Производные холестеринового эфира хлоругольной кислоты, содержащие серу

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ! 1498316

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт, саид-ву— (22) Заявлено 11.02.74 (21) 1994763/23-4 с присоединением заявок ¹ 1994764 23-4 и

¹ 1994768/23-4 (23) Приоритет—

151).I1:Кл. С 07 J 9/00

С 07 J 31/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547.689.6.07 (088.8) (43) Опубликовано 05.01,76. Ь!ог!г!степь ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 06.05.76 (72} Автор изобретения

A. П. Горлов (71) Заявитель (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ХОЛЕСТЕРИНОВОГО ЭФИРА

ХЛОРУГОЛЪНОЙ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ СЕРУ

СЯ1117 1, О

11 — С вЂ” 0

Изобретение относится к новым производным холестеринового эфира хлоругольной кислоты, содержащим серу, общей формулы

Сп

/ !

/ где n — 1, когда Х вЂ” SH, и

n — 2, когда Х вЂ” S, которые clrocool1bl образовывать жидкокристаллические системы и могут быть использоваllû дл51 иl!äèêацн! I температур с высокой точностью.

Предлагаемые соединения относятся к жидким кр1!ста 7лах! хо!!естернческого типа, большинство нз которых обладает дихроизмом, IoireoTporiiierr, плоскостной текстурой, зависящей от температуры жидкого кристалла, и оптической активностью.

Эти соединения обладают ярко выраженными свойствами жидких кристаллов при 37—

60 С, электромагнитных свойств iie проявляют, стойки при хранении, просто синтезируются н обладают более высокой чувствительностью к 11зменешно температуры н давления, чем известные аналоги.

Они могут применяться для индикации температур, замены люминофоров в технике, в самолетостроении (установление силовых нагрузок на фюзеляж, срезы и торцы крыльев самолетов н т. д.), для компоновки эффективных смесей из холестернческнх н нсматнчеcêBх кристаллов и т. д.

На основе известного способа производные холестеринового эфира хлоругольной кислоты, содержащие серу, были получены прн взаимодействии холестерннового эфира хлоругольной кислоты с серой илн ее производнымн, 15 П р м е р 1. В колбу а 200 — 250 Ir,г, снабгкенну!о дсфлегматором елочного тина нлн холод!!льником, помецтают 2 г (0,0044 11о,гь) холестерннового эфира хлоруголы!ой кислоты в 40 «л бензола н 1 г (0,031 .!голь) элементарной серы, растворен!юй в 30 11.1 бензола, нагревают 2 — 2,5 !ас до температуры кннсння бензола (— 80 С) нрн IIOTIpepi IB:1ом перемешиванин на комбинированной з!ап нтно1! Ilли механической мешалке, отфильтровывают ненрореагировавшую серу, отгоняют бензол, рассТВ0р511оТ ocTBToI1 B спирте, обраб;1тыв нот дистиллированной водо!1, отфильтровывают аморфную массу, сушат, pricTBopHIoT в горячем этнловом стн!рте, охлаждают до комнат498316

Формула изобретения

СР!7

ll — 0 — 0, и

Составитель Е. Попова

Редактор Т. Шарганова Техрсд T. Курилко Корректор В. Гутман

Заказ 231/457 Изд. № 199 Тираж 576 Г!одниснос

Ц1-!ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Г1атент»

Н0Н температуры, перекристаллизовывают несколько раз из этилового спирта или ацето на или их смеси (1: 1) и получают сульфид холестеринкарбоцата (Х вЂ” S, n — 2), т. пл. 37—

59 С; выход 65 — 70%.

Пример 2. В емкость, снабженную дефлегматором елочного типа или иным устройством для возвращения конденсата, помещают

2 г (0,0044 ??оль) холестерииового эфира хлоругольной кислоты в 60 лл этилового спирта

?I 00,,0022556 6лоль кислого сульфида калия или

0,036 ноль кислого сульфида патрия, нагревают иа масляной (водяной) бане и выдерживают 3 час при температуре кипения спирта.

Затем удаляют иепрореагировавшие I

NaHS u КС1 или NaCI, выпаривают, растворяют остаток в горячем ацетоне, охлаждают до комнатной температуры, выливают раствор в дистиллированную воду, отфильтровывают аморфную массу, сушат, растворяют в органическом растворителе, например этиловом спирте, охлаждают, несколько раз перекристаллизовывают осадок из этилового или метилового спирта и получают тиол холестерилкарбоиата (Х SH, n — 1), т. пл. 37 — 59 С; выход 72 — 78%.

Пример 3. В сосуд емкостью 200—

250 лл, снабженный дефлегматором елочного типа или холодильником для возврата конденсата, помещают 1 г (0,0022 моль) холестеринового эфира хлоругольной кислоты и 2 г (0,02б моль) тиомочевины в 60 л1л этилового спирта, пагревают 2 — 3 час при температуре кипения спирта и непрерывном перемешива пии !?а магнитной мешалке. Образующийся холестерилтиуроций разлагают 10 — 15% -пым водным раствором N30H, отфильтровывают

5 тиомочевипу, МаС1, ХазСОз, избыток спирты выпаривают, фильтру?от остаток, промывают несколько раз дистиллированной водой, аморфную массу сушат, растворяют в горячем этиловом спирте или ацетоне, охлаждают до ком10 ватной температуры, кристаллы сырого тпола холестерилкарбоцата перекристаллизовывают из спирта или ацетона или их смеси (1: 1). чистый продукт представляет собой кристаллы желтоватого цвета, т. пл. 39 — 60 С;

15 выход 70 — 72% (па взятый холестерицовый эфир хлоругольцой кислоты).

20 Производ??ые холестери эфира хлоругольной кислоты, содержащие серу, общей формулы где и — 1, когда Х вЂ” SH и и — 2, когда Х вЂ” S обладающие выраженными жидкокристаллическими свойствами.