Способ получения 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино- симм-триазинов
1, 0 Л И (I:--А Н И Е
ИЗОБРЕТЕННАЯ (61) Лополнительное к ав-. свид-ву— (22) Заивлено 15.0472 (21) 1769889/23-4 с присое)1инением заивки И— (23) йриоритет— (51} М. Мл.
С 07 Р 251/70
Государственный комитет
СССР о делам изобретений и QTKpHYHЙ (53) ggg 547. 491. 8. 07 (088. 8) Опубликовано 050279. Бюллетень % 5 дата опубликований описании 1002.79
В. В. Довлатян и Л. А. Хачатрян
Армянский сельскохозяйственный институт аэинил-2 аммоний получают из соответствующего 2-галоген-производного симмтриазина.
Процесс цианаминирования обычно проводят в водной среде. целевые продукты выделяют известными способами.
Строение синтезированных соединений подтверждено данными ИК-спектров.
Пример 1. Хлористый триметил(4-этиламино-6-изопропиламиносимм-триазинил-2) аммоний.
Через 30 мл абсолютноrn бензола пропускают триметиламин до привеса
5,4 1 (0,091 моль), затем добавляют
17 г (0,079 моль) 2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-симм-триазина и смесь нагревают в закрытой ампуле в кипяшей бане в течение 6-8 ч. По окончании реакции осадок отфильтровывают, промывают бенэолом и высушивают. в эксикаторе над серной кислотой. Выход
19 г (88% от теоретического), т.пл.
177-176 С (c разложением).
II р и м е р 2. 2- цианамино-4, 6-бис-этиламино-симм-триазин.
K 0,8 г (0,02 моль) едкого натра в 20 мл воды прибавляют 1 г (0,022 моль, цианамида с т. пл. 42 C. к этой о смеси при перемешиванин и охлаждении
Изобретение касается способа получения новых биологически активных производных симм-триаэина, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для получения 5 биологически активных соединений триаэинового ряда.
Известен способ получения цианаминопроизводных симм-триазина взаимодействием производных симм-триаэина ® с цианамидом натрия.
По предлагаемому способу хлористый триметил (4,6-бис-алкил) диалкил (амино-симм-триазинил-2)аммоний подвергают взаимодействию с кисльвли натриевы- 1о ми или кальциевыми солями цианамида.
Реакция протекает по схеме:
Q» мл(я
Ю
G "NBCN) Y в йБ J р 5 где  — водород или алкил; водород.
Исходный хлористый триметил 4,6-бис-алкил (диалкил)амино-симм-три(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЦИАНАИИНО-4,6-БИС-АЛКИЛ (ДИАЛКИЛ) АМИНО-СИИИ вЂ” ТРИАВИНОВ
468497 ледяной водой добавляют 2,6 г (0,01 моль) хлористого триметил (4,6-бис-этиламино-симм-триазинил-2) аммония.
Спустя 30 мин охлаждение прекращают,,и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч., затем ртфильтровывают и фильтрат подкисля-. ют разбавленной соляной кислотой до
:рй 4. Выпавшие кристаллы отсасывают и высушивают, на воздухе. Выход 1,7 г (80,9% от теоретическогоу.
Пример - 3. 2-цианамино-4,6-бис-. этиламино-симм-триазин.
К 16 г (0,11 моль) технического, цианамида кальция (с 55%-ным содержанием основного вещества) добавляют 15
90 мл воды и смесь перемешивают при
25-30 С в течение 3 ч, затем отфильто ровывают. К полученному таким обра« зом водному раствору кислой кальциевой соли цианамида прибавляют 11 r (0,0422 моль) хлористого триметил (4,6-бис-зтиламино симм-триазинил-2) аммония, растворенного в 8 мл воды.
Смесь перемешивают 4 ч, затем оставляют при комнатной теМпературе на
12 ч. Для разложения выпавшей кальци» евой соли добавляют 2,8 г (0,05 моль) едкого кали, растворенного в 19 мл воды;, Реакционную смесь отфильтровывают и фильтрат подкисляют разбавленной,соляной кислотой до рН 4.
Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход 8 r (90% от теоретического) .
Пример 4. 2-цианамино-4-этиламино-6-изопропил-амино-симм-триазин, К 12,2 г (0,15 моль) технического цианамида кальция (с 55%-ным содер.жанием основного вещества) добавляют 66 мл воды и смесь перемешивают при 25-30 С в течение 3 ч, затем ото фильтровывают. К полученному таким образом водному раствору кислой кальциевой соли цианамида прибавляют
9,8 г {0,035 моль) хлористого триметил (4-зтиламнно-6-иэопропил-амино-симм-триазинил-2) аммойия, растворенного в 6 мл воды. Смесь перемешивают
4 ч, затем оставляют при комнатной температуре в течение 12 ч, после чего отфильтровывают и фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой до рН 4. Выпавший осадок высушивают на воздухе. Выход 7,15 г (94% от теоретического).
В таблице приведена характеристика соединения общей формулы:
468497
0э dD
О4 с х с»»
I V
vo х х
СЧ 4Ч
Ю С»» с
M (Ч 4 .4
СЧ
СЧ с
СЧ 4 с
М о
33 л ф
44Ъ с (сЪ СЧ у4 у4 с
Э
° 4 с
ОЪ
4Ч
° о
N CC» с с сч о
РЪ 4 Ъ
° Ч о сп с
N O
РЪ РЪ о х
Э
Ц
Э
4 I
lC» 4"Ъ
N N
Ф о ч»
МЪ РЪ (Ч N
С»
1 о е
ЮО Ф
Л «4 л
I о
1»
Ig о
A о и
Ц хи
° ф 4 lA с ф ф ф
° О -О Е И сь» Chl
v v сЮ сч 44 ж х о
v v и
3 ж и
О(IL . А
ы о и, 4» ж
444 44» х v е4 и
Ц о
В
I х о
14
Э
«5
»(Ф 4»
4 4
v v ж ф0 44
u v и
1 с х и
44 i
u° Ф
СМ С
u v с4Э и и и
\ Я
М др ж ж
u u
М М а3
44» 4i» 40 ж ж v
4Ч М
u v. х х х х х х ф СС» 1» РЪ а О e I с с с с о о о о! ! л Р 4Ф Ф О Ф
4Ч РЪ 4с» Р» РЪ с с с с
4Ч 4с чФ ю"4 Ф
М Ъ Ф Ф с» Ф
4Ч 4»Ъ Ч» О 43 1 С»» i"4 C с с с с
4Ч I З Ч Г4 Ъ Ф Ф Ю М о
4/Ъ 44Ъ
СЧ 4Ч
1 I в о
lC» с» Р Ъ г4 СЧ N
4»Ъ О » ф 4
CC» C»» »» 60 IC» C»
ЛВ и
l 4 »у д л м
44» 44»
О 4»
4»0 C». — 4»0
vvuuo
Ф» 4О ж х
И 00 ta Х И
l х х Ъ 4Ъ
u u
I I Ж и г м м и» N lll
v v u ж ж ж лк у
40 3 х о3, х Ф
»с х о а) ° Э о х а х
Ц
40 IR о х х о
Э Д
4 И й
468497
Формула изобретения
Составитель В. Назина
Техред Э.Чужик Корректор М. Демчик
Редактор Л. Письман
Тираж 512 Подписное
ЦИНИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений н открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 141/48
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Способ пол учения 2-цианамино-4,6-бис-алкил (диалкил) амино"симм-триазинов, отличающийся тем, что хлсристый триметил (4,6-бис-алкил) диалкил (амино-симм-триазинил-2) аммоний подвергают взаимодействию с кислыми натриевыми или кальциевыми солями цианамида с последующим выделением продуктов известными способами °
