Способ получения симметричных 4-алкилзамещенных пирилевых солей

 

<>498303

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 17.05.74 (21) 2024654, 23-4 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень № 1 (45) Дата опубликования описания 02.06.76 (51) М.Кл. - С 07 Р 309(38

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР (53) УД К 547.812.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

С. M. Лукьянов, Л. H. Зтметченко, А. В. Коблик и Г. H. Дорофеенко

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ

4-АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

1 2

3 с104

Изобретение относится к способу получения симметричных 4-алкилзамещенных пирилиевых солей общей формулы где R — алкил; R, — арил, которые находят применение в синтезе биологически активных веществ.

Известен способ получения 2,6-дифенил-4метилпирилиевых солей при взаимодействии

2,2-диалкоксиэтана с ацетофеноном в присутствии трифенил перхлората и ледяной уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси.

Недостатком известного способа является использование труднодоступных 1исходных продуктов.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса — .достигается тем, что арилметил кетон общей формулы R имеет вышеуказанное значение, обрабатывают простым эфиром общей формулы

RCH>OCHq, где R — как указано выше, в присутствии трифенилметилперхлората в средс органического растворителя, например нитрометана, при температуре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт известными приемами.

П р и м с р 1. Перхлорат 2,6-дифенил-4ппопилпирилия.

Кипятят 1 час смесь 0,88 г (0,01 л1о»ь) и-бутилметилового эфира, 2,4 г (0,02 ноль) ацетофенона и 3,4 г (0,02 моль) трифенилме1О тилперхлората в 10 ял нитрометана, охлаждают, разбавляют диэтиловым эфиром, отфильтровывают осадок, перекристаллизовывают его из смеси нитрометан — уксусная кислота и получают 0,77 г (21%) продукта, т. пл. 246 С.

Найдено, %: С 63,85; Н 5,05; С! 9,08.

С ОН19С!05.

Вычислено, %: С 64,09; Н 5,10; С1 9,46.

ИК-спектр, с.и- . 1630. 1592, 1519, 1318, 1270, 1246, 1198, 1161, 1092, 1002.

Пример 2. Перхлорат 2,6-дифенил-4изопроп ил пирилия.

Аналогично примеру 1 из 0,88 г (0,01 моль) изобутилметнлового эфира, 2,4 г (0,02 моль) ацетофенона,и 3,4 г (0,01 лоль) трифенилметилперхлората в 10 лл нитрометана получают

0,72 г (19;6%) вещества, т.,пл. 255 С (нитрометан — уксусная кислота).

Найдено, %: С 63,78; Н 5,25; С1 9,18, С„Н „С10,.

498303

Формула изобретения

Составитель И. Дьяченко

Техред T. Курилко

Редактор Т. Шарганова

Корректор И. Симкина

Заказ 489/734 Изд. № 189 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фпл. пред. «Патент» Вычислено, %: С 64,09; Н 5,10; Cl 9,46.

И1 -спектр, с,и . 1633, 1596, 1585, 1560.

1521, 1352, 1290, 1265, 1250, 1238, 1195, 1160, 1092, 995.

Соединения, полученные ia примерах 1 и

2, я вляются новыми.

Способ получения симметричных 4-алкилзамещенных пирилиевых солей общей формулы

5 31 0 Ri

С104 где R — алкил; R, — арил, на основе арилметилкетона общей формулы К СОСНз, где

R, имеет вы шеуказанное значение, в присут1О ствии трифенилметилперхлората при температуре кипения реакционной смеси, отличаюи ийся тем, что, с целью упрощения процесса, арилметил кетон подвергают взаимодействию с простым эфиром общей формулы RCH OCH3, 15 где R — .как у|казано выше, в среде органического растворителя, например нитрометана.