Способ получения производных три-(фурил-2) метана

Авторы патента:

ШАПИРО Ю.М.

КУЛЬНЕВИЧ В.Г.

C07D307/02 - не конденсированные с другими кольцами

О П И С А Н И Е (11)4в2464

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 12.03.73 (21) 1893122/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05,0 1,77.Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания 27,04.77 (51) М. Кл.

С 07 D 5/16

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам ивооретений и открытий (53) УДК 547.722.2 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. М, Шапиро и В. Г. Кульневич (71) Заявитель

Краснодарский политехнический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИ-(ФУРИЛ-2) МЕТАНА сн5-Clpll- с -COO- снз

» Я о, 25

Изобретение относится к способу получения новых соединений вЂ” производных три-(фурил-2) метана формулы» где Я И R -атом водорода или алкин, кс торые могут найти применение в полимерной промышленности, в производстве красителей, фармакологических препаратов и как продукты для органического синтеза.

Способ основан на известной в органическом синтезе кислотнокатализируемой реакции взаимодействия производных фурана с карбонильными соединениями.

Предлагаемый способ заключается в том, 2О что карбонильное производное фурана формулы где Й ((R< имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с сильваном. в присутствии кислоты.

Процесс проводят в присутствии концентрированной серной кислоты при темперао туре до 65 С и осуществляют следующим образом, К смеси сипьвана и фуранового апьдегида или кетона с молекулярным соотношением 2."1 при интенсивном перемешивании прибавляют 0,005-0,015 моль серной кислоты на 100 г реакционной смеси, Реакция проходит экзотермически. Поддерживают температуру реакции не выше о

65 С и для окончания процесса смесь оставляют на 10-15 час при комнатной температуре. Затем полученный продукт выделяют известным способом: серную кислоту нейтрализуют уксуснэкислым калием или натрием, смесь фильтруют и подвергают вакуумной разгонке.

Синтезированное вещество желтое или оранжевое масло, Идентификация этих веществ проведена по молекулярному весу, элементному анализу температуре плав462464

R1! I

R1 О С к

Составитель Р, Караханов

Редактор А, Купрякова Техред О.,Луговая Корректор В. Куприянов

Заказ 900/79 Тираж 735 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, -35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул, Проектная, 4 ления, ИК- и УФ-спектрам. В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения, характерные для фуранового цикла, 1020, 1210 c=c 1440r 1550 с и 3120

1260, 780 см, В области 3000-2870 и 1370-1340 см. имеются характерные полосы СН -группы, при 789 см вЂ” полоса для соединений имеющих фур; новый цикл с д(-водородом. На УФ пектрах всех соединений такого типа имеется только од- 10 на полоса Й - и вЂ” перехода электронов с о tnax

223-225 нм, Я 4,41-4,54 в растворе этанола.

Пример 1. Получение (фурил-2)-ди-(5-метилфурип-2 ) метана (Х ). 15

Смешивают 24 г (0,25 моль) фурфурола и 41 г (0,5 моль) сильвана и при интенсивном встряхивании по каплям вносят 0,3 мл концентрированной серной кислоты. В течение 10 мин температура смеси самопроизо вольно поднимается до 60 С. Через 10 час выдержки реакционной смеси при комнатной температуре нейтрализуют серную кислоту внесением 1,5 r ацетата натрия, смесь фильтруют через фильтр Шотта и разгоняют при пониженном давлении. После отгонки легких фракций получают 49 г оранжевого масла, о" имеющего температурукипения152 С/10 мм рт, ст„176 оС/27 мм рт. ст. При нормальном

30 давлении продукт перегоняется с разложением при 300-350 С. Элементарный анализ (-ig H„0q

Получено, %: С 75,0 Н 5,90.

Вычислено, %. С 74,3; Н 5,79.

Молекулярный вес, определенный методом криоскопии, 240, вычисленный 242;

1,5280. Выход 81%. Продукт темнеет при хранении.

П р и м. е р 2. Получение три-(5-ме40 тилфурил-2) метилметана (JI) a

Получают аналогично примеру 1 из 0,25 моль 5-ацетилсильвана и 0,5 моль сильвао на. Температура кипения 237 С/12 мм рт.ст., ввиду большей стойкости вещество может перегоняться при нормальном давлении и о имеет температуру кипения 345 С.

С,. РЩО Получено, %: С 75„9; Н 7,03 вычислено, % С 75,5 H 6,78. Молекулярный вес: получено 373, рассчитано 270.

1 5300„Выход 70% р

Аналогично получают три-(5-метилфурил-2) метан и (фурил-2) -ди-(5-метилфурил-2) метилметан.

Формула изобретения

1. Способ получения производных три-(фурил-2) метана формулы где R 14 R < - атом водорода или алкил, отличающийся тем,что карбонильное производное фурана формулы

ГДЕ К 14 > < ИМЕЮТ ВЫшеуКаЗаНные знаЧенИя, подвергают взаимодействию с сильваном в присутствии кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ювЂ” шийся тем., что взаимодействие проводят в присутствии концентрированной сеоной кислоты при температуре не выше 65 С,

Способ получения производных три-(фурил-2) метана

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

2,5-дизамещенные тетрагидрофураны или тетрагидротиофены, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2190607

Изобретение относится к новым 2,5-дизамещенным тетрагидрофуранам или тетрагидротиофенам формулы I где Ar - фенил, который необязательно замещен, по крайней мере, одной группой, выбираемой из гало (включая, но не ограничиваясь фтором), низшего алкокси (включая метокси), низшего арилокси (включая фенокси), циано или R3; m = 1; W независимо - -AN(OM)C(O)N(R3)R4, -AN(R3)C(O)N(OM)R4, -AN(OM)C(O)R4, AC(O)N(OM)R4, -C(O)N(OM)R4 или -C(O)NHA; А - низший алкил, низший алкенил или низший алкинил, в котором один или более углеродов необязательно могут быть замещены O, N или S; M водород, фармацевтически приемлемый катион; X - O,S; Y - О, S, водород, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, алкарил; R1 и R2 независимо - водород, низший алкил, гало или -СООН; R3 и R4 независимо - водород, алкил, алкенил, алкинил, С1-6алкокси-С1-С10 алкил или С1-6 алкилтио-С1-10 алкил, которые обладают противовоспалительной активностью благодаря подавлению 5-липоксигеназы как антагонисты рецепторов PAF и проявляют двойную активность, т

Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства // 2194040

Изобретение относится к новым производным пиримидинилоксиалканамидов общей формулы I и фунгицидам для сельского хозяйства или садоводства на их основе

Антагонист npy y5 // 2264810

Изобретение относится к области медицины и фармакологии и касается фармацевтической композиции в качестве антагониста рецептора NPY Y5, содержащей соединение формулы I, соединений формулы I и способа лечения ожирения и подавления потребления пищи с повышенной эффективностью 8 н

3-пиперидинил-4-бензосульфамидобутиролактон, проявляющий корнеобразующую активность на семенах озимой пшеницы // 2438311

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Способ получения гомопилоповой кислоты // 589243

Способ получения галогенпроизводных антибиотика изо- лазалоцида а // 648099

Способ получения производных теофиллина // 1114337

Соединения и композиции с полиглицерином // 2592275

Настоящее изобретение относится к соединению, характеризующемуся Формулой I: где: Z представляет собой узловую структуру, представляющую собой полинуклеофильный остаток, полученный из метилглюкозида, сорбитана, диглицерина или триглицерина; каждая G представляет собой независимо выбранную группу (поли)глицерина; каждая (Hphob) представляет собой независимо выбранную гидрофобную функциональную группу, представляющую собой олеат; каждая группа L, L′, и L″ представляет собой -О-; каждая (Nu) представляет собой независимо выбранную нуклеофильную группу; x принимает значения от 1 до 12; h принимает значения от 0 до 11; y принимает значения от 0 до 5; а принимает значения от 0 до 11; сумма x+h+a принимает значения от 4 до 12; и сумма h+y принимает значения от 1 до 12, при условии, что если Z является полинуклеофильным остатком, полученным из сорбитана, то x составляет от 1 до 3, h=1, а составляет от 0 до 2, у составляет от 1 до 3, и x+h+a+y=4. 4 ил., 12 табл., 5 пр.

Соединения и композиции с полиглицерином // 2592787

Изобретение относится к полиглицериновым загустителям и составам, содержащим полиглицериновые загустители, которые могут применяться в разнообразных целях, включая гигиену тела человека. Композиции включают одно или несколько соединений, содержащих узловую структуру из 4-12 атомов углерода, одну или несколько групп (поли)глицерина и одну или несколько гидрофобных функциональных групп. При этом каждая из групп (поли)глицерина связана с узловой структурой через первую первичную связывающую группу, одна или несколько гидрофобных функциональных групп независимо связаны либо с узловой структурой через первичную связывающую группу, либо с одной из групп (поли)глицерина через вторичную связывающую группу. И при этом полиглицериновый загуститель характеризуется степенью полимеризации глицерина от более 3 до приблизительно 11, а среднее число гидрофобных групп на первичную связывающую группу составляет 0,35 или более. Изобретение позволяет создать загустители и композиции на их основе, содержащие более натуральные или возобновляемые компоненты. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 4 ил., 11 табл., 5 пр.