5-ацетил-5 1, 3 1-динитро-2,2 1битиофен, обладающий противогрибковой активностью
О П И С А-Н-"- И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 477625 (я) д 1 р.рннтельное к авт. свил-ву(22) Заявлено 26,03,74 (21) 2005054/28-13 а (51) М. Кл.
С 07 ЭЗЗЗ/22
С 07))333/44
А 61 К 31/38 с присоединением эаявки № (23) Приоритет(43) Опубликовано05,07,77,Б1оллетень №25 (45) Дата опубликования опнсания124-08.77
Госудврственный комитет
Совете Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 615.778 (088.8) П. И. Бучин, А. Е. Липкин, Э.А. Рудзит, Б. А. Зенин, И. П, Балмасова, В. А. Смирнов, М, Г, BspepKep и Е, В. Орлов (72) Авторы изобретения
Куйбышевский медицинский институт им. Д. И. Ульянова, Куйбышевский политехнический институт им. В. В, Куйбышева и Научно- исследовательский институт по биологическим испытаниям химических соединений (71) Заявители (54) 5-АБЕТИЛ-5, 3 -llHHHTPO-2,2 - БИТИОФЕН, ОБЛАДАЮШИЙ ПРОТИВОГРИБКОВОЙ АКТИВНОСТЪЮ
С вЂ” Сн и з
СНО
I где R-g()„если R -тт или. й- Я, если R йО, .
Чэобретение относится к области меди-, пины а именно к химиотерапии.
Известно вещество, обладающее проти-. вогрибковой активностью, представляющее. собой соединение обшей формулы
Однако известное соединение облац раздражаюшим действием, способ получения его трудоемок.
Целью изобретения является получение вещества, обладающего меньшей степенью раздражающего действия, Вешество, обладающее противогрибковой.
1 активностью (5-ацетил-5, 3 - дннит2 ро-2,2 - 5итиофен), представляет собой соединение общей формулы
1 02
Способ получения вещества включает в
10 себя несколько этапов и заключается в следующем; Получение 2-бромтиофена осуществляют бромирбваннем тиофена g бромсукцинимидом, затем из 2-бромтиофена получают тв 2,2 -битиофен, затем получают 5-аце
I тил-2, 2 -битнофен ацетилированием ., 2 -битиофена хлористым ацетилом в ч I присутствии четыреххлористого олова и по; лученне 5-ацетил-,3 -динитро-2,2 4 / I .20 -6итиофена осуществляют нитрованием
5-ацетил-2,2 -битиофена,нитруюшей смесью.
1 I
5-ацетил-5, 3 -динитро-2, 2 -б итиофен представляет собой мелкокристаллическое
25 вещество желтого цвета, трудно раство477625
Составитель С. Малютина
Редактор И. Коган Техред М. Левицкая Корректор И. Кова„в
Заказ 2188/224 Тираж 553 Подписное
ЦНИИПИ Государственно о комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, S, Раушская наб., д, 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 римое в воде и легко растворимое в диметилформамиде и диметилсульфоксиде со слегка горьковатым вкусом. Температура плавления 106-108 оС.
Данные элементарного анализа, %:
Вычислено: N 9,39;
Найдено: Н 0,10- 9,37, Ванные спектрального айализа.
ИК-спектр, см; 1662, 1553, 1520, 1504, 1425, 1390, 1338, 1310, 1262, 1072, 808, 778, 722, Не гигроскопично. Хранят,s темных склянках с притертой пробкой.
Вещество является высокоактивным антимикотиком, по степени антимикотической,активности оно в десять раз превосходит нитрофунГин и в двадцать,раз ундецйленовую кислоту, в два раза нитробнтиафеновый альдегид.
В отношении ррожжеподобных грибков рода СОИ 1 С 5-ацетил-5, 3 -динич ро-2,2 - итиофен также высокоактивен, /
В химиотерапевтических концентрациях, соответствующих 0,1%ному раствору в диметилформамиде, динитробитиофеновый метилкетон обладает меньшей раздражающей способностью при нанесении на коньюн. ктиву глаза и на кожу животного. о
Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я.
t I
5-ацетил-5, 3 -динитро-2,2 -битиофен общей формулы
О
20 обладающий противогрибковой активностью.