЙ

АНТРАХИНОНОВОГО РЯДА ЗЕЛЕНЫХ IIBETOB

Изобретение относится к области получения новых мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, которыемогут быть использованы для структурной окраски виниловых полимеров методом сополимеризации.

Известен способ получения мономеркрасителей антрахинонового ряда желтого, оранжевого, красного и фиолетового цветов, заключающийся в том, что аминопроизвод- 10 ные антрахинона, полученные из бромаминовой кислоты, подвергают ацилированию метакрилоилхлоридом в среде органическо- . го растворителя, например толуола, с последующим выделением целевого продукта И известными приемами.

С целью получения мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, обладающих высокой светопрочностью, производные антрахинона, содержащие в положе- gp нии- 1 ариламиногруппу с электроноакцепторным заместителем и в положении-4 карбоксиариламиногруппу, например 1-(ивЂ

-нитрофенил)-амино-4-(w -карбоксифенил)-аминоантрахинон, галоидируют при нагре- 25 вании хлористым тионилом или галоидными: солями фосфора в среде органического растворителя, например бензола, из полученной реакционной массы известными приемами удаляют избыток галоидируюшего агента и часть растворителя и полученным при этом хлорангидридом карбоновой кислоты обрабатывают диамин или аминооксисоединение, содержащее метакрилоиламиногруппу, например о,-метакрилоиламинофенол, в среде органического растворителя в присутствии основания с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 5 г 1-(П-нитро- фенил)-амино-4-(п.-карбоксифенил)-аминоантрахинона, 15 мл хлористого тионила, 30 мл бензола и 1 мл диметилформамида выдерживают на кипящей водяной бане

30 мин до получения раствора коричневого цвета, отгоняют избыток хлористого тионила и часть растворителя, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат в вакууме. Выход хлорцнгидрида, не плавящегося до 320оС, 5,1 т (98,0%).

451728 (;осгавигель е" %. Kà1jàíëàøoâà

Редактор

Г.Я ковл ева ! аказ (g gg, 1!зд. x./(. P!!!1!!!!!!!! I осударствеииого комигсга Совета Микис гров (.(СР ио делам изобрегеиий и спкрыгвй

Москва, !30 15, Раушская иаб., 4

1!!и ли! ииги <.IIrlTeïT», Москва, I 59, Heрежкгии.кал ll lC), 2!

Найдено, "%: CE 8,55; Й 8,58; 8,76.

C27H16C8hl3O5

Вычислено, %: C6 8,12; 14 8,46.

1, 5 r полученного хлорангидрида, 0,6r 5

@-акрилоиламинофенола в 20 мл сухого хлороформа нагревают 2 час, добавляя порциями 2-2,5 мл триэтиламина, Смесь охлаждают, отфильтровывают осадок красите-, ля, промывают его небольшим количеством,10. ! хлороформа, слабым раствором соляной кислоты, водой и сушат. Выход красителя зеленого цвета с т. пл. 305-307оС 1,0 г ) (5 3,4%) . 9 432, 606, 634 нм, . макс е в °

i 15

Найдено, %: С 69,38; Н 3,50; bl 9,03. !

36 24 4 7

Вычислено, %: С 69,22; Н 3,84;И8,97!

1 !

Пример 2. 2,49 г хлорангидрида

1-(A,— нитрофенил)-ам ино-4-фениламиноантрахинон-4 -карбоновой кислоты и 2,1 г

А -метакрилоиламинофениламина в 50 мл сухого бензола выдерживают при перемешивании и кипении массы 2 час. Реакционную смесь охлаждают, осадок красителя и соли амина отфильтровывают и сушат, а затем промывают слабым раствором соля- ной кислоты, водой и эфиром, после чего кристаллизуют из толуола. . 30

Выход красителя зеленого цвета 1,6 г (50 3%), т. пл. 308-3 10 С, Я 434, макс

600, 626 нм, Найдено, %: С 69,00; Н 4,14; N10,86.

37 27 5 6

Вычислено, %: С 69,69; Н 4,26; г!

10,98.

Предмет изобретения

Способ получения,мономер-красителей антрахинонового ряда зеленых цветов, о тл и ч а ю ш и и с я тем, что, с цельюполучения красителей с высокой светостойкостью, производные антрахинона, содержашие в положении-1 ариламиногруппу с электроноакцепторным заместителем и в положении-4 карбоксиариламиногруппу, на: пример 1-(В-нитрофенил)-амино-4-(й карбоксифенил) -аминоантрахинон, галоидируют при нагревании хлористым тионилом или .галоидными солями фосфора в среде органического растворителя, например бензола, из полученной реакционной массы извест ными приемами удаляют избыток галоидируюшего агента и часть растворителя и полученным при этом хлорангидридом карбоновой кислоты обрабатывают диамин или аминооксисоединение, содержащее метакрилоиламиногруппу, напримерд, -метакрилоиламинофенол, в среде органического растворителя в присутствии основания с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.! (оРРектор " 1.г!об!щгющ скан

Ти!)аж 6 jt) Г!оqllllСИОЕ