Способ получения -(карбэтокси) - -моноалкилтиоацетамидов

 

ОПИ "-"ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ -ав > .-лл

И. ".,вф „„, оп 502879

Союз Советски1с

Социалистических

- Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.10.72 (21) 1835072/23-4 с присоединением заявки Ме (23) Приоритет

Опубликовано 15.02.76. Бюллетень М 6

Дата опубликования описания 28.05.76 (5l) М. Кл а С07С 153/05

С 07С 69/34

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.298.4 (088.8) 172) Авторы изобретения

В. А. Печенюк, Л. Б. Дашкевич и П. В. Кузнецов

Ленинградский химико-фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-(КАРБЭТОКСИ)й-МОНОАЛКИЛТИОАЦЕТАМИДОВ

Изобретение относится к способу получения новых я- (карбэтокси) -N-моноалкилтиоацетамидов.

Согласно изобретению я- (кар бэтокси) -этилдитиоацетат подвергают взаимодействию с первичным алифатическим амином при 80—

90 С.

Основанный на известной реакции тиоацилирования аминов предложенный способ позволяет получить новые а-(карбэтокси)-!U-моноалкилтиоацетамиды, содержащие наряду с

N-моноалкиламидной сложноэфирную группировку и представляющие интерес как исходные соединения для синтеза новых лекарственных веществ, например производных амидопирина, норсульфазола.

Пример. К охлажденным до 5 С 9,60 г (0,05 моля) а- (карбэтокси) -этилдитиоацетата прибавляют 4,30 мл (0,05 моля) свежеперегпанного изопропиламина. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч при

5 80 — 85 С. Выделившийся в результате реакции этилмеркаптан отгоняют на водяной бане, остаток подвергают перегонке в вакууме и получают в виде бесцветной жидкости а- (карбэтокси) -N-изопропилтиоацетамид.

Аналогично получены другие тиоацетамиды.

Их физические свойства и элементарный состав приведены в таблице.

Полученные а-(карбэтокси)-N-моноалкил15 тиоацетамиды представляют собой прозрачные, слегка желтоватые маслянистые жидкости со своеобразным специфическим запахом.

502879

Найдено, Вычислено, Выход, Т. кип., С (мм. рт. ст) 20

"Е>

Соединение

1,5102

90 — 91(3)

121 †1(3)

126 †1(5)

140 †1(2) 76

7,40

16,93 а- (К арбэтокси) -N-изопропилтиоацетамид х-(Карбэтокси)-N-бутилтиоацетамид

1,5095

15,76

6,89

1,5080

1,5319

6,89

15,76 а-(К арбэтокси) -N-втор-бутилтиоацетамид а-(Карбэтокси)-N-циклогексилтиоацетамид

6,11

14,03 гают взаимодействию с первичным алифатическим амином при 80 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель С. Маслов

Техред 3. Тараненко

Корректор Л. Денискина

Редактор Е. Хорина

Заказ 1119 1 Изд. ¹ 1130 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Формула изобретения

Способ получения а- (карбэтокси) -N-моноалкилтиоацетамидов, отличающийся тем, что я- (карбэтокси) -этилдитиоацетат подвер7,28

7 2I3

7,24

7,19

6,84

7,06

6,38

6,25

17,25

17,40

15,60

15,66

15,55

15,37

13,82

13,82