Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина



 

№ 50696

Класс 12q, 2

OIlVlCAHME ИЗОЬРКТКНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ВЫДАННОМУ НАРОДНЫМ КОМИССАРИАТОМ ТЯЖЕЛОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

3арегистгировпно в Государственном бюро посдедующей регистрации изобретений при Госплане СССР

С. И. Сергиевская и Е. А. Шклярук.

Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина.

Заявлено 93 июня 1936 года аа М 196666.

Опубликовано 31 марта 1937 года.

Среди различных методов получения 4-нитро-1-нафтиламина до сих пор наиболее удобным методом считается способ Ланге (герм. патент № 58297).

По этому способу 4-нитро-1-нафтиламин нолучают нитрованием а-нафтилоксаминовой кислоты, с последующим омылением полученной таким образом

4 - нитро - 1 - нафтил-оксаминовой кислоты.

В 1935 г. Гольдштейн (Helvetica

chemica Acta, 18 том, стр. 813) дал более подробное описание всех стадий метода Ланге. Однако, в этом описании нет точных указаний на выход и частоту промежуточных продуктов. Выход технического 4-нитронафтиламина-1, пригодного для дальнейшей обработки, составляет 36% теории, считая на а-нафтиламин.

Метод Ланге и Гольдштейна имеет много недостатков, процесс сплавления се-нафтиламина с щавелевой кислотой с целью получения нафтилоксаминовой кислоты сопровождается побочными реакцияяи и технически неудобен. При нитровании происходит частичное осмоление продукта, что сильно затрудняет очистку нитропродукта и в результате получается

4-нитро-1-нафтиламин, имеющий после перекристаллизации из спирта точку

I плавления 183 — 185 . Такой продукт пригоден для дальнейшей обработки, но для получения химически чистого

4-нитро-1-нафтиламина с точкой плавления 191 — 192, должен быть подвергнут многократной перекристаллизации.

Авторами настоящего изобретения найдено, что выход и качество

4-нитро-1-нафтиламина можно повысить, если заменить в синтезе Ланге л-нафтилоксаминовую кислоту этиловым эфиром 1-нафтилоксаминовой кислоты.

Этиловый эфир 1-нафтилоксаминовой кислоты получается нагреванием нафтиламина с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты (Berichte d. Deutsche Chemische Gesellschaft, том 6, стр. 247 и том 30, стр. 770).

Полученный продукт реакции освобождается от побочного продукта а-динафтилоксамида перекристаллизацией спирта.

Нитрование этилового эфира 1-нафтилоксаминовой кислоты проводится азотной кислотой удельного веса

1,35 — 1,4 и ри температуре 15 — 20 .

Главным продуктом нитрования является 4-нитросоединение, которое легко очищается от небольшого количества 2-нитроизомера и других до 70 . Нагревание и перемешивание проводят в течение Ы вЂ” 1 часа. Температура смеси во время реакции

60 — 70, Выделившийся осадок 4-нитро1-нафтиламина-1 отсасывают, не охлаждая реакционной смеси, и промывают водой. Температура плавления полученного продукта 180 †1 . Выход 10 г 82 /„ считая на исходное нитросоединение и 54 /„ считая на

1-нафтиламин.

Из щелочного раствора после продолжительного стояния выделяется в небольшом количестве 2-нитро1-нафтиламин в виде коричневокрасного осадка, температура плавления 143 — 144 .

Предмет изобретения.

Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина, отличающийся тем, что этиловый эфир 1-нафтил-окса мино вой кислоты нитруют азотной кислотой удельного веса 1,35 — 1,4 и продукт нитрования омыляют нагреванием с разбавленной щелочью.

Тип. „Печатный Tpya". Зак. 3755-500

Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области биотехнологии

Изобретение относится к соединению формулы I, его изомеру формулы IA, смеси его изомеров IA/C, способам их получения, а также к способам получения соединения формулы IVA из соединения формулы IA, включающим восстановление и удаление защиты с соединения формулы IA путем гидрогенолиза, используя Н2 и каталитическое количество Pd/C, в присутствии трифторуксусной кислоты с получением соединения формулы VA; дальнейшее взаимодействие этого соединения с Cbz-t-leu-OH, EDC и HOBt с получением соединения формулы VIA; взаимодействие соединения VIA с Н2 и каталитическим количеством Pd/C в присутствии лимонной кислоты с получением амина и взаимодействие данного амина и 4-амино-3-хлорбензойной кислоты в присутствии CDMT и NMM с получением соединения формулы IVA

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения вторичных аминов из соответствующих сульфамидов
Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к способу получения 3-нитродифениламина, который является полупродуктом для синтеза лекарственных препаратов этмозина и этацизина, используемых для лечения инфаркта миокарда и аритмии

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения иминной соли формулы Mx+[N(CF3)2 ]x, являющейся источником анионов N(CH3 )2 для последующего замещения в органических молекулах галоидной или других групп N(CH3)2 – группой, отличающийся тем, что фторид металла общей формулы MFx , где М=Na, K, Rb, Cs, Ag, Cu, Hg, а х =1 или 2, при условии, что х=1, если М обозначает Na, K, Rb, Cs либо Ag, и что х=2, если М представляет собой Cu или Hg, подвергают взаимодействию с сульфонамидом общей формулы RfSO2N(CF 3)2, где Rf = F или Сn F2n+1; n=1-4, или с сульфондиамидом общей формулы (CF3)2N(SO2CF2) mSO2N(CF3)2, где m=0,1 или с N,N-бис(трифторметил)перфтороациламидом общей формулы R fCON(CF3)2 в среде полярного органического растворителя с получением соответствующих растворов, содержащих иминную соль общей формулы Мх+[- N(CF3)2]x и, соответственно, сульфонилфториды общей формулы RfSO2F, и сульфонилдифториды F(SO2CF2)mSO2F или соль общей формулы RfCF2O-M +
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения производного бензиламина общей формулы (3) и способу получения из последнего карбаматного производного общей формулы (6) где где X1 представляет собой атом галогена, a R1 представляет собой ацильную группу, выбранную из С1-С7-линейной или разветвленной алифатической ацильной группы, С3-С6-циклоалкилкарбонильной группы и ароматической ацильной группы, R3 представляет алкильную группу

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, содержащих хотя бы один атом водорода в орто-положении к аминогруппе, общей формулы 1, где: Х=F (1а) или Н (1b), отличающемуся тем, что проводят функционализацию пентафторанилина по аминогруппе обработкой производным алифатической или ароматической моно- или дикарбоновой кислоты с получением соответствующего производного пентафторанилина в качестве субстрата, который подвергают восстановительному гидродефторированию под действием металла-восстановителя в присутствии источника протонов и в присутствии катализатора - комплексного соединения никеля и/или кобальта с лигандами, выбранными из гетероциклических азотсодержащих соединений или фосфорсодержащих соединений, в среде апротонного диполярного растворителя с последующим щелочным или кислотным гидролизом реакционной смеси с образованием соответствующего амина

Изобретение относится к способу получения соединений формулы где группа фторо возможно представляет собой [18F]фторо; кольцо А замещено бензотиазол-2-илом, который замещен гидрокси, С1-6алкилом, C1-6 алкокси, галогено, OCH2OR11, где R 11 представляет собой C1-6алкил; R1 представляет собой C1-6алкил

Изобретение относится к улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, в частности 3,4,5-трифторанилина формулы: которые находят применение в синтезе биологически активных соединений
Изобретение относится к улучшенному способу получения 1,5-диаминонафталина, который находит применение в качестве промежуточного продукта при синтезе полимерных материалов, физиологически активных соединений, красителей и других ценных материалов
Изобретение относится к антиоксидантам для промышленных, автомобильных и авиационных смазочных материалов

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-25T02:05:12
Наверх