Инсектицид,акарицид и фунгицид
аисз Сеиетскйх
Ссциялмстических
Распубли1;: (») Я203 (61) Дополнительный к пате.итро†Х24И87/ (22) Заявлено 7,05,68 (21) 366770/23 4 (23) Приоритет-{32) 08.09,67 (ЗХ) 57677/67
Х2. 09. 67 58859/67 (33 ) Япония (43) Опубликовано 25.08 75Бюллетень № >I (51) М. Кл. А Щg 9/36
ГасударственныИ квинтет
Совета Мнннстров СССР но делам нзабретеннй н отнрытнй (53) УДК 632.952.2 (088. 8) (15) Дата опуоликования описания ЖЯ Ю
Инострерщы
ХиРоси Цухии, Кунио Микаи, Акис Кимура Хироси Тайя Кеймеи 1уджпмото, Тосиаки Азаки, Ситес Ямамото, 1аизо Огава, 1адаси Ооиси и Иоситоси Окуно (Япойия) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Сумитомо Кемикал Компани Лимитед" (Япония) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИД, АКАРИЦИД И ФУКГИЦ(Щ (R01 -p-о n|
1) 15
11зобретение относится к применению тиофосфатов в качестве инсектицидов и
Фунгицидов, например О 0-диметил-0-4-питроЖенилтио Ъосфата (метафос). Однако это соединение обладает высокой токсичностью для теплокровных, что ограничивает его применение, и не облвдает фунгицидной активностью.
С целью изыскыпл пестицидных препаратов в ряду тиоосфатов с меньшей токсичностью для те*плокровных животных и человека, обладающих пожио инсектицидного и акарщидного действия также и фунгицидным, предлагается использовать тиофосфаты общей формулы где 2 алкил СХ С5
А - алкил С - С О, галоидалкил
С - С, алкенил, содержащий до четырех атомов углерода, алкинил, содержащий до четырех атомов углерода, алкилтиоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, фенилтиоалкил, содержащий до 9
2 атомов углерода, фталимидометил, содержащиИ до И атомов углерода илй Фенилалкил, содержащий до I0 атомов углеро, даа
Х - Н, гелоген или алкил С вЂ” С5, В - целое число от Х до 5.
Соединение можно получить взаимодействием гидросульфида натрия или калин с соединением структуры
Я в результате чего образуется соединение формулы с последующим взаимодейст.-ием em c зо .На1 А. галоидсодержащим соединением формулы о 1
482033
Ä3 с1 (10) Н3
С1 (11), НЗ с1 (u) О з-сн,сн,-а-р-о (s) и
ОС,Н5
II
4 СНЗСН2СН-3- Р-0
Сн3 щ4
60 0
СНЗСН2СН-S -Р-0
I 3. 0 3 Я
01 {17) СН3 сн, (is) с1 (s) то.3 приведенных тюрь(улах 3, Х А, и а имеют указанные" эначения, м — ще- . лочной металл.
Формы применения этих соединений обычные.
Формулы соединений, применяемых в качестве инсектицидов и уунгицидов:
М
О
СН СН7СН7СН1$-P-O, (1)
))
oe H, O СН,СН,-И-Г-О
ОС2Н5
О
° II / с1сн сн,-s-г о (s}
2 Й
ОС,Н5 с О
II
М СН73 — Р-О (4)
2 )
lI ОС,Н5
СН=С СН -S-F-P (s) II
ОС2Н, СН,СН,СН-З4-0 ) (,) СП3 ОС2К5
Il
СН7СНСН1-Я-Р-О 3 (8}
ОС285
0 C|
II .СНÇCH2CH-8-P-O
t I
СНр OC H
Ci
Il
СНЗCH2ÑÍ-8- Р-0
СНЗ ОСЗН5
ll
I СК СН СН-Н-.Р— 0
3 2
СЯ ОС Н5
Il сн сн ан-s-r-o
3 2I
ОС,Н, 0
СН,СН,СН-К-F 0 Снд (1Ъ) (0С,Н, о
СН CH CH-S-P Î 01(14)
Ь 2)
СН3 ОС2Н5
0 CHg
0 i I сн сн сн-s-Р-О с снз (10)
СН3 ОСА 5 СН3
%
Il СНЗСЫ2СН2CH2- S-P-0
ОС2Н5 о сн
bmop. С нз-3-Р-0 C — CH2 СНз (2:,:
0С,Н, СН, С (22) СН,-СН СН,-$-Р-0 Cl (20)
l x
0CPs
СН, 16.О
1i
8mop. С489 S-P-0 СН СНг СН> СН
gg . 1 — I
ОСгв, СН, Н
/СНЗ сн (31
"СК, О
II
СН,-СНСН,-8-P-0 СН (2З) зз !
ОС гни снъ (з2) CI (зз) С
5о
СН,=Со Сы,-з-p-o г
ОСгН
C1 (2З) О
ll
С1 СНг СНг Снг-3-Р-О
ЬС2НЗ
cb (зз}
Ci (26) и
CI (21) О С1
11
СН =СН:сн S-r-0
ОСгН, О
11 сн -сн сн -a-г-а
Й ос н5
II
СН =СНСНг-S-P-О
ОСгН, О
II
CI СН СН S-r»-О
ОСгн5
О
11
bmop C ОсгН9 С1 О ll (гН9 8 СНг СНг СН г- 3 - Р-О ОС 5 О II (n) С,Н,-S-P-0 ОсгН> С1 НЗ снз(и) н Ci (И) 0 11 дм0Р. С Я 9 - 3 - Р - О 1 ос а5 О II дтоР С Я9 3 Р 0 ОСг 4 0 2;Н ФтОР. С Н9-8-F -О ! осгн, () IImop. С Н9-S-Ð-0 ОСгп5 сн Il bmoP. C ОС>Н сН3 (зс} Н5 П Cf. СН СН СН -3-Р-0 2 2 Й 0 Р5, тор.С H -S-r-0 В тор. ОС К5 ю 0 С СН =Сн Сн,-S-Г-о 11 16 0C Н5 и СН СН СВ -S-r-0 Ю СЯ6 ОС,Н, С, а и II 3mop, С Н9- S-P-а . 6c,í, С! (38) С1 (48) С1 (И) 0 Вг II bmoP. С Н9-S-Р-0 ф ОС Н> Сн, (88) 0 С1 1l СН СН-S-r-0 Й оо 0С,, 0 СН II Втор. С Н -8-Р-0 9 (4 8) (40) 0С,Н5 О 35 II 0 СНВСН1-8 P 0 . У С1 (48) II У СН6 Втор. С,Н,-S-Р-0 СН„(41) 6С,Н, — CEg 0С,Н5 С 4 46 11 СН СН -6-X-0 ! (S0) 0 Il баоР. С 89-8-F-.Î 0СН (48} 0C,Е, сн ВВЮ 11 Ф И В СНВСН1-8-Р-0, У СНВ (81) 66 OCiH6 сн о си СН" 48) СН . CH СН -S-.Ã-О у СНВ (82) з, а а 0С,Н, 0 С83 II бтор. С,Н,-S-r-а 0e Н, 0 С1 СН1СН1СН1-S-P-О С1 (44) l1 0С,Н5 . то 11 у СН СН -S-Р-0 и Й ос,н, С1 (88) Н6 483. г33 /) ) О 4 / )((снгснг Я P-о с сн сн3(65) 5 ОС2НЗ СНЗ О Il СН,СН -S-V-0 2 2 2 5 С1 cl (54) CHg ca(55) CH CH-5 р-0 CHCH Сн с5 ю !! I 2 2 I 2 д сн (6,) 0 II у -СН CH -3-Р-0 2 2 o<2 S QH2 H;S-P-0 / 1, 1! ОС2Н, О II СН2СН вЂ” S-Г-О 2 оси Щ сн сн, (65) СН5 (56) и О И сн-s-r-o ) ) СН, ОС2Н (51) с 4 II СН;6-P-О СН, (66) ОС2Нб СНЛ II сн -5-р-о сн снб(67) 2 2 5 ОС2Н, н сн, (58) 0 Il СН-8-Г-О ) Q -сн, СН «5 ОС2Н О ЗГ II СН СН -S-Р-0 Й 0 2Н5 О II СН-S-Г-0 1 ! СНг (68) сг (59) С1 у П СН СН вЂ” S-r-0 ОС2НО С О Сн Il СН СН -S-Г-0 ! ОС2Н5 сг (601 Снб (69) 0 ЕН СН2СН 3 ГО, И 2 2 o(. к О С II CH СН -S P-0 2 2 ОС2Н, сг (в ) " 65 СН2 СН -S-Р-0 1, I ОС2Н, С1 С1 сг (бг) С1 II сн сн -s-r-0 ОС2Н, СН 482033 и () СН СН СН (») 0 ll О P- Я СзН (n) (75) 1 ОС2Н5 де соединений I и 2 в виде смачивающихся порошков. После этого растение поли вают для предотвращения увядания листьев. Через 48 час подсчитывают число живых и погибших клещей. По результатам смертности клещей ойределяют летальную концентрацию, которая через опре- . деленный промежуток времени приводит . к гибели Я5 обработанных насекомых, Полученные данные приведены в табл. I, Растение с почками, имеющее 2 листа, через 20 дней после посева заражают сельскохозяйственными вредителями 4о ("Тетранихус телериус Линне"). .Каждый зараженный клещами лист на I мин погружают в один из растворов, приготовленных предварительным растворением в воТаблица I Соедин епие 300 000 I 000 000 2 Для сравнения: 0,0-диметил-Я-(N-метилкарбамоил)-метилдитиофосфат (,"рогор" ) Х,4-Диоксан-2 З-н,g-бис-0,0-диэтил-дитисщюсфат. ("дельнав" ) 500 000 I 000 000 По чистку жйвых и погибших клещей через 48 час подсчитывают летальную дозу, которая после определенногопромежутка времени вызывает гибель 505 насековях. Полученные результаты приведены в табл. ° ° Пример 2. о мульсию, приготовленную растворе« нием в воде соединения 2 в виде эмульгирующегося концентрата, вводят орально в организм самцов клещей весом 20 г. 7о 4 0 СН сн сн -s-r-o l ос,н, 0 lI СЯ СН - S-P- 0 — i 0 ð5 О С у !! . сн сН -S-Р-О 1 ос,н, ен, С1 {та)и СН 0-P-S-С,Н,(л) (78) Осхнб l 0 О-P-8-C>M>(n) (7S) ЛК50 (кратность разбавления). ) 482033 Tаблица2 Соединение I8I )ЮШМЯЫ.)И И И И Находящееся в горшке растение с почками, которые имеют по 2 листа, через 20 суток после посева заражают большим . количеством клещей ("Тетраникур телариус Лжие"), После этого растения об-- рабатывают дустом путем опыливания из расчета 4 кг/Ю ар участков, испыСоединение 78,6 70,3 34,4 23,4 П,2 ность 6 мл раствора, приготовленного путем 2 000-кратного разбавления соединения 2 в виде смачивающегося порош46 ка. Через 3 дня стебли срезают, определяют число нивых и погибших точильщиков. Результаты испытаний приведены в табл. 4 Таблица 4 Степень смертности, Я Соединение 95 3 94,3 96,0 путем разбавления водой (2 0()Гкратпого) соединения 2 в виде эмульгирующего-, ся концентрата. По истечении 3 суток в качестве образцов из каждой индивидлаиной секции отбирают 33 листов растений соевого боба для подсчета числа погибших и живых клещей. Результаты приведе7о ны в табл. 5. 2 ,Бля сравнения: 0-Этил-0-rr-нитрофенилбензолтиофос3 онат ,0-Диметил-0-4-нитрофенилтиофосфат 4 О,0-Диметил-8-(N -метилкарбамоил)-метилдитиофосфит ("рогор") О,O-Диметил-9-4-нитрофенилдитцоросфат (метафос) Пример 4. На рисовый побег, выращенный в горшке Вагнера, наносят яйца точильщика стеблей риса (" Хило суппрессалис Уалкер") непосредственно перед инкубированием. По истечении трех суток рисовые растения подвергают опрыскиванию, нанося на их поверх2 Для сравнения . O,0-Дрметил-0-З-метил-4-нитрофенилтйофосфат (метилнитрофос "сумитион") О,О-Диметил-0-4-нитрэуенилтиофосфат (тиофос) Пример 5. Поле,на - котором .растения соевых бобов в стадии цвете:ния подвергнуты паразитированию сельскохозяйственными вредителями — кле-. щами ("Тетраникус телариус Лиине"), азделяют на секции, площадью 33 м2. 1 индивидуально опрыскивают в расчете ТОО л/33 ар эмульсией, приготовлеййой тывая действие каждого из соединений 2, 4 и 5 в виде дустов, После этого опыленные растения заражают через различные промежутки времени этими же клещами. Через 48 час путем индивилуаль-ного подсчета вычисляют количество погибших клещей. Результаты испытаний приведены в табл. 3. Таблица 3 Степень смертности (в j) по истечении определенного времени (в сутках) I00 I0O 99, 2 П30 92,4 SI,З I00 98,8 83,4 IOO I00 79,2 I0O П30 5I,4 482033 Таблица 5 Соединение 90,0 Таблица 6 Соединение 80 I: 98 6 93,2 500 69ОЕ Таблица 7 Соединение 6 000 000 256 000 Е 000 000 3 000 000 4 000 000 а 500 000 I 000 000 О, О-Диметил-8- (М-метилкарбамоил)-метилдитиофосфат ("рогор ) Пример 6. < щд Рисовые растенйя (сорт "Васеласахи"), предварительно подвергнутые культивированию до вырастания третьего листа в цветочных горшках диаметром 9 см, опрыскивают и инокулируют суспензией, з) содержащей споры гриба рисовой бластей 3 6 Для сравнения: О,O-Дйэтрл-8-бензилтиофосфат (китоцин) Необработанный образец Пример 7. Бобовые растения с почками, которые ймеют 2 листа, через 4б 20 суток после посева паразитизируют большим числом клещей. После этого каж-.l дый лист индивидуально погружают на I мин в один из растворов, приготовленных ! путем разбавления водой соединений IÎ, у> ЕЕ, ХЗ, I4. и I5 в виде смачивающихся порошков. Затем растения поливают воIQ II ЕЗ .I4 Е5 Для сравнения: О,О-д метил-$-(й-метилкарбамоил)-мет лдитисфосфат (рогор) I 4-Диоксы-2,3-бис-0,0-дизтилдитйсфосфат (дельнав) Степень смертности (средняя величина по двум результатам), 7 ("Пирикулариаоризае"). По истечении суток калдый из испытуемых образцов обра-, батывают 7 мл химических растворов за- данной концентрации. Через 3 дня устанавлжают число появившихся пятен с целью определения фунгицидного эффекта, каждого из испытуемых химических соединений. Результаты испытаний приведены в табл. 6. Концентрация активного ин- Эффективность гредиента I ч/Х 000 000 ч. лечения, ф вод дой ды предотвращения завядания листьев. По истечении 48 час определяют число погибших и живых клещей. По степени смертности клещей определяют летальную концентрацию, которая приводя к гибели 5Р5 насекомых по истечении определенного промежутка времени. Полученные результаты приведены в табл. 7. JIH (кратность разбавления) Т а б л и ц а 8 Соединение 300 000 I05 000 IB0 000 II5 000 2I0 000 350 000 55 000 8 800 ЕО 000 Пример 9. е осиТаблица 9 Соединение I00 I2I 70./7 .лаяй:яй:Йа. Мочки- долгоносики бобов сорта "Адзуки " ("Каллособрухус хиненсис Лише") после выведения погружают на Е мин в эмульсию, приготовленную путем разбавления водой соединени11 9-Е2 и Еа-I6 в ыуе змульгирующихся ко центоатов, ИзЕО II I2 Е4 I5 I6 Для сравнения: 0,0Диметил-0-3-метил-4нитрофенилтйофосфат (метилнитрофос, сумитион) О,О-,Пиметил-3-(I,g-дикарбозтоксизтйл)-(дитиофосЬат/карбсфос) 0-Этил-0-(4-нитрофенил)-бензол-TKejocijo iax (3(П() у, пуиготовлешше путем раз-, бавления «одоп соединений 14, Е8 и 20 в виде эмульгирующихсн концейтратов, испоаьзуh)T для орального введения в 14 IB Для сравнения; 0-Эжл-0-й-нитрйренилбензолтиофосЖо ат (ЗПН) О, 0-Лиме тил-0-4-нитрофенилт ищюсфат (метафос) Пример I0. Выращиваете в цветочных горшках растения r, п оoч к aам и, имеющие по 2 листа через 20 суток после посадки, заражают клещами. После этого растения подвергают индивидуальноИ об работке щстом в расчете 4 кг/IO ер быточное количество ж:дкос ти с (! ч i .<) и-долгоносиков удаляют 1ильтрои: ьыси бумагой. Через 24 час определяют количество жмых и погибших жуков — долгая;. сиков для вычисления летальной концент- рации, которая по истечении определенно-, го промежутка времени вызывает гиоель 50! насекоиы, Полученные результаты приведены в табл. В. ЛК (кратность разбавления) оргышзм самцов клещей весом 20 r„ lfo числу оставшихся в живых и погибших клещей через 48 час определяют леталь4о иую дозу, которая вызывает гибель 507,, насекомых, Результаты вычислений приведены в табл. 9. соединении 9 и в виде дустов. Затем растения заражают через различное време клещами, после чег о через 48 час все растенйя подвергают индивидуальному изучению с целью получен и результатов, которые сведены в табл. ЕО. 482033 Таблица ХО Соединение 9 ХЗ 2 5 ХОО 79,2 23,4 ХОО 5I,4 П,2 Таблица П Степень смертности, ф Соединение 96,3 93,4 98,2 94,3 96,0 ТаблицаХ2 ЛК50, ч/Х ООО ООО ч Соединение 0,02 0,03 0,09 I2 Т6 I7.9 ХЗ Для сравнения; О, Î-Дйиетил 8-(й-метилкарбамоил)-мет лдитиофосфат (рогор7 О, О-,Цимртцл-0-4-нитрофен лтиофосфат (метафос) Пример П. В горшках Вагнера выращивают рисовые растения до появления ростков. После этого на поверхность рисовых ростков наносят яица точильщи- . ка рисовых ростков (" Хило суппрессалис уалкер") непосредственно перед их вылуплением. Через 3 дня рисовые побеги индивидуально обрабатывают опрыскиванием в расчете 6 мл на каждый горшок П Х4 Х5 Для сравнения: О,О-Дв ятил-0-3-Menu<-4-питрофенйлтио юсфат (метилнитрофос) О, (:I-Л летйл-U-4-нитрофенилт офосфат (метафос) Пример I2. В мензурку загружают БОО мл колодезной воды. 8атем в воду вводят полностью созревшие личинки обыкновенного комара (1 лекс пипеенс палленс Кокиллетт"), а затем сое2рнения I2 I6 и I7 в виде гранул. По истечении 14 час подсчитывают колиСтупень смертности (в %) после определенного проме тка времени (в сутI00 99@2 83э4 54в4 IOO 95,3 92,I 6Х,2 растворами, которые приготовили путем разбавления (2 ОПО-кратного) водои соединений П I4 и I5 в виде смачиваеьых порошков. По истечении последующих 3 суток выдержки в стандартных условиях срезают рисовые стебли, которые затем изучают для подсчета количества живых . и погибших клещей. Пол; ченные результаты приведены в табл. П., 50 чество жизнеспособных и погибших личинок обыкновенного комара, а затем с использованием данных степени смертности определили летальную концентра55 цию, которая вызывает гибель 5(5 нас8КоМНх Результаты вычислений приведены в табл. Х2. е 482033 П р и M е р I3 участок поля за;, Ьч путем разбавления Ы UOQ-Яатного) сеянного соевым бобом нзходЯ)фося и ВОДОЙ соед1анений Х2, Х6, Х7, 2Х, 22, ста и цветения зары ают клещами ("Тет- 23 m 24 в виде змульгирующихся концентранихус терариус Линые"), после чедо : ратов, Через 3 дня срезают по 30 лис оазделяют на участки плойрдью 33 и . 6 тов соевого боба с каждого участка для Эти участки опрыскивают в расчете Х00 подсчста ;явях и погибших клещей. Пол/ХО ар эмульсиями, которыми приготовле- леченные.результаты приведены в табл.ХЗ. Средой уровень смертности (в ф) по двум более мелким участкам а. 3а тююе еч ния г ибного заболевания. соеие побеги Тсогт "оаоеаоаха"),,предварительно культивированные до мо-, .мента появления третьего листа, индивидуально в цьеточных горшках диамет 36 ром 9 см подвергают инокулированию сус пензией, которая содержит споры гриба Концентрация активного щгредиента, ч Ч 000 000 ч. Эффективность лечения, Я Соединение 87, I 86,4 89,3 97,2 Х ООО I OOO I 000 Х 000 78,6 0 бо ростки помещают в стекляш ую пробник и туда же вводят но 20-30 цикацок (" Леодельфакс стриателлус Фэллин"), после чего пробирки закрывают марле). По истечении 24 час, подсчитывают количество 66 живых и погибших цикадок. По степени смертности определяют летальную концентрацию, которая вы ывает гибель 50 насекомых через определенный промежуток времени. Результаты приведены в ю ° табл. I5. - p p а и c p тп, итд одХь ЯЫ B!cTI u i оое шепаа а QT lo!ilBEl рте- иееа I2 Хб Х7 2I 22 23 24 Для сравнения: О, О-Диметил-5-(й-метилкарбаиил)-метилдитиофосфат (рогор) ХХ I4 I9 24 Для сравнения; ,0-Диэтил-3-бензилтиофосфат китазин) Необработанный участок Рисовую раСсащ (высота ХБ-- 20 cubi) через Х5 днеИ после прорастания в те,чение Х мин погружают в э ульсии ко ;торые приготовляют путем разбавления водой до заданной концентрации соединений IO, I4, I9 в виде эмульгирующихся концейтратов. После сушки воздухом I00 0 IOO,0 IOO,0 92,3 92,4 90 7 96е 4 (ттПирик лариа ориэае") По истечении суток на ростки риса наносят 7 мл химическ ж растворов заданной концентрации. Через 4 дня подсчитывают количество образовавшихся пятен для определения фунгицидного эЦ екта каждого из химических веществ. Полученные даш ые приведены в табл. I4. Таблица 15 Соединение 5I2 000 I28 000 32 000 ХО I4 l0 Пример I6. Бобовые ростки с почками имеющие по 2 листа по исте чении 21 суток после посева, заражают клещами ("Тетранихус терариус Линне"). Листья погружают на I мин в кеждый из lS растворов приготовленных путем разбавления водой соединений 25-27, 3I-34 Соединение 57 и 59 в виде способных смачиваться ., 48 порошков. После этого растения полива-. ют. Через 48 час подсчитывают живые и; погибшие клещи, определяя летальную концентрацию, которая через определен-: ный промежуток времени вызывает гибель so 5 насекомых. Результаты приведены в табл. I7. Т а б л и ц а Х7 Соединение 4 000 000 I 250 000 460 000 340 .000 ХОС ООР 2 000 000 Х 000 000 350 000 500 000 I ООО 000 26 27 3I 32 33 34 36 37 38 39 4I 42 43 44 46 Пример Х7. Бобовые ростки.с почками, имеющие по 2 листа через 20 суток после всхода, заражают клещами (Тетраникус теларйус Линне"), после чего погружают на I мип в каждый из растворов, приготовленные путем разбавления водой соединений 48-52, 54, 48 49 эО 5I 52 54 57 59 Лля сравнения: О,О-Диметил-9-(N-метилкарбамоил)-метилдитиофосйат (рогор) I,4-Диоксан-2,3-бис-0,0-диатилдитйсфосфат (дельнав) 3IiC О (кратность разбавления) и 36-47 в виде смачивающихся порошков. После атого поливают для предупреждения завядания листьев. Через 48 час .подсчитывают живые и йогибшие клещи и ; выявляют летальную концентрацию, вы-. зывающую гибель 5@ насекомых череЗ определенный промежуток времени. Полученные результаты приведены в табл. 6. Таблица I6 ЛК50 (Кратность разбавления) I2 00О 00{) 540 000 50 000 I I00 000 I I00 00{) П 000 330 ООО 80 ООО I5 ООО I5O ООО 60 000 90 ОГО I 200 000. 900 ООО Х 000 000 7{3 ООО 90 000 83 000 400 000 ЛК50 (кратность разбавления) 482033 26 ных -,ÇìóÀúãèðoâàòüoÿ концентратов. избыточное количество жидкости с поверхности жучков удалыт фильтровальной бумагой. По истечении 24 час подсчитывают количество погибших и живых насекомых с целью определения летальной концентрации, которая вызывает через оппереленныи промежуток времени гибель üG . нас сексам. Полученные результаты приведены в табл. Х8. I на соТаблица Х8 ЛК50 (кратность разбавления) 108 000 IG8 ООО Х35 000 48 5I Для сравнения; О, О-Диметил-О-3-метил-4-нитро-йнилтиофосфат (метилнитрофос) О,О-Диметил- -(I, -дикарбоэтокси)-этилдитиофосфат (карбофос) О-Этил-О-8-нитрофенилбейзслтиофосaeHBT (MH) ЗО применением кажного из соединена 48-56 в виде дустов. атем ростки заражают по истечении различных промежутков времени З5 клещами и через 48 час подсчитывают количество погибших насекомых; Результаты приведены в табл. Х9. Таблица I9 ровень смертности в - по ле опреоединение I00 IO0 79,2 23,4 5Х,4 П,2 I0G Пример 20. На рисовые побеги, выращенные в горшках Вагнера, наносят яйца точильщиков рисовых стеблей ("Хило суппрессалис Уалкер") непосредственно перед вылуплением. Через 3 дняростки опрыскивают в расчете 6 ag на.каждый горошок растворами, которые приготовили разбавлением (,2 000-кратным) водой соединений 48-52, 55 и 58 в виде смачиваю.щихся порошков. Через 3 дня рисовые ростки срезают и йодсчитнвают количество живых и погибших насекомых для определения степени смертности насекомых. По о лт ченные результаты приведенг в табл; 20, Пример lB. ективяо ть де а а. 3а .й .а . дщ асолев ю па азити ю Т 1Т р ку q олевую, которая паразитирует на расоли сорта "Адзуки" (Каллособрухус хиненсис Линне"J, по истечении суток после появления погружают на I кн в кажпую эмульсию, щиготовленную разбавлением водой одного из соединений 48, 50 и 5I в виде способПример I9. Бобовые ростки с почками в цветочных горшках имеющие по два листа по истечении 20 суток после всхода, заражают клещами ("Тетранихус теларйус Линне") и подвергают обработке дустом в расчете 4 кг/ХОО ар с 48 49 5I 52 53 54 66 Для сравнения: О, О-Диметил-$-(И -метилкарбамоил)-метилдитиофосфат (рогор) 0,О-Д метил-О-4-нитрофенилтиофосфат (метафос) I00 IG0 IGG IGQ ХОО IO0 Хоо ХОО ХОО IO0 IGO IGO I00 I0O I00 IG0 I00 I00 I00 77,4 IOO B3I 2 IOO 9Х,4 99 4 77,8 ХОО 76,4 9I,3 7I,9 98,2 83,4 99 5 9I,2 ХОО 90,4 Таблица 20 Уровень смертности, Я Соедпнение 8I,4 95,3 9I,8 92,6 94,4 9I,4 96,7 94,3 96,0 Т а б л и ц а 2I Соединение 5Х 52 58 Для сравнения: О,Î-Дйметил-0-3-метил-4-нитрофенилтйофосфат (метилнитрофос) 0,0-Диметил-0-4-нитрснуенилтиофосфат (метафом) Пример 2I. Ростки крапчатого а боба с почками имеющие по два листа по истечении 20 суток после всхода, за- ажают клещами ("Тетраникус телариус инне"), затем погружают на I мин в каждый из растворов, которые приготовлены 6I 62 63 64 66 67 68 69 7Х 72 73 Предмет изобрет.ения Применение тиофосфата общей формулы где к - алкил С вЂ” С; А — алкил С - С О, галсидалкил С» — С„алкенил, содержащий до 4 атомов углерода, елкйнил, содержащий до 4 атомов углерода, алкилтиоалкил, -оодерледев до 6 атое|ов тглерода фейелтво аевал, оодерлаееее до 9 атомов ртлерода, фталимидометил, содержащий до II атомов углерода,или фенилайкил, содержа= щий до ХО атомов углерода, Иутем разбавления водои соединений 55 и 66-74 в виде смачивающихся порошков, Ростки поливают водой. Через 48 час под-, считывают количество йогибших и живых насекомых. Полученные результаты испытаний приведены в табл. 2Х. ЛК50 (кратность разбавления) 200 000 2ХО 000 340 000 I80 000 44 000 250 000 94 000 220 000 50 000 60 000 Х50 000 40 000 20 000 70 000 Х80 000 Х - Н, галоген или алкил 5 - (; 5" и — целое число от Х до 5 в качестве инсектицида,акарицида и фунгицида. ио о из От 08.0 ° Я вЂ” алкил СХ С5к, — С, гниды CС I0, алкенил, содержащий до 4 атомов углерода, алкинил, родериащий до 4 ато- мов углерода, алкйлтиалкил, содержащий до 6 атомов углерода, фенилтиоалкил, содержащий до 9 атомов углевода, фталимидометил, содержащий до 7I атомов углерода,или фен ымип ил оодержащий до Х атомов углерода, Х - водород От f3.09. 67 Х -, галоген или алкил С - С; В - целое число от Х доХ5. ее