Способ получения 5/6/-амино-2-/паминофенил/бензимидазола

Авторы патента:

КВИТКО ИЛЬЯ ЯКОВЛЕВИЧ

РУДАЯ ЛЮДМИЛА ИВАНОВНА

САЛМИНА ГАЛИНА БОРИСОВНА

ЕЛЬЦОВ АНДРЕЙ ВАСИЛЬЕВИЧ

C07D235/18 - с арильными радикалами, непосредственно присоединенными в положении 2

t. ъс

ПИ АНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 498298

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (G1) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 06.02.74 (21) 1992727/23-4 с присоединением заявкивЂ” (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 13.09.76 (51) Л! Кл е С 07 D 235/18

Государственный комитет

Совета Министров СССР

pro делам изобретении и открытий (53) УДК 547.831.7 (088.8) (72) Авторы изобретения

И. Я. Квитко, Л. И. Рудая, Г. Б. Салмина и А. В. Ельцов

Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

5(6)-АМИНО-2-(П-АМИ НОФЕНИЛ)-БЕНЗИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к способу получения 5(6) -амино-2-(и-аминофенил) -бензимидазола, используемого в синтезе термостойких полимеров и,волокон.

Известен способ получения этого соединен1ия конденсацией о-фенплендимина с и-нитробензальдегидом.

К Hàäoñòàòêàì известного способа относятся довольно низкий (50 вЂ” 55 о) выход целевого продукта и использование дефицитного исходного сырья.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается фосфорнокислую соль 1,2,4-триаминобензола обрабатывать а-аминобензойной кислотой в среде полифосфорной кислоты.

Процесс обычно проводят следующим образом.

2,4-Динитроанилин гидрируют в спирте в присутствии никеля Ренея или палладия, полученный с количественным выходом триаминобензол в виде фосфорнокислой соли конденсируют с и-аминобензойной кислотой B

105 вЂ” 116% -HOII голифосфорной кислоте при

140 вЂ” 145 С в течение 3,5 вЂ” 4 час.

Предлагаемый спосоо прост, связан с использованием доступнь:х исходных продуктов и приводит к получению высококачественного целевого продукта с высоким (90 вЂ” 95%) выходом.

Пример. К суспензии 20 г 2,4-динитроанилина в 200,ил этилового (изопропилового) спирта добавляют 2 г осажденной пасты никеля Ренея !1к-4, подают рассчитанное количество водорода в течение 15 час при комнатной температуре и нормальном давлении. По окончании реакции отделяют катализатор, выливают фильтрат,в 10,8 лл 87%-ной ортофосфорной кислоты, отфильтровывают фосфорнокислую соль 1,2,4-трпаминобензола, промывают ее этиловым спиртом и сушат при комнатной температуре в вакууме. Выход количест)венный.

Найдено, ",о. N 18,75; 18,82.

CgHgNg НзР04.

Вычислено, о/о. N 19,05.

К 100 г предварительно приготовленной

116%-ной полифосфорной .кислоты, нагретой до 60 С, добавляют 13,2 г (0,06 г-моль) фосфорнокислой соли 1,2,4-триаминобензола и 9г (0,066 г-моль) и-аминобензойной кислоты, нагревают в атмосфере аргона при постоянном перемешивании до 150 С и выдерживают

4 час при этой температуре. Затем раствор охлаждают до 120 С, выливают в 150 мл изопропилового спирта, отделяют фосфорнокислую соль 5(6)-амина-2-(и-аминофенил)-бензимидазола, промывают изопропиловым спиртом и сушат в вакууме. Выход количественно Hый

498298

Формула изобретения

Составитель Н. Нехаев

Техред А. Камышникова

Корректор В. Гутман

Редактор Т. Шарганова

Заказ 705/899 Изд. № 159 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушскаи наб., д. 4/5

Тнп. Харьк. фнл. пред. сПатент»

Найдено, %: N 16,25; 16,18.

СгзН1зМ4 Н О <НзРО .

Вьиислено, %: N 16,47.

Полученный осадок суспендируют в

100 нл,воды, подщелачивают 25%-ным раствором аммиака до рН 8,5 вЂ” 9, отфильтровывают 5 (6) -амино-2- (п-аминофенил) -бензимидазол, промывают водой и сушат. Выход 13,2 г (90%), т. пл. 230 вЂ” 231 С (по литературным данным т. пл. 235 вЂ” 236 С). Фильтрат после отделения фосфорнокислой соли целевого продукта перегоняют в вакууме. Отогнанный изопропиловый спирт используют для последующего, выделения целевого п родукта. Остаток фосфорной кислоты укрепляют фосфорным ангидридом до получения 116% -ной полнфосфорной кислоты и используют для проведения реакции конденсации. Процесс может быть непрерывным.

Способ получения 5 (6) -амино-2- (и-амино10 фенил) -бензимидазола, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, фосфорнокислую соль 1,2,4-триаминобензола подвергают взаимодействию с и-аминобензойной кислотой.

Способ получения 5/6/-амино-2-/паминофенил/бензимидазола

Способ получения производных 4,5,6,7- тетрагидробензимидазола // 353421

Патент 196870 // 196870

Способ получения имидазолов и оксазолов // 148414

Дийодбромиды 1,2,3-замещенных бензимидазолия и их водорастворимая композиция // 2135476

Изобретение относится к медицине, касается новых дийодбромидов 1,2,3-замещенных бензимидазолия и их водорастворимой композиции формулы I, где R1, R3 - Alk; ArAlk; CH2COOAlk; R2 - H, Alk; ArAlk

Производные амида фенилциклогексилкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры и их соли, фармацевтическая композиция с антиартериосклеротической и антирестенозной активностью // 2158261

Изобретение относится к энантиомерам или диастереомерам или их соответствующим смесям

Соединения с конденсированным кольцом и их использование в качестве лекарственных средств // 2223761

Изобретение относится к области медицины и органической химии и касается терапевтического средства против гепатита С, содержащего соединения формулы I, фармкомпозиции, содержащей указанные соединения, и ингибитора полимеразы вируса гепатита С

Способ получения 5(6)-амино-2(4'-аминофенил)-бензимидазола // 2283307

Изобретение относится к способу получения 5(6)-амино-2-(4'-аминофенил)-бензимидазола (ДАБИ) путем ацилирования 2,4-динитроанилина 4-нитробензоилхлоридом в присутствии в качестве катализатора хлорного железа в среде растворителя из ряда хлорбензол, параксилол, техническая смесь ксилолов, толуол или этилбензол, при кипении реакционной смеси и кристаллизации после охлаждения реакционной смеси с последующим восстановлением полученного 2,4',4-тринитробензанилида порошкообразным железом в водном растворе диметилацетамида или диметилформамида при температуре 96-101°С и циклодегидратацией полученного 2',4',4-триаминобензанилида водным раствором серной кислоты в присутствии водного раствора аммиака при температуре 100-101°С с последующими выделением образовавшегося 5(6)-амино-2(4'-аминофенил)бензимидазола в виде кристаллогидрата моносернокислой соли и его нейтрализацией аммиаком

Замещенные бензоксазолы и аналоги в качестве эстрогенных агентов // 2330847

Изобретение относится к модуляторам эстрогенного рецептора формулы (II), имеющим структуру гдеR1 означает алкенил из 2-7 атомов углерода, где группа алкенил необязательно замещена -CN или галогеном; R2 и R 2а, каждый независимо, означают водород или галоген; R 3 и R3а, каждый независимо, означают водород или галоген; Х означает О; или их фармацевтически приемлемым солям

Способ получения 5(6)-амино-2-(4-аминофенил)бензимидазола // 2345988

Изобретение относится к области органической химии и касается способа получения 5(6)-амино-2-(4-аминофенил)бензимидазола (ДАФБИ), являющегося мономером для производства термостойких и высоко прочных волокон

Производные бензимидазола // 2361863

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям где R1 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные C1-С6алкил, низшую алкоксигруппу, (низшую)алкокси(низший)алкил, циклоалкилокси(низший)алкил, низший тиоалкил, (низшую)алкилтио(низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R2 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R3 выбирают из группы, включающей галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, низший тиоалкил, арил, арил(низший)алкил, низший алкенил, низший алкинил); R4 выбирают из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, гидроксильную группу, необязательно замещенные (низший алкил, низшую алкоксигруппу, арил, пиридил, арил(низший)алкил, гетероарил, который является ароматическим моно- или бициклическим углеводородом, содержащим от 5 до 9 кольцевых атомов, из которых один или более является гетероатомом, выбранным из О, N или S, и аминогруппу) и группу, имеющую формулу R8-Z-(CH2 )n-; где Z обозначает простую связь или выбран из группы, состоящей из О, NH, CH2, CO, SO, SO2 или S; где R8 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (арил, пиридил); и где n=0, 1 или 2; R5 обозначает водород; R6 выбирают из группы, включающей галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; R7 представляет собой один или более заместителей, независимо выбранных из группы, включающей водород, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; причем необязательный заместитель или заместители при R1-R8 независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди(низший)алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С 3-С12циклоалкил, (низший)алкилкарбонил, (низший)алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбамоил

Азотсодержащие производные гетероарила // 2375350

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): ,где: R1 выбирают из группы, включающей -OR7 и -NR8R9; где R7 означает водород; R8 и R9 независимо выбирают из группы, включающей водород, арил, замещенный арил, содержащий от одного до трех заместителей, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, включающей алкенил, замещенный алкенил, содержащий от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, включающей карбоксил и сложные эфиры карбоксила; R2 и R12 независимо выбирают из группы, включающей водород, алкил и алкил, замещенный 5-гидрокси-индолильной группой; или R2 и R12 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкильную группу; R3 означает водород; каждый R4 независимо означает галоген; Q означает кислород; Х означает кислород; R 5 означает алкилен; R6 выбирают из группы, состоящей из замещенного арила, содержащего от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из ациламино, арила, замещенного арила, содержащего от одного до трех, предпочтительно от одного до двух заместителей, выбранных из галогена; и n равно от 0 до 3; или к его фармацевтически приемлемым солям

Соединения и композиции в качестве миметиков тро // 2385865

Изобретение относится к новым соединениям формулы I где: n означает 0 или 1; Z означает N, CR8, где R8 означает Н, С1-С 6алкил; R1, R2, R4 и R 5 независимо означают Н, галоген, ОН, -XNR9R 10, где X означает химическую связь, a R9 и R10 означают Н; R3 означает -NR11 S(O)2R12, -NR11C(O)R12 , -C(O)OR11, -NR11R12, S(O) 2NR11R12 и -C(O)NR11R 12, где R11 и R12 независимо означают H, С1-С6алкил; R6 означает галоген, С1-С6алкил; R7 означает фенил, замещенный 1 или 2 группами, независимо выбранными из фтора и С1-С6алкила, и его фармацевтически приемлемым солям

Производные бензимидазола, методы их получения, применение их в качестве агонистов фарнезоид-х-рецептора (fxr) и содержащие их фармацевтические препараты // 2424233