Способ получения 3-трифторметилдифениламина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СеИДИТИДЬСТВУ

Союз Советеник

СОциалмстммесни»

Ресвублнк (11) i 459066 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (51) М. Кл.

2 (22) Заявлено14.01.65 (21) 938048/31-16 с присоединением заявки №А 61К

Гааударатееиивй кемитет

Сеаата Ииииетрее СССР в делам изебретвиий в втирытий (23) Приоритет ! (43) Опубликовано05.06.76,Бюллетень №21 (53) УДК 615.45:547.

551 2(088 8) (4б) Дата опубликования описания 20.09.76 (72) Авторы изобретения

С. В. Журавлев и А. Н, Гриценко (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ТРИФТОРМЕТИЛДИФЕНИЛАМИНА

Известны способы получения 3-трифторметилдифениламина исходного вещества в синтезе трифтазина (стелазина) — с использованием катализаторов Ульмана.

Указанные способы, при которых, на пример, бензо трифгорнц нитруют, полу. ченный 3-нитробензотрифторид восстанав ливают и ацетилируют, 3-трифторметил1ацетаиилтщ подвергают взаимодействию с ! бромбензолом в присутствии катализаторов (Ульмана с последующим г щролизом, техно: логически весьма сложны.

Предлагаемый способ отличается тем

Ф что 3-бромбензотриф1горид подвергают вза-! ! нмодействию с ацетанилидом или фенилуре

; тнланом с после,цующим снятием Ъашитной

1 группы. Это позволяет сократить число . стадий до двух вместо четырех.

Пример 1. 33,7 г (0,15 моль)

:м-бромбензотрифторщ а, 23,0 r (0,17

:моль) ацетанилица, 10,4 г (0,075 моль) прокаленного и измельченного поташа, 0,1 г йодистого калия, 0,1 г одноброми стой меци и 0,1 г медной бронзы при пере мешивании нагревают в течение 20 час, повышая температуру внутри реакционной

I массы от 170 до 190оС, Охладив смесь go 50-60оС, добавляют к ней 150 мл спирта, перемешивают ее и отфильтровыЬ вают от неорганического остатка. К,фнпь трату прибавляъ т 150 мл концентрнро ванной :соляной кислоты, кипятят 5 час, отгоняют спирт и прибавляют к остатку воду. Выделившееся маслянистое вешество

10 извлекают дихлорэтаном, экстракт промы» вают воцой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия и снова водой. После ,высушивания над сернокислым магнием

,отгоняют цихлорэтан и остаток перегоня-!

Ь: ют в вакууме. Получают 22,5 r (63% от теоретического количества) 3-трифгор; метилцифениламина с т. кнп. 125-127 С при остаточном давлении 3 мм рт. ст.

-Г

П р к м е р 2. 18 r (0,08 моль) м-бромбензотрифгорида, 15,61 г (0,12 моль) фенилуретилана, 5,52 r (0,04, моль) прокаленного и измельченного поташа, 0,1 г йоцистого калия, 0,1 г одно» бромистой меди и 0,1 г мецной бронзы

2Ь при перемешиваннн нагревают 22 час, (71) Заявитель Институт фармакологии и химиотерапии IАМН СССР

45сч i(3f1

Сотавитель B.1 аратута

Ре,ттк р Б.федотов Теаре.т З.Тараненко 1 оРРектоР Л,Орлова

И.,т. М / Тира к 575 Подписыое

Зак ° а 5978

111!!!1!1!11 Государственного комитета Совета Министров СССР ио лсиаи ио;» рот«ий и откр.ютий

Москва, 1М!1Ю, Ряуикскзя ииб., 4

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 повышая температуру внутри реакционной массы от 170 по 190 С. Охладив смесь о до 50-60оС, добавляют к ней 80 мл спирта, перемешивают ее и отфильтровывают от неорганического остатка. K спиртовому фильтрату прибавляют 80 мл концентрированной соляной кислоты, кипятят 6 час, отгоняют спирт., и разбавляют водой, Выделившееся маслянистое вешество извлекают дихлорэтаном, экстракт промывают водой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия и снова водой. После. высушивания над сернокислым магнием отгоняют пихлорэтан и остаток перегоняют в вакууме

Получают 11,5 r (60% от теоретического

4 ! ноличества) З-трифторметилпифениламт,. т. кип. 123-127 С при остаточном дав;инни 2«3 мм рт. ст.

Формула изобретения

Способ получения Згрифторметилдифениламина с использованием катализаторов

1Î Ульмана, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упрошения технологии, 3-бромбензотрифторид подвергают взаимодействию с ацетанилидом или феНилуретила!. ном с последуюшим снятием зашитньй грутт!

5 пы.